4-amino-N-dodecylbenzamide | 64026-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-dodecylbenzamide
• CAS: 64026-31-9
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O
• 分子量: 304.476
• InChiKey: OQQVJUXELVBHQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-[(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)methyl]-benzoate 、 4-amino-N-dodecylbenzamide 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以45%的产率得到(R)-3-[(4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)methyl]-N-[4-(dodecylcarbamoyl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型基于恶唑烷酮的过氧化物酶体增殖物激活受体激动剂：分子建模，合成和生物学评估。

  摘要：

  按照公认的三模块结构设计了一系列新的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）手性配体，该结构包括极性头，接头和疏水尾。大多数配体都将恶唑烷酮部分掺入作为新型极性头，并且疏水性尾部的性质也有所变化。已经使用结合到PPARα受体的配体结合结构域的激动剂的晶体结构进行了对接研究，作为其设计的工具。已经开发了合适​​的合成方法，并且已经制备了具有不同立体化学的化合物。对基础和配体诱导的活性的评估证明，几种化合物对PPARα受体表现出激动剂活性，从而验证了恶唑烷酮模板的PPAR活性。此外，还有两种化合物图2和图4显示了PPARα/PPARγ的双重激动作用和大鼠有趣的食物摄入减少。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00849
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-4-氨基苯甲酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-amino-N-dodecylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型基于恶唑烷酮的过氧化物酶体增殖物激活受体激动剂：分子建模，合成和生物学评估。

  摘要：

  按照公认的三模块结构设计了一系列新的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）手性配体，该结构包括极性头，接头和疏水尾。大多数配体都将恶唑烷酮部分掺入作为新型极性头，并且疏水性尾部的性质也有所变化。已经使用结合到PPARα受体的配体结合结构域的激动剂的晶体结构进行了对接研究，作为其设计的工具。已经开发了合适​​的合成方法，并且已经制备了具有不同立体化学的化合物。对基础和配体诱导的活性的评估证明，几种化合物对PPARα受体表现出激动剂活性，从而验证了恶唑烷酮模板的PPAR活性。此外，还有两种化合物图2和图4显示了PPARα/PPARγ的双重激动作用和大鼠有趣的食物摄入减少。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00849

文献信息

• OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AS PPAR LIGANDS
  申请人：CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENTÍFICAS (CSIC)

  公开号：US20160152579A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention relates to a family of differently substituted oxazolidinones and to the pharmaceutically acceptable salts, esters, prodrugs, tautomers, solvates and hydrates thereof, which show affinity for the alpha and gamma subtypes of the peroxisome proliferator-activated receptors (PPAR) and which, therefore, modulate the actions regulated by said receptors, such as inducing satiety, controlling ingestion and modulating metabolic effects, and thus are useful for the administration thereof as a pharmacological tool and as drugs for the treatment and/or prevention of metabolic diseases and cardiovascular diseases.

  本发明涉及一类不同取代的噁唑烷酮，以及其药用可接受的盐、酯、前药、互变异构体、溶剂合物和水合物，这些化合物对过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）的α和γ亚型具有亲和力，因此调节由这些受体调控的作用，如诱导饱腹感、控制摄入和调节代谢效应，因此可用作药理学工具和用于治疗和/或预防代谢性疾病和心血管疾病的药物的给药。
• Rational Design of Nanofibers and Nanorings through Complementary Hydrogen-Bonding Interactions of Functional π Systems
  作者：Shiki Yagai、Hiroaki Aonuma、Yoshihiro Kikkawa、Shun Kubota、Takashi Karatsu、Akihide Kitamura、Sankarapillai Mahesh、Ayyappanpillai Ajayaghosh

  DOI：10.1002/chem.201000839

  日期：2010.8.2

  A simple protocol to create nanofibers and ‐rings through a rational self‐assembly approach is described. Whereas the melamine–oligo(p‐phenylenevinylene) conjugate 1 a self‐aggregates to form ill‐defined nanostructures, conjugate 1 b, which possesses an amide group as an additional interactive site, self‐aggregates to form 1D nanofibers that induce gelation of the solvent. AFM and XRD studies have

