7-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-4-methyl-7a-(5-methyl-1,3,5-dithiazinan-2-yl)-4-(4-methylpent-3-enyl)-3,3a,4,5-tetrahydrobenzofuran-2(7aH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-4-methyl-7a-(5-methyl-1,3,5-dithiazinan-2-yl)-4-(4-methylpent-3-enyl)-3,3a,4,5-tetrahydrobenzofuran-2(7aH)-one
• 英文别名: (3aR,4S,7aR)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-7a-(5-methyl-1,3,5-dithiazinan-2-yl)-4-(4-methylpent-3-enyl)-3a,5-dihydro-3H-1-benzofuran-2-one
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₃S₂Si
• 分子量: 511.866
• InChiKey: XUWXUMXQYATEBM-NYMACZPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-4-methyl-7a-(5-methyl-1,3,5-dithiazinan-2-yl)-4-(4-methylpent-3-enyl)-3,3a,4,5-tetrahydrobenzofuran-2(7aH)-one 在 mercury (II) perchlorate trihydrate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到7-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-4-methyl-4-(4-methylpent-3-enyl)-2-oxo-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran-7a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-2-O-甲基新依维沙星H的全合成。

  摘要：

  （+/-）-2-O-甲基新罗布沙因H的总合成以12个步骤完成。酸催化的一锅四步级联反应是简明全合成的关键，为拟议的生物合成提供了支持。

  DOI：

  10.1021/ol801117e
• 作为产物：
  描述：

  二氢-5-甲基-4H-1,3,5-二噻嗪 、 ethyl 2-{3-[(tert-butyldimethylsilyloxy) methyl]-6-methyl-6-[4-methylpent-3-enyl]-2-oxocyclohex-3-enyl}acetate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以57%的产率得到7-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-4-methyl-7a-(5-methyl-1,3,5-dithiazinan-2-yl)-4-(4-methylpent-3-enyl)-3,3a,4,5-tetrahydrobenzofuran-2(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-2-O-甲基新依维沙星H的全合成。

  摘要：

  （+/-）-2-O-甲基新罗布沙因H的总合成以12个步骤完成。酸催化的一锅四步级联反应是简明全合成的关键，为拟议的生物合成提供了支持。

  DOI：

  10.1021/ol801117e

文献信息

• Synthetic neovibsanes and their ability to induce neuronal differentiation in PC12 cells
  作者：P.-J. Chen Annette、C. Catharina Müller、Helen M. Cooper、Craig M. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.056

  日期：2010.8

  A series of neovibsanin A and B derivatives and lower homologues were synthesized to study their neurotrophic ability with PC12 cells. 4,5-Bis-epi-neovibsanin A displayed prominent ability to induce neurite outgrowth compared to control cultures. Herein we describe the total synthesis of 4,5-bis-epi-neovibsanin A and B as well as comparing the biological activity of several neovibsane derivatives. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved,