3-β-pyridyl-2(1H)-quinolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-β-pyridyl-2(1H)-quinolone
• 英文别名: 3-(pyridin-3-yl)quinolin-2(1H)-one；3-pyridin-3-yl-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: ITGRRTQMOUOIMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-β-pyridyl-2(1H)-quinolone 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到3-氨基喹啉-2(1氢)-酮
  参考文献：
  名称：

  强心剂。1.新型3-，4-和5-吡啶基-2（1H）-喹诺酮衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列在8位具有H或HO或CH3O取代基的3-，4-和5-吡啶基-2（1H）-喹诺酮衍生物，并测试了其正性肌力活性。大约有几个衍生物，特别是在5位带有吡啶环的29、9b和27。左豚鼠心房的效力是舒马唑（ARL-115）和米力农用作参考的2-10倍。讨论了一些构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00162a002
• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲基吡啶 、 邻硝基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 magnesium sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 30.0h， 以72%的产率得到3-β-pyridyl-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  钯催化从苄基氯和邻硝基苯甲醛羰基化合成 3-芳基喹啉-2(1H)-酮

  摘要：

  已经开发了钯催化的苄基氯与邻硝基苯甲醛的羰基化环化反应，用于合成 3-芳基喹啉-2(1 H )-酮。Mo(CO) 6在该羰基化转化中扮演着CO替代物和还原剂的双重角色。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111842

文献信息

• A New Synthesis of Naphthyridinones and Quinolinones:  Palladium-Catalyzed Amidation of <i>o</i>-Carbonyl-Substituted Aryl Halides
  作者：Peter J. Manley、Mark T. Bilodeau

  DOI：10.1021/ol049165t

  日期：2004.7.1

  An alternative to the Friedlander condensation for the synthesis of naphthyridinones and quinolinones has been discovered. Palladium-catalyzed amidation of halo aromatics substituted in the ortho position by a carbonyl functional group or its equivalent with primary or secondary amides leads to the formation of substituted naphthyridinones and quinolinones.
• LECLERC, G.;MARCINIAK, G.;DECKER, N.;SCHWARTZ, J., BIO-ORG. HETEROCYSLES, 1986: SYNTH., MECH. AND BIOACTIV.: PROC. 4TH FECHE+
  作者：LECLERC, G.、MARCINIAK, G.、DECKER, N.、SCHWARTZ, J.

  DOI：——

  日期：——
• Cardiotonic agents. 1. Synthesis and structure-activity relationships in a new class of 3-, 4- and 5-pyridyl-2(1H)-quinolone derivatives
  作者：Gerard Leclerc、Gilbert Marciniak、Nicole Decker、Jean Schwartz

  DOI：10.1021/jm00162a002

  日期：1986.12

  A series of 3-, 4-, and 5-pyridyl-2(1H)-quinolone derivatives with H or HO or CH3O substituents in the 8-position were prepared and tested for positive inotropic activity. Several derivatives, especially 29, 9b, and 27 with a pyridyl ring in the 5-position, were ca. 2-10 times more potent on left guinea pig atria than sulmazole (ARL-115) and milrinone used as references. Some structure-activity relationships

  制备了一系列在8位具有H或HO或CH3O取代基的3-，4-和5-吡啶基-2（1H）-喹诺酮衍生物，并测试了其正性肌力活性。大约有几个衍生物，特别是在5位带有吡啶环的29、9b和27。左豚鼠心房的效力是舒马唑（ARL-115）和米力农用作参考的2-10倍。讨论了一些构效关系。
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of 3-arylquinolin-2(1H)-ones from benzyl chlorides and o-nitrobenzaldehydes
  作者：Jian-Li Liu、Chen-Yang Hou、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111842

  日期：2021.9

  A palladium-catalyzed carbonylative cyclization of benzyl chlorides with o-nitrobenzaldehydes has been developed for the synthesis of 3-arylquinolin-2(1H)-ones. Mo(CO)6 played a dual role as both a CO surrogate and a reductant in this carbonylative transformation.

  已经开发了钯催化的苄基氯与邻硝基苯甲醛的羰基化环化反应，用于合成 3-芳基喹啉-2(1 H )-酮。Mo(CO) 6在该羰基化转化中扮演着CO替代物和还原剂的双重角色。