(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl benzoate | 141581-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl benzoate
• 英文别名: (1-Phenyl-1h-1,2,3-triazol-4-yl)methyl benzoate；(1-phenyltriazol-4-yl)methyl benzoate
• CAS: 141581-63-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: LTXDNQNJNXKXCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  酯连接的1,4-二取代的1,2,3-三唑的区域选择性合成，抗菌和抗氧化活性

  摘要：

  摘要使用纤维素负载的碘化亚铜纳米粒子，通过苯甲酸丙-2-炔-1-基酯与芳香族叠氮化物之间的环加成反应，在水中进行酯连接的1,4-二取代的1,2,3-三唑的合成。通过诸如FT-IR，1 H NMR，13 C NMR光谱和质谱技术的各种光谱技术确认了所有合成的三唑的结构。体外评估了合成的三唑的抗菌和抗氧化活性。结果表明，大多数合成的化合物具有中等至良好的活性。通过X射线单晶衍射进一步确认了一种三唑的结构。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02604-7

文献信息

• Aqueous bile salt accelerated cascade synthesis of 1,2,3-triazoles from arylboronic acids
  作者：Anirban Garg、Abdul Aziz Ali、Krishnaiah Damarla、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.064

  日期：2018.11

  A facile, efficient and mild copper catalyzed strategy for cascade synthesis of various 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from arylboronic acids, sodium azide and alkynes was developed by using aqueous bile salt NaDC solution as an accelerating medium. Low catalyst loading (only 1 mol% Cu source was sufficient for in situ generation of azide followed by azide–alkyne coupling), green solvent, use of

  通过使用胆汁盐NaDC水溶液作为促进介质，开发了一种简便，高效，温和的铜催化策略，用于从芳基硼酸，叠氮化钠和炔烃级联合成各种1,4-二取代的1,2,3-三唑。低催化剂负载量（仅1 mol％的铜源足以就地生成叠氮化物，然后进行叠氮化物-炔烃偶联反应），绿色溶剂，使用生物表面活性剂作为添加剂以及较短的反应时间使该方案高度可访问且对环境友好。
• Ag–NHC anchored on silica: an efficient ultra-low loading catalyst for regioselective 1,2,3-triazole synthesis
  作者：Anirban Garg、Nagesh Khupse、Ankur Bordoloi、Diganta Sarma

  DOI：10.1039/c9nj03892b

  日期：——

  A silica-supported silver complex, Ag–NHC@SiO₂, was prepared by an anchoring coordination technique, which was successfully employed for the click reaction under mild reaction conditions.

  一种硅支撑的银配合物Ag-NHC@SiO₂通过锚定协调技术制备，成功地应用于温和反应条件下的点击反应。
• 1-Aryl-1 H - and 2-aryl-2 H -1,2,3-triazole derivatives blockade P2X7 receptor in vitro and inflammatory response in vivo
  作者：Daniel Tadeu Gomes Gonzaga、Leonardo Braga Gomes Ferreira、Thadeu Estevam Moreira Maramaldo Costa、Natalia Lidmar von Ranke、Paulo Anastácio Furtado Pacheco、Ana Paula Sposito Simões、Juliana Carvalho Arruda、Luiza Pereira Dantas、Hércules Rezende de Freitas、Ricardo Augusto de Melo Reis、Carmen Penido、Murilo Lamim Bello、Helena Carla Castro、Carlos Rangel Rodrigues、Vitor Francisco Ferreira、Robson Xavier Faria、Fernando de Carvalho da Silva

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.034

  日期：2017.10

  Fifty-one 1,2,3-triazole derivatives were synthesized and evaluated with respect to P2X7 receptor (P2X7R) activity and its associated pore. These triazoles were screened in vitro for dye uptake assay and its cytotoxicity against mammalian cell types. Seven 1,2,3-triazole derivatives (5e, 6e, 8h, 9d, 9i, 11, and 12) potently blocked P2X7 receptor pore formation in vitro (J774.G8 cells and peritoneal

