1-methyl-6-(methylamino)-5-nitrosouracil | 29052-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-methyl-6-(methylamino)-5-nitrosouracil
• 英文别名: 6-methylamine-1-methyl-5-nitrosouracil；6-methylamino-1-methyl-5-nitrosouracil；1-methyl-6-methylamino-5-nitroso-1H-pyrimidine-2,4-dione；HMAMNU；1-Methyl-6-(methylamino)-5-nitrosopyrimidine-2,4(1h,3h)-dione；1-methyl-6-(methylamino)-5-nitrosopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 29052-39-9
• 化学式: C₆H₈N₄O₃
• 分子量: 184.155
• InChiKey: VEMYBCCEXKJJNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6-(methylamino)-5-nitrosouracil 在 氢氧化钾 、 甲酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 formamide 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 7,9-二氢-3,9-二甲基-1H-嘌呤-2,6,8(3H)-三酮
  参考文献：
  名称：

  嘌呤十四。†。8-溴-3,9-二甲基黄嘌呤对某些亲核试剂的反应性

  摘要：

  已经研究了8-溴-3,9-二甲基黄嘌呤（6）对多种亲核试剂的反应性。脂族硫醇和脂族醇很容易发生亲核置换，而脂族胺则需要更严格的条件。由于N（9）-甲基的1,3-σ位移，用胺长时间加热6会导致从3,9-到3,7-二甲基黄嘌呤的新型重排。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350428
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-6-(甲基氨基)嘧啶-2,4-二酮 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到1-methyl-6-(methylamino)-5-nitrosouracil
  参考文献：
  名称：

  嘌呤十四。†。8-溴-3,9-二甲基黄嘌呤对某些亲核试剂的反应性

  摘要：

  已经研究了8-溴-3,9-二甲基黄嘌呤（6）对多种亲核试剂的反应性。脂族硫醇和脂族醇很容易发生亲核置换，而脂族胺则需要更严格的条件。由于N（9）-甲基的1,3-σ位移，用胺长时间加热6会导致从3,9-到3,7-二甲基黄嘌呤的新型重排。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350428

文献信息

• Purines. Part XVI
  作者：Mosselhi A. Mosselhi、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.201000254

  日期：2010.11

  A series of N‐substituted 8‐aminoxanthines (=8‐amino‐3,7(or 3,9)‐dihydro‐1H‐purine‐2,6‐diones) 8–16 and 34–37 were synthesized from the corresponding 8‐nitroxanthines 1–7, 30–33, and 8‐(phenylazo)xanthines 17 and 18 by catalytic reduction. Another approach was derived from 6‐amino‐5‐(cyanoamino)uracils (=N‐(6‐amino‐1,2,3,4‐tetrahydro‐2,4‐dioxopyrimidin‐5‐yl)cyanamides) 23, 24, and 27 by base‐catalyzed

  一系列Ñ取代8- aminoxanthines（= 8-氨基-3,7-（或3,9） -二氢- 1 ħ嘌呤-2,6-二酮）8 - 16和34 - 37，从相应的合成8 nitroxanthines 17 ，30 - 33，和8-（苯偶氮基）黄嘌呤17和18通过催化还原。另一种方法是从6-氨基-5-（氰基氨基）尿嘧啶（= N-（6-氨基-1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代嘧啶5-5基）氰胺）23，24，和27通过碱催化环化产生25 – 28。所有8 aminoxanthines 8 - 29和34 - 37被乙酰化为相应的8-（乙酰氨基）黄嘌呤40 - 57，和长时间加热导致8-（二乙酰基）黄嘌呤58和59。几个8 aminoxanthines 8 - 13进行重氮化形成8 diazoxanthines 60 - 64。分离出的62和64与中间体形成的8-重氮黄嘌呤与1,3-二甲基巴比妥酸（=
• Spectroscopic studies on Co(II) and Cu(II) complexes of 6-amino-1-methyl-5-nitrosouracil and its 6-methylamine derivative
  作者：Said M. Teleb

  DOI：10.1016/j.saa.2004.01.032

  日期：2004.11

  Four complexes are obtained during the reactions of 6-amino-1-methyl-5-nitrosouracil and its 6-methylamine derivative with Co(II) and Cu(II) ions. Theses complexes were characterized through their elemental, thermal analysis, infrared and H-1 NMR spectroscopes. The obtained results indicate that, the exocyclic oxygen and nitrogen atoms are the most probable binding sites rather than ring nitrogen atoms. For cobalt complexes, the two pyrimidine bases act as bidentate ligands in the anionic form with the dissociation of iminic or N(3) proton depending upon the nature of substituents on the pyrimidine ring. For copper complexes, the pyrimidine bases interact in the neutral form as monodentate ligands. Octahedral geometries are proposed for all of these complexes. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Purines<b>XIV</b>.. Reactivity of 8-bromo-3,9-dimethylxanthine towards some nucleophilic reagents
  作者：Shaker Youssef、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/jhet.5570350428

  日期：1998.7

  The reactivity of 8-bromo-3,9-dimethylxanthine (6) towards a variety of nucleophilic reagents has been investigated. Nucleophilic displacements take place easily with aliphatic mercaptans and aliphatic alcohols, whereas aliphatic amines required more severe conditions. Prolonged heating of 6 with amines causes a new type of rearrangement from 3,9- to 3,7-dimethylxanthines due to a 1,3-sigmatropic shift

  已经研究了8-溴-3,9-二甲基黄嘌呤（6）对多种亲核试剂的反应性。脂族硫醇和脂族醇很容易发生亲核置换，而脂族胺则需要更严格的条件。由于N（9）-甲基的1,3-σ位移，用胺长时间加热6会导致从3,9-到3,7-二甲基黄嘌呤的新型重排。