4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-amine | 163071-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-amine
• 英文别名: 5-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-phenyltriazol-4-amine
• CAS: 163071-38-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅S
• 分子量: 293.352
• InChiKey: JGHJYVFRQHOURB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  558.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-amine 在 sodium azide 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-azido-4-(benzothiazol-2-yl)-1-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  L'abbe, Gerrit; Vercauteren, Karin; Dehaen, Wim, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 321 - 328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氰基-2-亚硝基甲基苯并噻唑的反应：一锅法合成新型多功能吡嗪衍生物

  摘要：

  2-Cyano-2-nitrosomethylbenzthiazole 与一些活性亚甲基和亲核衍生物反应生成新的稠合和分离的多官能吡嗪，-[1,2,4]triazine，-[1,4,5]benzoxadiazepin，-[1,4， 5]苯并噻二氮杂、[1,4,5]苯并三氮杂、-三唑和-三唑并[3,2-c]三嗪衍生物在一锅反应中。结构基于 IR、MS 和 1 H NMR 光谱和元素数据。

  DOI：

  10.1080/10426500214131

文献信息

• Synthesis of 1H-1,2,3-triazole derivatives by the cyclization of aryl azides with 2-benzothiazolylacetonone, 1,3-benzo-thiazol-2-ylacetonitrile, and (4-aryl-1,3-thiazol-2-yl)acetonitriles
  作者：N. T. Pokhodylo、V. S. Matiychuk、N. B. Obushak

  DOI：10.1007/s10593-009-0287-6

  日期：2009.4

  The cyclization of aryl azides with 2-benzothiazolylacetone, 1,3-benzothiazol-2-ylacetonitrile, and (4-aryl-1,3-thiazol-2-yl)acetonitriles in methanol in the presence of sodium methylate gives high yields of new products, 2-(5-methyl(amino)-1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,3-benzothiazoles and 1-aryl-(4-aryl-1,3-thiazol-2-yl)-1H-1,2,3-triazole-5-amines. 1,3-Benzothiazol-2-ylacetonitrile undergoes an anionic domino reaction with methyl 2-azidobenzoate or 2-azidobenzonitrile to give [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinazoline derivatives.