1-(benzyloxy)-3-(bromomethyl)-2-nitrobenzene | 574741-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-3-(bromomethyl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)-2-nitro-3-phenylmethoxybenzene
• CAS: 574741-16-5
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₃
• 分子量: 322.158
• InChiKey: PPJDMFALIWVCEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-3-(bromomethyl)-2-nitrobenzene 、 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸三叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到tri-tert-butyl 2,2’,2’’-(10-(3-(benzyloxy)-2-nitrobenzyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate
  参考文献：
  名称：

  用于磁共振成像的新型钙选择性智能造影剂

  摘要：

  钙在人体，尤其是中枢神经系统中起着至关重要的作用。精确维持Ca 2+的水平对于正常的细胞生理和健康至关重要。钙稳态的失调可导致神经元细胞死亡和脑损伤。为了使用磁共振成像技术研究Ca 2+在脑中的无创性作用，我们合成了一组新的Ca 2+敏感智能对比剂（CAs）。发现在缓冲液和生理液中存在其他竞争性阴离子和阳离子时，这些试剂对Ca 2+具有高度选择性。CAs的结构包括Gd 3+-DO3A（DO3A = 1,4,7-三（羧甲基）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷）与Ca 2+螯合剂邻氨基苯酚N，N，O-三乙酸酯（APTRA）偶联。该剂被设计为感测的Ca 2+在脑中，其中它的浓度相对较高，即，1.2-0.8米的细胞外液本中号。确定的CAs与Ca 2+的解离常数在感知和报告胞外Ca 2+水平变化以及随后神经活动增加所需的范围内。在缓冲液中，添加Ca 2+弛豫度的增加范围为100–157％，这是所有基于T

  DOI：

  10.1002/chem.201300169
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(benzyloxy)-3-(bromomethyl)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  用于磁共振成像的新型钙选择性智能造影剂

  摘要：

  钙在人体，尤其是中枢神经系统中起着至关重要的作用。精确维持Ca 2+的水平对于正常的细胞生理和健康至关重要。钙稳态的失调可导致神经元细胞死亡和脑损伤。为了使用磁共振成像技术研究Ca 2+在脑中的无创性作用，我们合成了一组新的Ca 2+敏感智能对比剂（CAs）。发现在缓冲液和生理液中存在其他竞争性阴离子和阳离子时，这些试剂对Ca 2+具有高度选择性。CAs的结构包括Gd 3+-DO3A（DO3A = 1,4,7-三（羧甲基）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷）与Ca 2+螯合剂邻氨基苯酚N，N，O-三乙酸酯（APTRA）偶联。该剂被设计为感测的Ca 2+在脑中，其中它的浓度相对较高，即，1.2-0.8米的细胞外液本中号。确定的CAs与Ca 2+的解离常数在感知和报告胞外Ca 2+水平变化以及随后神经活动增加所需的范围内。在缓冲液中，添加Ca 2+弛豫度的增加范围为100–157％，这是所有基于T

  DOI：

  10.1002/chem.201300169

文献信息

• N-substituted spiropiperidine compounds as ligands for ORL-1 receptor
  申请人：——

  公开号：US20030158219A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  A compound of the formula: 1 or a pharmaceutically acceptable salt, ester or ether thereof, wherein R 1 through R 12 are independently hydrogen or the like; X 1 and X 2 are independently CH 2 or the like; R 13 is hydrogen or the like; or R 12 and R 13 taken together with three ring atoms of the quinoline ring separating said substituents form a heterocyclic ring; R 14 and R 15 are hydrogen or the like or these groups taken together form oxo; and the dotted line represents a single or double bond. These compounds are ligands for ORL-1 receptor and especially are antagonists for said receptor.

  该化合物的结构式为：1或其药用可接受的盐、酯或醚，其中R1到R12独立地是氢或类似物；X1和X2独立地是CH2或类似物；R13是氢或类似物；或者R12和R13与喹啉环的三个环原子一起形成杂环环；R14和R15是氢或类似物，或这些基团一起形成氧化物；虚线代表单键或双键。这些化合物是ORL-1受体的配体，特别是该受体的拮抗剂。
• N-SUBSTITUTED SPIROPIPERIDINE COMPOUNDS AS LIGANDS FOR ORL-1 RECEPTOR
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1470126A1

  公开（公告）日：2004-10-27
• US6869960B2
  申请人：——

  公开号：US6869960B2

  公开（公告）日：2005-03-22
• [EN] N-SUBSTITUTED SPIROPIPERIDINE COMPOUNDS AS LIGANDS FOR ORL-1 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSES SPIROPIPERIDINE N-SUBSTITUES UTILISES COMME LIGANDS POUR LE RECEPTEUR DE ORL-1
  申请人：PFIZER PHARMA

  公开号：WO2003064425A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester or ether thereof, wherein R1 through R12 are independently hydrogen or the like; X?1 and X2¿ are independently CH¿2? or the like; R?13¿ is hydrogen or the like; or R?12 and R13¿ taken together with three ring atoms of the quinoline ring separating said substituents form a heterocyclic ring; R?14 and R15¿ are hydrogen or the like or these groups taken together form oxo; and the dotted line represents a single or double bond. These compounds are ligands for ORL-1 receptor and especially are antagonists for said receptor.
• New Calcium-Selective Smart Contrast Agents for Magnetic Resonance Imaging
  作者：Kirti Dhingra Verma、Attila Forgács、Hyounsoo Uh、Michael Beyerlein、Martin E. Maier、Stéphane Petoud、Mauro Botta、Nikos K. Logothetis

  DOI：10.1002/chem.201300169

  日期：2013.12.23

  homeostasis can lead to neuronal cell death and brain damage. To study this functional role played by Ca2+ in the brain noninvasively by using magnetic resonance imaging, we have synthesized a new set of Ca2+‐sensitive smart contrast agents (CAs). The agents were found to be highly selective to Ca2+ in the presence of other competitive anions and cations in buffer and in physiological fluids. The structure

  钙在人体，尤其是中枢神经系统中起着至关重要的作用。精确维持Ca 2+的水平对于正常的细胞生理和健康至关重要。钙稳态的失调可导致神经元细胞死亡和脑损伤。为了使用磁共振成像技术研究Ca 2+在脑中的无创性作用，我们合成了一组新的Ca 2+敏感智能对比剂（CAs）。发现在缓冲液和生理液中存在其他竞争性阴离子和阳离子时，这些试剂对Ca 2+具有高度选择性。CAs的结构包括Gd 3+-DO3A（DO3A = 1,4,7-三（羧甲基）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷）与Ca 2+螯合剂邻氨基苯酚N，N，O-三乙酸酯（APTRA）偶联。该剂被设计为感测的Ca 2+在脑中，其中它的浓度相对较高，即，1.2-0.8米的细胞外液本中号。确定的CAs与Ca 2+的解离常数在感知和报告胞外Ca 2+水平变化以及随后神经活动增加所需的范围内。在缓冲液中，添加Ca 2+弛豫度的增加范围为100–157％，这是所有基于T