4,6-dimethyl-2-(prop-2-ynylsulfanyl)pyrimidine | 312507-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-(prop-2-ynylsulfanyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-propargylthio-4,6-dimethylpyrimidine；4,6-Dimethyl-2-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)pyrimidine；4,6-dimethyl-2-prop-2-ynylsulfanylpyrimidine
• CAS: 312507-26-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• mdl: MFCD01461304
• 分子量: 178.258
• InChiKey: CZAVWRGGILXCJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-31 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  280.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-2-(prop-2-ynylsulfanyl)pyrimidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-Chloro-3-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanylmethyl]-7-hydroxy-7-methylisochromene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  新型巩膜铁蛋白衍生物的设计，合成和杀真菌活性

  摘要：

  巩膜甲菌素是一种含氯的氮杂苯甲酮类天然产物，最初是从青霉菌中分离出来的，据报道其杀真菌活性较弱。为了发现具有改进活性的新型杀真菌剂，研究了硬化菌素骨架3和5位上取代基的优化。巩膜铁蛋白类似物的设计涉及用苯基或含芳族或杂芳族的脂族侧链取代二烯侧链。通过环异构化和随后氧化合适的2-炔基苯甲醛合成设计的化合物，其中使用Sonogashira偶联反应引入各种取代基。这些新制备的化合物的结构由1证实。H和13 C NMR光谱，HRMS和单晶X射线分析。评估了合成化合物对7种植物病原菌的抗真菌活性。化合物3，9克和9H中发现有杀真菌活性的广谱性，并且这些结构上简单的产品可以被识别为用于进一步优化铅化合物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12005
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到4,6-dimethyl-2-(prop-2-ynylsulfanyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  体外和体内评估有机金属金（i）衍生物作为抗癌药†

  摘要：

  炔金（我）描述了具有水溶性膦烷PTA（1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane）和DAPTA（3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclocyclo [3.3.1] nonane）的衍生物并研究了它们对结肠癌细胞系Caco-2（PD7和TC7克隆）的抗癌潜力。对于所有新的复合物，发现强大的抗增殖作用比参考药物顺铂更为显着，并且与金诺芬相似。通过荧光光谱研究了这些衍生物与牛血清白蛋白（BSA）的相互作用。猝灭的类型和结合常数通过荧光猝灭法确定。对于测试的衍生物，计算出适中的结合常数值，表明这些复合物可以被该蛋白质轻易地存储和携带在体内。CCH 2 Spyridine）（PTA）]指出金属络合物与蛋白质之间存在范德华相互作用或氢键。另外，复合物[Au（C CCH 2吡啶）（PTA）]已显示出通过凋亡途径和细胞周期的S期阻滞抑制了H

  DOI：

  10.1039/c5dt01802a

文献信息

• 具有抗肿瘤活性的4,6-二甲基-2-巯基嘧啶- 1,2,3-三氮唑类化合物的制备方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN104876913B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明公开了一种具有抗肿瘤活性的4,6‑二甲基‑2‑巯基嘧啶‑1,2,3‑三氮唑类化合物的制备方法，属于抗肿瘤药物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以4,6‑二甲基‑2‑巯基嘧啶端基炔类化合物和叠氮化合物为原料，以铜丝为催化剂，以超临界流体为反应溶剂，在超临界反应装置中反应制得4,6‑二甲基‑2‑巯基嘧啶‑1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明将超临界流体技术应用于合成4,6‑二甲基‑2‑巯基嘧啶‑1,2,3‑三氮唑类化合物的过程中，不仅减少了反应溶剂的使用，而且使化学反应更加迅速、节约时间、降低能耗、绿色环保，在“click”步骤中使用的催化剂为电线中的细铜丝，分离催化剂时只需用镊子取出即可，操作极其简单且可循环多次使用。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-2-[(<i>Z</i>)-3-Alkylideneisobenzofuran-1(3<i>H</i>)-ylidene]acetic Acid Derivatives by Sequential Coupling-Cyclization between 3-(2-Iodophenyl)-3-oxopropanoic Acid Derivatives and Terminal Alkynes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kenichi Hashimoto、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-2008-1032120

  日期：——

  3-(2-Iodophenyl)-3-oxopropanoic acid derivatives reacted efficiently with various terminal alkynes in the presence of catalytic amounts of dichlorobis(triphenylphosphine)palladium and copper(I) iodide and two molar amounts of triethylamine in N,N-dimethylformamide at room temperature to afford the corresponding (Z)-2-[(Z)-3-alkylideneisobenzofuran-1(3H)-ylidene]acetic acid derivatives in reasonable yields.

