1-allyl-2-formyl-3-methylindole | 123731-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-2-formyl-3-methylindole
• 英文别名: 2-formyl-3-methyl-N-allylindole；1H-Indole-2-carboxaldehyde, 3-methyl-1-(2-propenyl)-；3-methyl-1-prop-2-enylindole-2-carbaldehyde
• CAS: 123731-75-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: UDZUMZLCDICZSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-formyl-3-methylindole 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-oxa-1,3-丁二烯的立体选择性分子内杂Diels-Alder反应：新型退火吡咯并[1,2- a ]吲哚的合成

  摘要：

  通过立体选择性分子内1-oxa-1,3-丁二烯杂Diels-Alder反应合成了新颖类型的吡喃-1,3-二恶烷，吡喃嘧啶-和吡喃并吡唑稠合的吡咯并[1,2- a ]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.091
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-allyl-2-formyl-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  1-oxa-1,3-丁二烯的立体选择性分子内杂Diels-Alder反应：新型退火吡咯并[1,2- a ]吲哚的合成

  摘要：

  通过立体选择性分子内1-oxa-1,3-丁二烯杂Diels-Alder反应合成了新颖类型的吡喃-1,3-二恶烷，吡喃嘧啶-和吡喃并吡唑稠合的吡咯并[1,2- a ]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.091

文献信息

• Nitrones and Oxaziridines. XLV. Formation of Pyrrolo[1,2-a]indoles by Intramolecular Nitrone Cycloaddition
  作者：DS Black、DC Craig、RB Debdas、N Kumar

  DOI：10.1071/ch9930603

  日期：——

  The N-allylindole-2-carbaldehydes (5)-(8) and related methyl ketones (9)-(12) undergo reaction with N- methylhydroxylamine to give the cycloadducts (14)-(17) and (19)-(22), respectively. These adducts contain isoxazolidine rings fused to pyrrolo [1,2-a] indole systems. Corresponding cycloaddition of the N- propargylindole derivatives (24) and (25) could not be effected and the nitrone (26) was isolated. The adducts (14)-(17) underwent hydrogenolysis of the isoxazolidine N-O bond to give the amino alcohols (27)-(30), together with traces of the alcohols (31)-(34). X-Ray crystallographic data for the cycloadducts (15) and (16b) are presented.

  N- 烯丙基吲哚-2-羰基醛 (5)-(8) 和相关的甲基酮 (9)-(12) 与 N-甲基羟胺发生反应，分别生成环加合物 (14)-(17) 和 (19)-(22)。这些加合物含有与吡咯并[1,2-a]吲哚系统融合的异噁唑烷环。N- 丙炔基吲哚衍生物 (24) 和 (25) 无法进行相应的环加成反应，而腈酮 (24) 和 (25) 则无法进行环加成反应。 分离出了腈酮（26）。加合物 (14)-(17) 的异噁唑烷 N-O 键发生氢解，生成氨基醇 (27)-(30) 以及痕量醇 (31)-(34)。本文提供了环加成物 (15) 和 (16b) 的 X 射线晶体学数据。
• Synthesis of dihydro- and tetrahydroisoxazolo[3′,4′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indoles via intramolecular cycloadditions. A novel class of mitomycin analogues
  作者：Pulak J Bhuyan、Romesh C Boruah、Jagir S Sandhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99481-4

  日期：1989.1

  A novel class of dihydro- and tetrahydroisoxazolo [3′,4′:3,4]pyrrolo[1,2-a]indoles are synthesized via intramolecular nitrone and nitrile oxide cycloaddition reactions.

  通过分子内的硝酮和一氧化二氮环加成反应合成了一类新型的二氢和四氢异恶唑[3'，4'：3,4]吡咯并[1,2-a]吲哚。
• Synthesis of Tricyclic [1,2‐ <i>a</i> ]Indoles via Nickel‐Catalyzed Intramolecular Imine‐Alkene Coupling
  作者：Wei‐Min Feng、Xian‐Ming Liu、Li‐Jun Xiao、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202200257

  日期：2022.10.4

  tricyclic [1,2-a]indoles via nickel-catalyzed intramolecular imine-alkene coupling reactions. This method enables syntheses of 6-5-5 and 6-5-6 tricyclic [1,2-a]indoles. The use of NIXantphos or DPPPent as a ligand and 4-(trifluoromethyl)benzoic acid as a co-catalyst is crucial for the reaction. The synthetic utility of the method was demonstrated by converting the product into useful indole amines.

  我们开发了一种通过镍催化的分子内亚胺-烯烃偶联反应构建三环 [1,2- a ] 吲哚的方法。该方法能够合成 6-5-5 和 6-5-6 三环 [1,2- a ] 吲哚。使用 NIXantphos 或 DPPPent 作为配体和 4-(三氟甲基)苯甲酸作为助催化剂对反应至关重要。该方法的合成效用通过将产物转化为有用的吲哚胺来证明。
• Microwave Induced 1,3-Depolar Cycloaddition Reactions of Nitrones
  作者：Bipul Baruah、Dipak Prajapati、Anima Baruah、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1080/00397919708004124

  日期：1997.8

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions involving unreactive nitrones have been carried out successfully under microwave irradiations. The reaction of nitrones 1 and alkene 2 proceeded regiospecifically at atmospheric pressure and the corresponding isoxazolidines 3 were obtained in high yields.
• RCM in indoles. A new entry to the mitosene skeleton
  作者：Patxi González-Pérez、Leticia Pérez-Serrano、Luis Casarrubios、Gema Domı́nguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00909-7

  日期：2002.7

  The RCM metathesis reaction catalyzed by Grubbs' ruthenium catalyst is used with a series of 1.2-disubstituted indoles leading with excellent yields to tricyclic compounds. When applied to 1-allyl-2-vinylindoles this methodology allows a new entry to the mitosene skeleton. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.