ethyl 2-[[5-(phenylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]thio]acetate | 52494-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-[[5-(phenylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]thio]acetate
• 英文别名: ethyl (5-phenylaminothiadiazol-2-ylthio)acetate；(5-anilino-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl)-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-[(5-anilino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]acetate
• CAS: 52494-15-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂S₂
• 分子量: 295.386
• InChiKey: CLMLPSJEUWZDRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[[5-(phenylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]thio]acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N'-((5-(2-nitrophenyl)furan-2-yl)methylene)-2-((5-(phenylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  人类碳酸酐酶同工酶I和II的潜在抑制剂：新的1,3,4-噻二唑衍生物的设计，合成和对接研究

  摘要：

  近年来，抑制碳酸酐酶（CA）已成为一种对多种疾病（例如青光眼，癫痫，肥胖症和癌症）进行药物干预的有前途的方法。结果，CA抑制剂（CAI）的设计是药物化学的高度动态领域。由于噻二唑具有作为CAI的治疗潜力，因此合成了新的1,3,4-噻二唑衍生物并研究了它们对hCA I和hCA II的抑制作用。尽管所测试的化合物不带有磺胺基团，这是CA抑制活性的重要药效团，但一个令人惊奇的发现是，它们中的大多数对hCA的作用均优于参考试剂乙酰唑胺（AAZ）。在这些化合物中，N发现'-（（5-（4-氯苯基）呋喃-2-基）亚甲基）-2-（（5-（苯基氨基）-1,3,4-噻二唑-2-基）硫代）乙酰肼（3）是hCA I上最有效的化合物，IC 50值为0.14 nM，而N '-（（5-（2-氯苯基）呋喃-2-基）亚甲基）-2-（（5-（苯基氨基）-发现1,3,4-噻二唑-2-基）硫基）乙酰肼（1）是hCA II上最有效的化合物，IC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.005
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-硫代氨基脲 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 2-[[5-(phenylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]thio]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In vitro Evaluation of Thiadiazole Derivatives as AChE, Bu- ChE and LOX Inhibitors

  摘要：

  合成了 N'-亚苄基-2-[[5-（苯基氨基）-1,3,4-噻二唑-2-基]硫]乙酰肼衍生物（5a-p），以筛选其 AChE、BuChE 和 LOX 抑制活性。同时还进行了 CCK-8 试验，以确定它们对 NIH/3T3 细胞的细胞毒性。发现最有效的 AChE 抑制剂是化合物 5m（49.79% ± 3.08）和 5p（42.39% ± 3.19），而最有效的 BuChE 抑制剂是化合物 5d（35.15% ± 2.21）。在这些衍生物中，N'-(3-甲氧基亚苄基)-2-[[5-(苯基氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基]硫]乙酰肼（5p）对 NIH/3T3 细胞的细胞毒性较低（IC50 500 µg/mL），因此可被视为最有希望的 AChE 抑制剂。N'-(4- Methoxybenzylidene)-2-[[5-(phenylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]thio]a-cetohydrazide (5n) 对 LOX 有微弱的抑制作用（%20.65 ± 0.08），而其他化合物则没有活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140529004517

文献信息

• Ahluwalia, V K; Tyagi, Renu; Khurana, Anju, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 12, p. 1097 - 1100
  作者：Ahluwalia, V K、Tyagi, Renu、Khurana, Anju

  DOI：——

  日期：——
• Gupta,A.K.S.; Ramrakhyani,A.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1973, vol. 50, p. 742 - 743
  作者：Gupta,A.K.S.、Ramrakhyani,A.K.

  DOI：——

  日期：——
• Sen Gupta; Hajela, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 7, p. 690 - 691
  作者：Sen Gupta、Hajela

  DOI：——

  日期：——
• AHLUWALIA, V. K.;TYAGI, RENU;KHURANA, ANJU, INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N2, C. 1197-1100
  作者：AHLUWALIA, V. K.、TYAGI, RENU、KHURANA, ANJU

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA A. K. S.; HAJELA K., J. INDIAN CHEM. SOC., 1981, 58, NO 7, 690-691
  作者：GUPTA A. K. S.、 HAJELA K.

  DOI：——

  日期：——