reniochalistatin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: reniochalistatin B
• 英文别名: cyclo[Ile-Phe-Tyr-Leu-Pro-Leu-Pro]；(3S,6S,12S,15S,18S,21S,24S)-18-benzyl-21-[(2S)-butan-2-yl]-15-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3,12-bis(2-methylpropyl)-1,4,10,13,16,19,22-heptazatricyclo[22.3.0.06,10]heptacosane-2,5,11,14,17,20,23-heptone
• 化学式: C₄₆H₆₅N₇O₈
• 分子量: 844.064
• InChiKey: CDTHMULYPSEFAZ-ZAMDTIOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基-亮氨酰-羟基化脯氨酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 reniochalistatin B
  参考文献：
  名称：

  含脯氨酸环肽及其线性类似物和同源物的合成及抗癌活性

  摘要：

  摘要 采用液相法合成含脯氨酸的环状五肽 2 和天然存在的环状七肽 Reniochalistatin B 3 的全合成。对于 3 的合成，采用发散和收敛策略，将总产率从 12 提高到25%。合成了不同的 N 和 C 末端修饰的线性类似物以及 2 和 3 的同源物。环肽 2 和 3 及其线性类似物/同源物均评估了对 HeLa 细胞系的抗癌活性，其中具有 N 末端保护的六氟异丙基氨基甲酸酯 (HFIPC) 的五肽 2 h 和六肽 3n 有趣地显示出更高的细胞毒性，IC50 为2.73 和 4.3 µM，分别与其 Boc 保护的类似物 2a (IC50 20 µM) 和 3c (IC50 38.51 µM) 和环肽 2 (> 100 µM) 和 3 (47 µM)。这些结果通过集落形成和伤口愈合试验等生物学实验得到了进一步验证。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1550201

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Reniochalistatins A-E and a Reniochalistatin E Analogue
  作者：Rong Zhou、Yueguang Sun、Hangbin Li、Weili Long、Xiaojian Liao、Pengju Feng、Shihai Xu

  DOI：10.1002/cmdc.201800529

  日期：2018.10.22

  reniochalistatin B was found to have potent activity against several cancer cell lines not shown by the cyclic reniochalistatin B counterpart. In addition, linear reniochalistatin B was found to have antitubercular activity (IC50=1.4 μm). Inverso‐E possesses increasing cytotoxicity against the HeLa and LNCaP cell lines after simple alternation of the sequence of amino acids in reniochalistatin E. The

  通过基于Fmoc的固相肽合成以及随后用PyBOP和DIEA进行大内酰胺化，成功地完成了肾chalistalatins A–E的全合成以及renchachalistatin E类似物（inverso-E）。系统地评估了这些肾上腺抑素和关键线性肽中间体的生物活性。在这七个合成的化合物中，发现线性肾上腺抑素B具有对几种癌细胞的有效活性，而环状肾上腺抑素B对应物未显示这些癌细胞系。此外，线性reniochalistatin乙被发现具有抗结核活性（IC 50 = 1.4μ米）。简单改变肾上腺抑素E中的氨基酸序列后，Inverso-E对HeLa和LNCaP细胞系的细胞毒性增加。这些研究结果为进一步研究肾上腺抑素A-的结构-活性关系（SAR）提供了一种可行的方法。 E．
• Synthesis and anticancer activities of proline-containing cyclic peptides and their linear analogs and congeners
  作者：Keshab Ch Ghosh、Indranil Duttagupta、Chandra Bose、Priyanjalee Banerjee、Anuran Kumar Gayen、Surajit Sinha

  DOI：10.1080/00397911.2018.1550201

  日期：2019.1.17

  adopted for the synthesis of proline-containing cyclic pentapeptide 2 and total synthesis of naturally occurring cyclic heptapeptide Reniochalistatin B 3. For the synthesis of 3, both divergent and convergent strategies were used to improve the overall yield from 12 to 25%. Different N and C terminal modified linear analogs and congeners of 2 and 3 were synthesized. Both cyclic peptides 2 and 3 and their

  摘要 采用液相法合成含脯氨酸的环状五肽 2 和天然存在的环状七肽 Reniochalistatin B 3 的全合成。对于 3 的合成，采用发散和收敛策略，将总产率从 12 提高到25%。合成了不同的 N 和 C 末端修饰的线性类似物以及 2 和 3 的同源物。环肽 2 和 3 及其线性类似物/同源物均评估了对 HeLa 细胞系的抗癌活性，其中具有 N 末端保护的六氟异丙基氨基甲酸酯 (HFIPC) 的五肽 2 h 和六肽 3n 有趣地显示出更高的细胞毒性，IC50 为2.73 和 4.3 µM，分别与其 Boc 保护的类似物 2a (IC50 20 µM) 和 3c (IC50 38.51 µM) 和环肽 2 (> 100 µM) 和 3 (47 µM)。这些结果通过集落形成和伤口愈合试验等生物学实验得到了进一步验证。图形概要