  在二氯双（三苯基膦）钯和碘化铜（I）以及两摩尔量的三乙胺催化下，3-(2-碘苯基)-3-氧代丙酸衍生物在室温下与 N,N-二甲基甲酰胺中的各种末端炔有效地反应，得到相应的(Z)-2-[(Z)-3-亚烷基异苯并呋喃-1(3H)-亚基]乙酸衍生物，产率合理。
• Synthesis and anti-proliferative activity of dehydroabietinol derivatives bearing a triazole moiety
  作者：Mingjun Zhu、Jinchuan Sun、Yaju Wu、Xianli Ma、Fuhou Lei、Qian Li、Caina Jiang、Fangyao Li

  DOI：10.1039/d2md00427e

  日期：——

  In search of more efficacious antitumor agents, a series of novel dehydroabietinol derivatives containing a triazole moiety was synthesized, and evaluated for cytotoxicity against four human cancer cell lines. Many exhibited superior cytotoxic profiles compared to the parent molecule, dehydroabietic acid. In particular, compounds 5g, 5i and 5j exhibited promising cytotoxicity with IC50 values ranging

  为了寻找更有效的抗肿瘤药物，合成了一系列含有三唑部分的新型脱氢枞香醇衍生物，并评估了其对四种人类癌细胞系的细胞毒性。与母体分子脱氢松香酸相比，许多化合物表现出优异的细胞毒性。特别是，化合物5g 、 5i和5j对所有测试细胞系表现出良好的细胞毒性，IC 50值范围为 4.84 至 9.62 μM。化合物5g的细胞克隆形成和迁移试验表明，它不仅能有效抑制MGC-803细胞集落的形成，而且能抑制MGC-803细胞的迁移和侵袭。此外，初步药理机制表明，化合物5g可诱导细胞凋亡，将有丝分裂过程阻滞在细胞周期的G0/G1期，降低线粒体膜电位，并增加细胞内ROS和Ca 2+水平。
• Design, Synthesis and Fungicidal Activity of Novel Sclerotiorin Derivatives
  作者：Long Lin、Nick Mulholland、Shao-Wei Huang、David Beattie、Dianne Irwin、Yu-Cheng Gu、John Clough、Qiong-You Wu、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1111/cbdd.12005

  日期：2012.11

  Sclerotiorin, a chlorine‐containing azaphilone‐type natural product, was first isolated from Penicillium sclerotiorum and has been reported to exhibit weak fungicidal activity. Optimization of the substituents at the 3‐ and 5‐positions of the sclerotiorin framework was investigated with the aim of discovering novel fungicides with improved activity. The design of sclerotiorin analogues involved replacing

  巩膜甲菌素是一种含氯的氮杂苯甲酮类天然产物，最初是从青霉菌中分离出来的，据报道其杀真菌活性较弱。为了发现具有改进活性的新型杀真菌剂，研究了硬化菌素骨架3和5位上取代基的优化。巩膜铁蛋白类似物的设计涉及用苯基或含芳族或杂芳族的脂族侧链取代二烯侧链。通过环异构化和随后氧化合适的2-炔基苯甲醛合成设计的化合物，其中使用Sonogashira偶联反应引入各种取代基。这些新制备的化合物的结构由1证实。H和13 C NMR光谱，HRMS和单晶X射线分析。评估了合成化合物对7种植物病原菌的抗真菌活性。化合物3，9克和9H中发现有杀真菌活性的广谱性，并且这些结构上简单的产品可以被识别为用于进一步优化铅化合物。
• In vitro and in vivo evaluation of organometallic gold(<scp>i</scp>) derivatives as anticancer agents
  作者：Elena García-Moreno、Alejandro Tomás、Elena Atrián-Blasco、Sonia Gascón、Eduardo Romanos、Mª Jesus Rodriguez-Yoldi、Elena Cerrada、Mariano Laguna

  DOI：10.1039/c5dt01802a

  日期：——

  Alkyne gold(I) derivatives with the water soluble phosphanes PTA (1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane) and DAPTA (3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclo[3.3.1]nonane) were described and their anticancer potential against the colon cancer cell line Caco-2 (PD7 and TC7 clones) was studied. Strong antiproliferative effects are found, for all the new complexes, to be even more pronounced than for the

  炔金（我）描述了具有水溶性膦烷PTA（1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane）和DAPTA（3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclocyclo [3.3.1] nonane）的衍生物并研究了它们对结肠癌细胞系Caco-2（PD7和TC7克隆）的抗癌潜力。对于所有新的复合物，发现强大的抗增殖作用比参考药物顺铂更为显着，并且与金诺芬相似。通过荧光光谱研究了这些衍生物与牛血清白蛋白（BSA）的相互作用。猝灭的类型和结合常数通过荧光猝灭法确定。对于测试的衍生物，计算出适中的结合常数值，表明这些复合物可以被该蛋白质轻易地存储和携带在体内。CCH 2 Spyridine）（PTA）]指出金属络合物与蛋白质之间存在范德华相互作用或氢键。另外，复合物[Au（C CCH 2吡啶）（PTA）]已显示出通过凋亡途径和细胞周期的S期阻滞抑制了H