5-(3-hydroxybenzylidene)-thiazolidine-2,4-dione | 184840-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(3-hydroxybenzylidene)-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(3-hydroxybenzylidene)-2,4-thiazolidinedione；5-(3-hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione；5-[(3-Hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 184840-72-0
• 化学式: C₁₀H₇NO₃S
• 分子量: 221.236
• InChiKey: IKLKVFXCODJJRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252 °C
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-hydroxybenzylidene)-thiazolidine-2,4-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  降血糖药GK /PPARγ双靶标配体的设计，合成和活性评估

  摘要：

  基于治疗2型糖尿病（T2DM）的多靶点策略，通过将已知GK激活剂和PPARγ激动剂的药效团合理组合，构建了葡萄糖激酶/过氧化物酶体增殖物激活受体γ（GK /PPARγ）双靶分子。设计并合成了一系列双重靶因子，并评估了它们诱导GK和PPARγ转录活性的能力。这些化合物中的三种显示出对GK的特别高的效力，对PPARγ的中等活性，并初步分析了它们的结构活性关系。还通过与GK和PPARγ的分子对接模拟探索了最有前途的化合物之一的推定结合模式。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400009
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 间羟基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 生成 5-(3-hydroxybenzylidene)-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  设计和微波处理有助于2- [4-（3-羧甲基，甲氧羰基甲基-2,4-二氧和4-氧-2-硫代-噻唑烷-5-亚甲基）-苯氧基] -2和3-甲基丙酸的绿色合成酸乙酯衍生物：抗血脂异常的新型结构类别

  摘要：

  包括benzylidenethiazolidin -4-酮，查耳酮和贝特类的一个有趣的混合分子骨架设计并合成（BRF1 - 12）为了开发安全和有效的化合物用于治疗血脂异常的，以及相关的并发症，如动脉粥样硬化。合成的衍生物通过傅里叶变换红外光谱，质谱和核磁共振光谱研究进行表征，并使用体内和计算机模拟方法评估其降血脂潜力。在30 mg / kg体重的测试剂量下，所有合成的化合物均显示出有希望的抗血脂异常活性，与标准药物非诺贝特相当，有时甚至更好。该系列中活性最高的化合物BRF4和BRF6通过降低低密度脂蛋白胆固醇，极低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酸酯并增加高密度脂蛋白胆固醇的水平，从而降低了动脉粥样硬化指数，显示出明显的抗血脂异常情况。总体而言，BRF4和BRF6的这些作用被发现比非诺贝特在降低脂质活性和降低动脉粥样硬化指数方面更有效。结构-活性关系研究最终确定，在噻唑烷-4-酮核的第3位上存在

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1875-0

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial Activity and Structure-Activity Relationship of Some 5-Arylidene-thiazolidine-2,4-dione Derivatives
  作者：Raíssa de Paiva、Jamerson da Silva、Hudieyllen Moreira、Osvaldo Pinto、Lilian Camargo、Plínio Naves、Ademir Camargo、Luciano Ribeiro、Luciana Ramos

  DOI：10.21577/0103-5053.20180167

  日期：——

  Derivatives of the thiazolidine-2,4-dione core represent a heterocyclic class with several correlated properties. In this context, the synthesis of structural analogues of these bioactive substances becomes attractive in the field of medicinal chemistry. These analogues act as antimicrobial agents against Gram-positives pathogens. The present work aimed to synthesize 10 different derivatives of 5-

