N₁-{5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-ethenyl]-3-methyl-4-isoxazolyl}-2-cyanoacetamide | 1400937-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N₁-{5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-ethenyl]-3-methyl-4-isoxazolyl}-2-cyanoacetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-[5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3-methyl-1,2-oxazol-4-yl]acetamide
• CAS: 1400937-16-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃
• 分子量: 297.313
• InChiKey: XZLNQGQZSDXMJF-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N₁-{5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-ethenyl]-3-methyl-4-isoxazolyl}-2-cyanoacetamide 在 哌啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-chloro-3-{5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-ethenyl]-3-methyl-4-isoxazolyl}-2-methyl-3,4-dihydropyrimido[4,5-b]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑基嘧啶[4,5- b ]喹啉和异恶唑基色酮[2,3 - d ]嘧啶-4-酮的设计，合成，抗菌，抗炎和镇痛活性

  摘要：

  2-甲基-3- {3-甲基-5-[（E）-2-苯基-1-乙烯基] -4-异恶唑基} -3,4-二氢嘧啶[4,5 - b ]喹啉-4的新系列-酮5和3- {3-甲基-5 - [（ë）-2-苯基-1-乙烯基] -4-异恶唑基} -3,4-二氢-2- ħ -chromeno [2,3- d ]嘧啶从异恶唑基氰基乙酰胺合成子2合成了-4-ones 7。通过使4-氨基-3-甲基-5-苯乙烯基恶唑1与氰基乙酸乙酯反应获得化合物2。异恶唑基嘧啶并[4,5 - b ]喹啉-4-酮5是从化合物2经与o的缩合得到的。-硝基硝基苯甲醛，然后用SnCl 2处理，随后进行串联N-乙酰化，然后用乙酸酐进行环脱水。通过与水杨醛反应并随后与甲醛环化，将化合物2转化为异恶唑基铬诺[2,3 - d ]嘧啶-4-酮7。化合物2 – 7的特征在于IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据。对标题化合物5a – f和7a –

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.029
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 4-amino-3-methyl-5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-ethenyl]isoxazole 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到N₁-{5-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)-1-ethenyl]-3-methyl-4-isoxazolyl}-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑基嘧啶[4,5- b ]喹啉和异恶唑基色酮[2,3 - d ]嘧啶-4-酮的设计，合成，抗菌，抗炎和镇痛活性

  摘要：

  2-甲基-3- {3-甲基-5-[（E）-2-苯基-1-乙烯基] -4-异恶唑基} -3,4-二氢嘧啶[4,5 - b ]喹啉-4的新系列-酮5和3- {3-甲基-5 - [（ë）-2-苯基-1-乙烯基] -4-异恶唑基} -3,4-二氢-2- ħ -chromeno [2,3- d ]嘧啶从异恶唑基氰基乙酰胺合成子2合成了-4-ones 7。通过使4-氨基-3-甲基-5-苯乙烯基恶唑1与氰基乙酸乙酯反应获得化合物2。异恶唑基嘧啶并[4,5 - b ]喹啉-4-酮5是从化合物2经与o的缩合得到的。-硝基硝基苯甲醛，然后用SnCl 2处理，随后进行串联N-乙酰化，然后用乙酸酐进行环脱水。通过与水杨醛反应并随后与甲醛环化，将化合物2转化为异恶唑基铬诺[2,3 - d ]嘧啶-4-酮7。化合物2 – 7的特征在于IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据。对标题化合物5a – f和7a –

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.029

文献信息

• PEG-400 mediated an efficient eco-friendly synthesis of new isoxazolyl pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines and their anti-inflammatory and analgesic activity
  作者：Srinivasa Rao Dasari、Subbaiah Tondepu、Lakshmana Rao Vadali、Nareshvarma Seelam

  DOI：10.1080/00397911.2020.1787449

  日期：2020.10.1

  pyrido[2,3-d]pyrimidines 11 in good to excellent yields. The newly synthesized compounds 10 and 11 were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS analysis. The target compounds 11a-x was screened for their anti-inflammatory and analgesic activities. Among the tested compounds, the compounds 11s, 11t, 11u, 11v, 11w, and 11x showed significant anti-inflammatory and potent analgesic activities as that

  摘要 聚乙二醇-400 (PEG-400) 已被开发为一种高效、环保的反应介质，用于从异恶唑基氰基乙酰胺合成子 7 合成新的异恶唑基吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物 11。化合物 7 与在三乙胺 (Et3N) 存在下，各种芳香醛 8 和丙二腈 9 得到相应的 (E)-6-amino-1-(3-methyl-5-styrylisoxazol-4-yl)-2-oxo-4-phenyl -1,2-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile 10 在室温下使用 PEG-400 作为溶剂介质和催化剂。中间体 10 在 PEG-400 存在下在 90°C 下用硫脲处理，得到目标化合物异恶唑基吡啶并 [2,3-d] 嘧啶 11，收率良好至极好。新合成的化合物10和11通过IR、1H NMR、13C NMR和HRMS分析表征。筛选了目标化合物 11a-x 的抗炎和镇痛活性。在受试