  描述了一种通过合理的自组装方法创建纳米纤维和环的简单协议。三聚氰胺-寡聚（对-亚苯基亚乙烯基）共轭物1 a自聚集形成不明确的纳米结构，而具有酰胺基团作为另外一个相互作用位点的共轭物1 b则自聚集形成一维纳米纤维，从而诱导凝胶的凝胶化。溶剂。AFM和XRD研究表明，通过三聚氰胺-三聚氰胺氢键相互作用的二聚仅发生1 b。与1/3当量的氰尿酸（CA）结合后，结合物1 a在微摩尔浓度下可提供定义明确的环状纳米结构，该结构可打开以形成亚毫摩尔浓度下的纤维组件和百万摩尔浓度范围内的有机凝胶。显然，的增强的聚集能力1和一个由CA是所得盘状复杂的柱状组织的结果1个3 ⋅ CA. 相反，1 b与CA的共聚集不能提供明确的纳米结构，这可能是由于酰胺基团对互补氢键相互作用的干扰。
• Substituted methylene amide derivatives as modulators of protein tyrosine phosphatases(ptps)
  申请人：Swinnen Dominique

  公开号：US20050124656A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention is related to substituted methylene amide derivatives of formula (I) and use thereof for the treatment and/or prevention of metabolic disorders mediated by insulin resistance or pyperglycemia, comprising diabetes type I and/or II, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, obesity, polycystic ovary syndrome (PCOS). In particular, the present invention is related to the use of substituted methylene amide derivatives of formula (I) to modulate, notably to inhibit the activity of PTPs. Also the present invention relates to a method of treating diabetes type II, obesity and to regulate the appetite of mammals. The present invention is furthermore related to novel substituted methylene amide derivatives and method of preparation thereof. Formula (I).

  本发明涉及公式（I）的取代亚甲基酰胺衍生物及其用于治疗和/或预防由胰岛素抵抗或高血糖引起的代谢障碍，包括1型和/或2型糖尿病、不足的葡萄糖耐受性、胰岛素抵抗、高脂血症、高三酰甘油血症、高胆固醇血症、肥胖症、多囊卵巢综合症（PCOS）。特别是，本发明涉及使用公式（I）的取代亚甲基酰胺衍生物来调节，尤其是抑制PTP的活性。本发明还涉及一种治疗2型糖尿病、肥胖症和调节哺乳动物食欲的方法。此外，本发明还涉及新的取代亚甲基酰胺衍生物及其制备方法。公式（I）。
• Substituted methylene amide derivatives as modulators of protein tyrosine phosphatases (PTPs)
  申请人：Laboratoires Serono SA

  公开号：US07592477B2

  公开（公告）日：2009-09-22

  The present invention is related to substituted methylene amide derivatives of formula (I) and use thereof for the treatment and/or prevention of metabolic disorders mediated by insulin resistance or pyperglycemia, comprising diabetes type I and/or II, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, hyperlipidemia, hypertriglyceridemia, hypercholesterolemia, obesity, polycystic ovary syndrome (PCOS). In particular, the present invention is related to the use of substituted methylene amide derivatives of formula (I) to modulate, notably to inhibit the activity of PTPs. Also the present invention relates to a method of treating diabetes type II, obesity and to regulate the appetite of mammals. The present invention is furthermore related to novel substituted methylene amide derivatives and method of preparation thereof. Formula (I).

  本发明涉及公式(I)的取代亚甲基酰胺衍生物及其用于治疗和/或预防由胰岛素抵抗或高血糖引起的代谢紊乱，包括1型和/或2型糖尿病、不足的葡萄糖耐受性、胰岛素抵抗、高脂血症、高三酰甘油血症、高胆固醇血症、肥胖症、多囊卵巢综合症（PCOS）。特别是，本发明涉及使用公式(I)的取代亚甲基酰胺衍生物来调节，特别是抑制PTPs的活性。此外，本发明还涉及一种治疗2型糖尿病、肥胖症和调节哺乳动物食欲的方法。本发明还涉及新的取代亚甲基酰胺衍生物及其制备方法。公式(I)。
• SUBSTITUTED METHYLENE AMIDE DERIVATIVES AS MODULATORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES (PTPS)
  申请人：Applied Research Systems ARS Holding N.V.

  公开号：EP1470102A1

  公开（公告）日：2004-10-27