dimethyl-(1α,4α,4aβ,4bα,4cβ,5α,12α,12aβ,12bα,12cβ)-1,4,4a,4c,5,12,12a,12c-octahydro-1,4:5, 12-dimethano-6,11-dimethoxybenzo(3',4')cyclobuta(1',2':3,4)cyclobut(1,2-b)anthracene-4b,12b,dicarboxylate | 106958-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: dimethyl-(1α,4α,4aβ,4bα,4cβ,5α,12α,12aβ,12bα,12cβ)-1,4,4a,4c,5,12,12a,12c-octahydro-1,4:5, 12-dimethano-6,11-dimethoxybenzo(3',4')cyclobuta(1',2':3,4)cyclobut(1,2-b)anthracene-4b,12b,dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 16,19-dimethoxy-heptacyclo-1α,2β,4β,5α,8α,9β, 11β,12α-[10.10.1.1^5,8.0^2,11.0^3,10.0^4,9]tetracosa-6,12,15,17,19,21-hexaene-3,10-dicarboxylate；dimethyl (1R,2S,3S,4R,5R,8S,9S,10R,11R,12S)-14,21-dimethoxyoctacyclo[10.10.1.15,8.02,11.03,10.04,9.013,22.015,20]tetracosa-6,13,15,17,19,21-hexaene-3,10-dicarboxylate
• CAS: 106958-74-1
• 化学式: C₃₀H₃₀O₆
• 分子量: 486.565
• InChiKey: UINDXBYKMZMZMP-BQFUXPKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-(1α,4α,4aβ,4bα,4cβ,5α,12α,12aβ,12bα,12cβ)-1,4,4a,4c,5,12,12a,12c-octahydro-1,4:5, 12-dimethano-6,11-dimethoxybenzo(3',4')cyclobuta(1',2':3,4)cyclobut(1,2-b)anthracene-4b,12b,dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以6.2 g的产率得到[(1S,2R,3R,4S,5S,8R,9R,10S,11S,12R)-10-(hydroxymethyl)-14,21-dimethoxy-3-octacyclo[10.10.1.15,8.02,11.03,10.04,9.013,22.015,20]tetracosa-6,13,15,17,19,21-hexaenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  刚性降冰片原木的合成，旨在研究通过键的轨道相互作用

  摘要：

  刚性双发色降冰片原木系列4-8的成员的合成进行了描述。二烯图4a和b是根据方案1的还原decolorination合成26-28（方案2），得到二烯5B-d分别。如方案3中所述，使用四氯二甲氧基-环戊二烯，苯使适当的烯底物脱核，得到二苯并化合物6a-c。用适当的二烯捕获二溴喹二甲烷​​中间体49，得到双萘酚化合物7a-c。扩展的降冰原木8a和b 结合了金属催化的DMAD的（2 + 2）环加成和四环烷（2 + 2 + 2）的环加成到烯基上的合成（方案）。通过直键轨道讨论了某些二烯的光电子能谱互动。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87597-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dihydro-1,4-methano-9,10-dimethoxyanthracene 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 dimethyl-(1α,4α,4aβ,4bα,4cβ,5α,12α,12aβ,12bα,12cβ)-1,4,4a,4c,5,12,12a,12c-octahydro-1,4:5, 12-dimethano-6,11-dimethoxybenzo(3',4')cyclobuta(1',2':3,4)cyclobut(1,2-b)anthracene-4b,12b,dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  刚性降冰片原木的合成，旨在研究通过键的轨道相互作用

  摘要：

  刚性双发色降冰片原木系列4-8的成员的合成进行了描述。二烯图4a和b是根据方案1的还原decolorination合成26-28（方案2），得到二烯5B-d分别。如方案3中所述，使用四氯二甲氧基-环戊二烯，苯使适当的烯底物脱核，得到二苯并化合物6a-c。用适当的二烯捕获二溴喹二甲烷​​中间体49，得到双萘酚化合物7a-c。扩展的降冰原木8a和b 结合了金属催化的DMAD的（2 + 2）环加成和四环烷（2 + 2 + 2）的环加成到烯基上的合成（方案）。通过直键轨道讨论了某些二烯的光电子能谱互动。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87597-9

文献信息

• Reactivity increase of dienophiles by change of the ester substituents into the acid chlorides: cycloaddition reaction of the diacid chloride of 3,10-hexacyclo[10.2.1.15,8.02,11.03,10.04,9]hexadeca-6,13-diene-3,10-dicarboxylic acid with quadricyclane
  作者：Davor Margetić、Anamarija Briš、Ronald N. Warrener、Douglas N. Butler

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.057

  日期：2013.9

  Conversion of the ester substituents on the cyclobutene it-bond of dimethyl tricyclo[4.2.1.0(2,5)]nona-3,7-diene-3,4-dicarboxylate to the corresponding acid chloride increases the cycloaddition reactivity toward quadricyclane so dramatically that the reaction temperature can be dropped from 180 degrees C (preparation of title 3,10-diester) to room temperature (preparation of the title 3,10-diacid chloride). The cycloadduct product, an acid chloride of the title ring system, is extremely docile and can be recrystallized unchanged from hot methanol. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rigid molecular racks featuring the 1,10-phenanthroline ligand especially those co-functionalised with redox-active groups or other bidentate ligands
  作者：Ronald N. Warrener、Austin C. Schultz、Mark A. Houghton、Douglas N. Butler

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00014-8

  日期：1997.3

  stereospecificity. Bridged 1,10-phenanthrolines with different separation distances and ligand, ligand orientations have been prepared and mixed ligand systems are described with diazafluorene and 3,6-di(2-pyridyl)pyridazine ligand components. New diad and triad systems are reported which contain redox-active components linked to ligand centres. The rigid nature of the polyalicyclic molrac framework and the fusion

  首次制备的6,7-二氮杂苯环酮（DAPC）以二聚体形式存在，但与单体11处于热平衡状态在解决方案中。DAPC是一种反应性二烯，可与具有高立体特异性的环应变和缺电子的二烯亲核体发生反应。制备了具有不同分离距离和配体的桥连的1,10-菲咯啉，配体的取向和混合的配体体系与二氮杂芴和3,6-二（2-吡啶基）哒嗪配体组成一起描述。据报道，新的二元组和三元组系统包含与配体中心相连的氧化还原活性成分。聚脂环莫拉克骨架的刚性性质和用于连接官能团的融合方法为分子提供了精确的生色团几何定位和取向。这使得这些系统成为研究电子转移和能量转移过程的关键分子。
• The synthesis of rigid norbornylogs for the purpose of studying orbital interactions through bonds
  作者：Michael N. Paddon-Row、Evangelo Cotsaris、Harish K. Patney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87597-9

  日期：1986.1

  metal catalyzed (2+2) cycloaddition of DMAD and (2+2+2)cydoaddition of quadricyclane to ene substrates(Scheme).The photoelectron spectra of some of the dienes are discussed in terms of through bond orbital interactions.

  刚性双发色降冰片原木系列4-8的成员的合成进行了描述。二烯图4a和b是根据方案1的还原decolorination合成26-28（方案2），得到二烯5B-d分别。如方案3中所述，使用四氯二甲氧基-环戊二烯，苯使适当的烯底物脱核，得到二苯并化合物6a-c。用适当的二烯捕获二溴喹二甲烷​​中间体49，得到双萘酚化合物7a-c。扩展的降冰原木8a和b 结合了金属催化的DMAD的（2 + 2）环加成和四环烷（2 + 2 + 2）的环加成到烯基上的合成（方案）。通过直键轨道讨论了某些二烯的光电子能谱互动。