  噻唑烷-2,4-二酮核的衍生物代表具有几个相关性质的杂环类。在这种情况下，这些生物活性物质的结构类似物的合成在药物化学领域变得有吸引力。这些类似物充当针对革兰氏阳性病原体的抗菌剂。本工作旨在在无溶剂反应介质中使用尿素作为催化剂，合成10种亚芳基噻唑烷-2,4-二酮的10种不同衍生物，收率范围为45％至99％。获得的化合物已针对金黄色葡萄球菌ATCC 29213进行了抗菌分析。两种化合物的最低抑菌浓度分别为62.5和32.5μgmL，最低杀菌浓度为<500μgmL，证明了它们的抗菌潜能。进行主成分分析以区分活性和非活性类别的化合物。需要四个几何和电子分子描述符来完全区分化合物。所选择的描述符可以指导我们设计具有增强活性的新的5-亚芳基-噻唑烷-2,4-二酮衍生物。
• Non-carboxylic acid inhibitors of aldose reductase based on N-substituted thiazolidinedione derivatives
  作者：Mohd Usman Mohd Siddique、Abhishek Thakur、Deepak Shilkar、Sabina Yasmin、Dominika Halakova、Lucia Kovacikova、Marta Soltesova Prnova、Milan Stefek、Orlando Acevedo、Gayathri Dasararaju、Velmurugan Devadasan、Susanta Kumar Mondal、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113630

  日期：2021.11

  of dually active PPAR-modulators/aldose reductase (ALR2) inhibitors, 16 benzylidene thiazolidinedione derivatives, previously reported as partial PPARγ agonists, together with additional 18 structural congeners, were studied for aldose reductase inhibitory activity. While no compounds had dual property, our efforts led to the identification of promising inhibitors of ALR2. Eight compounds (11, 15–16

  为了寻找双重活性的 PPAR 调节剂/醛糖还原酶 (ALR2) 抑制剂，研究了 16 种亚苄基噻唑烷二酮衍生物（之前报道为部分 PPARγ 激动剂）以及另外 18 种结构同源物的醛糖还原酶抑制活性。虽然没有化合物具有双重特性，但我们的努力导致了有前途的 ALR2 抑制剂的鉴定。 33 种化合物库中的8 种化合物（ 11、15-16、20-24、30 ）被鉴定为ALR2的有效和选择性抑制剂。化合物21是最有效和选择性的抑制剂，针对ALR2和醛还原酶(ALR1)的IC 50值分别为0.95±0.11和13.52±0.81μM。进行分子对接和动力学研究，以了解决定效力和选择性的分子水平上的抑制剂-酶相互作用。对化合物21进行了进一步的计算机模拟和体外研究，以评估其药代动力学特征。由于酸性较低（p Ka = 9.8），该化合物可能具有优异的质膜渗透性并到达胞质 ALR2。这一事实加上出色的药物相似
• Design and synthesis of novel pyranone-based insulin sensitizers exhibiting in vivo hepatoprotective activity
  作者：Atul Goel、Amrita Parihar、Pratibha Mishra、Salil Varshney、Pankaj Nag、Muheeb Beg、Anil Gaikwad、S. K. Rath

  DOI：10.1039/c3md00178d

  日期：——

  Serious hepatic and cardiovascular complications after treatment with the thiazolidinedione (TZD) class of insulin sensitizers have significantly retarded the advancement of new TZD-based peroxisome proliferator-activated receptor agonists that bind with high affinity and selectivity. The aim of the present study is to design new antihyperglycemic agents that promote insulin sensitivity through partial adipogenesis as well as demonstrate beneficial hepatoprotective activity. The results indicated that among forty screened compounds, three of the novel pyranones at a dose of 10 μM increased the preadipocyte differentiation into adipocytes in 3T3-L1 cell lines. They showed an insulin-sensitizing effect by significantly increasing the glucose uptake and exhibited insulin resistance reversal. These compounds at a dose of 20 mg kg−1 significantly protected against thioacetamide-induced hepatotoxic changes in the serum biochemistry as compared to standard hepatoprotectant silymarin and also ameliorated the histopathological alterations in the liver tissues after acute liver injury in Swiss mice.

