3-(5-ethoxycarbonylpentyloxy)benzaldehyde | 1234918-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(5-ethoxycarbonylpentyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: ethyl 6-(3-formylphenoxy)hexanoate；ethyl 6-(4-formylphenoxy)hexanoate
• CAS: 1234918-43-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: CXDATRPDQOJKCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-ethoxycarbonylpentyloxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Ethyl 6-[3-[[[4-(3,5-dimethoxyphenyl)benzoyl]-isopropyl-amino]methyl]phenoxy]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  一类新型抗疟药双取代苯甲酰胺的合成及其构效关系

  摘要：

  疟疾是一个毁灭性的世界卫生问题。使用化合物库筛选方法，我们确定了一系列对疟疾菌株3D7和K1具有显着活性的新型双取代苯甲酰胺化合物。这些化合物代表了一种新的抗疟疾分子支架，以化合物1为例，其针对菌株3D7和K1的EC 50值分别为60和430 nM。本文中，我们报告了有关这一新型抗疟疾药物的有效合成，构效关系和生物学活性的发现。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.124
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸乙酯 、 间羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到3-(5-ethoxycarbonylpentyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一类新型抗疟药双取代苯甲酰胺的合成及其构效关系

  摘要：

  疟疾是一个毁灭性的世界卫生问题。使用化合物库筛选方法，我们确定了一系列对疟疾菌株3D7和K1具有显着活性的新型双取代苯甲酰胺化合物。这些化合物代表了一种新的抗疟疾分子支架，以化合物1为例，其针对菌株3D7和K1的EC 50值分别为60和430 nM。本文中，我们报告了有关这一新型抗疟疾药物的有效合成，构效关系和生物学活性的发现。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.124

文献信息

• CELL IMPERMEABLE COELENTERAZINE ANALOGUES
  申请人：PROMEGA CORPORATION

  公开号：US20180155350A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Described are coelenterazine analogues, methods for making the analogues, kits comprising the analogues, and methods of using the compounds for the detection of luminescence in luciferase-based assays.

  本文描述了水螅素类似物、制备该类似物的方法、包含该类似物的试剂盒以及使用该化合物检测基于荧光素酶的测定中发光的方法。
• DNA-Interaction and nuclease activity of porphyrin-hydroxamic acid derivatives in the presence of lanthanides
  作者：Marie-Cécile Chalbot、Leonidas Gryllos、Kosmas Kefokeris、Nikos Manoussakis、Catherine Verchère-Béaur、Martine Perrée-Fauvet、Athanassios G. Coutsolelos

  DOI：10.1142/s1088424611003665

  日期：2011.7

  The DNA-binding modes and nuclease activity of methylpyridiniumyl/phenyl-hydroxamic acid porphyrin adducts (PHAs) have been studied. These compounds are derived from the tetracationic meso-tetrakis(N-methyl-4-pyridiniumyl)porphyrin (H₂TMPyP-4) by replacing one or two pyridinium rings by a phenyl group. A hydroxamic acid function was connected by a polymethylenic chain of 3 to 5 carbon atoms to the meta or para position of the phenyl group. Different DNA-interaction modes were observed depending on the number of charges and hydroxamic acid functions. The nuclease activity in the presence of lanthanides was shown to be depending on the 1/r₀ ratio and the nature of the lanthanide ion, and the optimum conditions are depicted after a systematic study.

  对甲基吡啶基/苯基羟肟酸卟啉加合物（PHA）的 DNA 结合模式和核酸酶活性进行了研究。这些化合物是从四阳离子中-四（N-甲基-4-吡啶基）卟啉（H2TMPyP-4）中衍生出来的，用一个苯基取代了一个或两个吡啶环。羟肟酸功能通过 3 至 5 个碳原子的多亚甲基链与苯基的元位或对位相连。根据电荷和羟肟酸官能团的数量，可观察到不同的 DNA 相互作用模式。研究表明，镧系元素存在时的核酸酶活性取决于 1/r0 比值和镧系元素离子的性质，经过系统研究，得出了最佳条件。
• Cell impermeable coelenterazine analogues
  申请人：PROMEGA CORPORATION

  公开号：US10577370B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  Described are coelenterazine analogues, methods for making the analogues, kits comprising the analogues, and methods of using the compounds for the detection of luminescence in luciferase-based assays.

  描述了腔肠素类似物、制造类似物的方法、包含类似物的试剂盒，以及使用这些化合物检测基于荧光素酶的测定中发光的方法。
• Synthesis of Porphyrin–CdSe Quantum Dot Assemblies: Controlling Ligand Binding by Substituent Effects
  作者：Isabelle Chambrier、Chiranjib Banerjee、Sonia Remiro-Buenamañana、Yimin Chao、Andrew N. Cammidge、Manfred Bochmann

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00892

  日期：2015.8.3

  Cadmium selenide quantum dots of 2.2-2.3 nm diameter were prepared by phosphorus-free methods using oleic acid as stabilizing surface ligand. Ligand exchange monitored quantitatively by H-1 NMR. spectroscopy gave an estimate of 30-38 monodentate ligands per nanocrystal, with a ligand density of 1.8-2.3 nm(-2). The extent of ligand exchange with macrocycles carrying one or more functional groups was investigated, with the aim of producing nanocrystal-macrocycle conjugates With a limited number of coligands. Metal-free porphyrins are able to sequester the Cd2+ ions, from the Cd(oleate)(2) outer layer of the nanocrystals. Zinc porphyrin complexes carrying one carboxylate function displace oleate efficiently to give porphyrin/CdSe composites with porphyrins stacked upright on the crystal surface. Porphyrins with four potential ligating sites are able to bind to the crystal surface only if the donors are at the end of sufficiently long and flexible tethers. High-dilution methods allowed the synthesis and isolation of well-defined composites of composition [CdSeporphyrin}(2)], where porphyrin 5,10,15,20-tetrakis3-(carboxy-n-alkyloxy)phenyl}porphyrinato zinc (n = 5 or 10) and 5,10,15,20-tetrakis3-(11-undecenyloxythiol)phenyl}porphyrinato zinc. Comparison of the composition data obtained by H-1 NMR spectroscopy with luminescence quenching behavior suggests a dependence of quenching efficiency On the tether length. Luminescence quenching was also observed for porphyrins that, according to H-1 NMR results, do not undergo surface ligand exchange.
• [EN] CELL IMPERMEABLE COELENTERAZINE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE COELENTÉRAZINE IMPERMÉABLES AUX CELLULES
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2018102693A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Described are coelenterazine analogues, methods for making the analogues, kits comprising the analogues, and methods of using the compounds for the detection of luminescence in luciferase-based assays.