((S)-Hydroxy-{(1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,6-tetrakis-benzyloxy-5-[benzyloxy-((R)-2-methoxy-3-octadecyloxy-propoxy)-phosphoryloxy]-cyclohexyl}-methyl)-phosphonic acid dibenzyl ester | 444902-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-Hydroxy-{(1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,6-tetrakis-benzyloxy-5-[benzyloxy-((R)-2-methoxy-3-octadecyloxy-propoxy)-phosphoryloxy]-cyclohexyl}-methyl)-phosphonic acid dibenzyl ester
• 英文别名: (S)-[(1R,2R,3R,4R,5S,6R)-3-[[(2R)-2-methoxy-3-octadecoxypropoxy]-oxido-phenylmethoxyphosphaniumyl]oxy-2,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexyl]-[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]methanol
• CAS: 444902-95-8
• 化学式: C₇₈H₁₀₂O₁₄P₂
• 分子量: 1325.61
• InChiKey: CYUSPESHAXBLSP-UMSLQAIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.1
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-Hydroxy-{(1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,6-tetrakis-benzyloxy-5-[benzyloxy-((R)-2-methoxy-3-octadecyloxy-propoxy)-phosphoryloxy]-cyclohexyl}-methyl)-phosphonic acid dibenzyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以95%的产率得到((S)-Hydroxy-{(1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-[hydroxy-((R)-2-methoxy-3-octadecyloxy-propoxy)-phosphoryloxy]-cyclohexyl}-methyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  含3-羟基（膦酰基）甲基的磷脂酰肌醇醚脂质类似物的合成及生物活性

  摘要：

  合成了两个带有3-羟基（膦酰基）甲基的磷脂酰肌醇醚脂质类似物，显示它们是Akt和PI3-K的抑制剂。这些化合物还显示出抑制HT-29人结肠癌细胞和MCF-7人乳腺癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00354-4
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 ((S)-Hydroxy-{(1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,6-tetrakis-benzyloxy-5-[benzyloxy-((R)-2-methoxy-3-octadecyloxy-propoxy)-phosphoryloxy]-cyclohexyl}-methyl)-phosphonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含3-羟基（膦酰基）甲基的磷脂酰肌醇醚脂质类似物的合成及生物活性

  摘要：

  合成了两个带有3-羟基（膦酰基）甲基的磷脂酰肌醇醚脂质类似物，显示它们是Akt和PI3-K的抑制剂。这些化合物还显示出抑制HT-29人结肠癌细胞和MCF-7人乳腺癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00354-4