  合成了五十一种1,2,3-三唑衍生物，并就P2X7受体（P2X7R）活性及其相关的孔进行了评估。对这些三唑进行了体外筛选，以进行染料吸收测定及其对哺乳动物细胞类型的细胞毒性。七个1,2,3-三唑衍生物（5e，6e，8h，9d，9i，11和12）在体外有效阻断了P2X7受体的孔形成（J774.G8细胞和腹膜巨噬细胞）。显示的所有阻断剂IC 50其值低于500 nM，并且在两种细胞类型中均具有低毒性。这七个选定的三唑抑制了P2X7R介导的白介素1（IL-1β）释放。特别是，化合物9d是最有效的P2X7R阻滞剂。另外，在小鼠的由ATP或角叉菜胶给药引起的炎症反应的小鼠急性模型中，化合物9d促进了有效的阻断反应。同样，9d也降低了小鼠LPS诱导的胸膜炎细胞性。在计算机上的预测表明，当将该分子与市售类似物进行比较时，该分子适合发展抗炎剂。电生理研究表明9d作用的竞争机制阻断P2X7受体。为了观察优先
• Hyperbranched polyethylenimine-supported copper(II) ions as a macroliganted homogenous catalyst for strict click reactions of azides and alkynes in water
  作者：Hicham Ben El Ayouchia、Hamid ElMouli、Lahoucine Bahsis、Hafid Anane、Rachid Laamari、Carlos J. Gómez-García、Miguel Julve、Salah-Eddine Stiriba

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120881

  日期：2019.10

  Loading hyperbranched polyethylenimine (PEI) with copper(II) ions leads to the formation of a new water-soluble metallodendritic polymer Cu(II)-PEI that has been found to effectively catalyze the clickable azide-alkyne [3 + 2] cycloaddition reactions in water under ambient conditions, in the lack of any external reducing agent. A positive dendritic effect on the catalyst activity was observed in the

  用铜（II）离子负载超支化聚乙烯亚胺（PEI）导致形成新的水溶性金属树枝状聚合物Cu（II）-PEI，该聚合物可有效催化可点击的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应在没有任何外部还原剂的情况下在环境条件下加水。在1,2,3-三唑的咔哒声中，通过降低原位铜（II）的还原电位可观察到对催化剂活性的正树枝状作用催化活性物质铜（I）的生成。反应直接进行，以区域选择性方式得到相应的1，4-二取代-1,2,3-三唑衍生物。预催化剂Cu（II）-PEI易于回收，可重复使用最多十次，但催化活性却降低了。
• Silica immobilized copper N‐heterocyclic carbene: An effective route to 1,2,3‐triazoles via azide‐alkyne cycloaddition and multicomponent click reaction
  作者：Anirban Garg、Nobomi Borah、Jasmin Sultana、Akshay Kulshrestha、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1002/aoc.6298

  日期：2021.9

  supported copper N-heterocyclic carbene (Cu-NHC@SiO2) complex is prepared and characterized by scanning electron microscopy (SEM), energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX) and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) analyses. This complex is an efficient and easily retrievable catalyst for 1,2,3-triazole synthesis through direct azide-alkyne cycloaddition reaction as well as one-pot reaction using arylboronic

  制备了一种新型二氧化硅负载的铜 N-杂环卡宾 (Cu-NHC@SiO 2 ) 配合物，并通过扫描电子显微镜 (SEM)、能量色散 X 射线光谱 (EDX) 和 X 射线光电子能谱 (XPS) 分析表征。该配合物是一种有效且易于回收的催化剂，用于通过直接叠氮化物-炔烃环加成反应以及使用芳基硼酸的一锅反应合成 1,2,3-三唑。该催化体系也适用于从各种苯甲醛合成 4-芳基-NH-1,2,3-三唑。此外，对于通过直接叠氮化物-炔烃环加成和多组分反应合成 1,2,3-三唑的所有三种方法，催化剂可以有效地循环至第五次循环。