  使用噻唑烷二酮（TZD）类胰岛素增敏剂治疗后会出现严重的肝脏和心血管并发症，这极大地阻碍了以 TZD 为基础、具有高亲和力和选择性结合的过氧化物酶体增殖物激活受体激动剂新药的开发。本研究旨在设计新的降糖药物，通过部分脂肪生成促进胰岛素敏感性，并显示出有益的保肝活性。研究结果表明，在筛选出的 40 个化合物中，3 个新型吡喃酮类化合物在 10 μM 剂量下可促进 3T3-L1 细胞系中的前脂肪细胞分化为脂肪细胞。这些化合物具有胰岛素增敏作用，能显著增加葡萄糖摄取量，并能逆转胰岛素抵抗。与标准保肝剂水飞蓟素相比，剂量为 20 毫克/千克-1 的这些化合物能明显防止硫代乙酰胺诱导的血清生化肝毒性变化，还能改善瑞士小鼠急性肝损伤后肝组织的组织病理学改变。
• Design and microwave facilitated green synthesis of 2-[4-(3-carboxymethyl, methoxy carbonylmethyl-2,4-dioxo and 4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-ylidenemethyl)-phenoxy]-2 and 3-methyl propionic acid ethyl ester derivatives: a novel structural class of antidyslipidemic agents
  作者：Ashok Kumar Singh、Avinash C. Tripathi、Aseem Tewari、Viney Chawla、Shailendra K. Saraf

  DOI：10.1007/s00044-017-1875-0

  日期：2017.7

  decreasing the atherogenic index. Overall, these effects of BRF4 and BRF6 were found to be more potent than fenofibrate, in lipid lowering activity and reducing atherogenic index. Structure–activity relationship studies conclusively established that the presence of N-acetic acid methyl ester at 3rd position of the thiazolidin-4-one nucleus, and a C-3 fibric acid moiety at benzene nucleus were instrumental

  包括benzylidenethiazolidin -4-酮，查耳酮和贝特类的一个有趣的混合分子骨架设计并合成（BRF1 - 12）为了开发安全和有效的化合物用于治疗血脂异常的，以及相关的并发症，如动脉粥样硬化。合成的衍生物通过傅里叶变换红外光谱，质谱和核磁共振光谱研究进行表征，并使用体内和计算机模拟方法评估其降血脂潜力。在30 mg / kg体重的测试剂量下，所有合成的化合物均显示出有希望的抗血脂异常活性，与标准药物非诺贝特相当，有时甚至更好。该系列中活性最高的化合物BRF4和BRF6通过降低低密度脂蛋白胆固醇，极低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酸酯并增加高密度脂蛋白胆固醇的水平，从而降低了动脉粥样硬化指数，显示出明显的抗血脂异常情况。总体而言，BRF4和BRF6的这些作用被发现比非诺贝特在降低脂质活性和降低动脉粥样硬化指数方面更有效。结构-活性关系研究最终确定，在噻唑烷-4-酮核的第3位上存在
• Synthesis, structural characterization and tautomeric properties of some novel bis-azo dyes derived from 5-arylidene-2,4-thiazolidinone
  作者：Asadollah Mohammadi、Mastaneh Safarnejad

  DOI：10.1016/j.saa.2014.02.010

  日期：2014.5

  diazotization-coupling reaction. The structures of the compounds were confirmed by UV-vis, IR, (1)H NMR and (13)C NMR spectroscopic techniques. The spectral characterizations demonstrate that there is an equilibrium between the azo (T1) and hydrazine (T2 and T3) tautomers for all prepared dyes in solutions. In addition, the solvatochromic behavior of the prepared dyes was evaluated using polarity/polarizability

  使用Knoevenagel缩合和重氮化偶联反应，分两步合成了9种新的5-亚芳基-2,4-噻唑烷酮衍生的双偶氮染料。化合物的结构通过UV-vis，IR，（1）H NMR和（13）C NMR光谱技术确认。光谱表征表明，溶液中所有制备的染料的偶氮（T1）和肼（T2和T3）互变异构体之间都存在平衡。此外，使用极性/极化率参数（π（*））在各种溶剂中评估了制备的染料的溶剂溶变色行为。染料的UV-vis吸收光谱显示出随着溶剂极性和碱强度的增加而出现红移。最后，报道了酸和碱对重氮组分中具有不同取代基的染料的紫外可见吸收光谱的影响。