C-(4-allyloxyphenyl)-N-methylnitrone | 578740-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: C-(4-allyloxyphenyl)-N-methylnitrone
• 英文别名: N-methyl-1-(4-prop-2-enoxyphenyl)methanimine oxide
• CAS: 578740-20-2；127872-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: KYTLKZGIKJRJRL-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(4-allyloxyphenyl)-N-methylnitrone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-allyloxyphenyl)-2-methyl-isoxazolidine-4-sulfonic acid 4-methylbenzylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Sulfonamides via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Pentafluorophenyl Vinylsulfonate

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a variety of nitrones to pentafluorophenyl (PFP) vinylsulfonate is described. The transformation produces stable "reversed" cycloadducts of unprecedented stereo- and regioselectivity. Subsequent amine displacement of the PFP moiety furnished functionalized sulfonamide products in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol0347388
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺 、 4-烯丙氧基苯甲醛 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C-(4-allyloxyphenyl)-N-methylnitrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Sulfonamides via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Pentafluorophenyl Vinylsulfonate

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a variety of nitrones to pentafluorophenyl (PFP) vinylsulfonate is described. The transformation produces stable "reversed" cycloadducts of unprecedented stereo- and regioselectivity. Subsequent amine displacement of the PFP moiety furnished functionalized sulfonamide products in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol0347388

文献信息

• Synthesis of Functionalized Sulfonamides via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Pentafluorophenyl Vinylsulfonate
  作者：Stephen Caddick、Hannah D. Bush

  DOI：10.1021/ol0347388

  日期：2003.7.1

  [GRAPHICS]An efficient intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a variety of nitrones to pentafluorophenyl (PFP) vinylsulfonate is described. The transformation produces stable "reversed" cycloadducts of unprecedented stereo- and regioselectivity. Subsequent amine displacement of the PFP moiety furnished functionalized sulfonamide products in good yields.