ethyl 5-methyl-2-oxo-3-(prop-2-en-1-yl)oxolane-3-carboxylate | 35242-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-methyl-2-oxo-3-(prop-2-en-1-yl)oxolane-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-methyl-2-oxo-3-prop-2-enyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 35242-57-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: CNMRGGPDQFEGBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-2-oxo-3-(prop-2-en-1-yl)oxolane-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 α-allyl-α-carboxy-γ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  5,5-二取代的3-链烯基氧戊环-2-酮的合成与转化

  摘要：

  通过4，4-二取代的2-（乙氧羰基）丁醇化物的烷基化，合成了新的4，4-二取代的2-链烯基-2-（乙氧羰基）丁醇化物，其在碱性水解下形成4，4-二取代的2-链烯基丁醇化物。通过用过氧化氢和甲酸对后者进行氧化，得到了在频哪醇-频哪酮重排和用四乙酸铅氧化的条件下二氟甲内酯，得到了新结构的甲酰基-和环氧丁醇化物。

  DOI：

  10.1134/s1070428016050110
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二乙酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以30%的产率得到ethyl 5-methyl-2-oxo-3-(prop-2-en-1-yl)oxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸介导的脱烷基内酯化通过 NMR 可观察的烷氧基鎓中间体

  摘要：

  三氟甲磺酸 (TfOH) 有效地诱导 pent-4-enoates 的脱烷基环化，以高选择性生成 β-内酯。对于带有额外烯烃的伯烷基酯，即使存在过量的 TfOH，也仅发生单内酯化。通过 1H NMR 光谱研究了反应动力学，这表明 TfOH 酸与 pent-4-enoate 发生自催化反应，生成三氟甲磺酸氧鎓中间体（速率 ～ kobsd.[TfOH]2[酯]） 1)，可能通过二聚体 (TfOH)2。然后根据单分子动力学，三氟甲磺酸氧鎓中间体演变为β-内酯，在 SNi 反应中释放 MeOTf。使用 TfOD 的 2H 标记实验表明，酸质子化酯的羰基部分，随后将 D+ 分子内传递给烯烃。由此产生的碳正离子是短暂的，被快速分子内捕获以生成氧鎓物种。该步骤中的可逆性通过碳正离子介导非对映异构氧鎓中间体的平衡。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800970

文献信息

• Efficient synthesis of triazole-containing spiro dilactones
  作者：Tariel V. Ghochikyan、Vasily M. Muzalevskiy、Melanya A. Samvelyan、Armen S. Galstyan、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.01.005

  日期：2016.1

  3-ethoxycarbonyltetrahydrofuran-2-ones. Subsequent conversion of the bromomethyl group into azidomethyl one followed by click reaction with alkynes afforded the multifunctional triazole-containing spiro dilactones in almost quantitative yields.

  从3-乙氧基羰基四氢呋喃-2-酮可有效制备3-溴甲基-2,8-二氧杂螺[4.4]壬烷-1,6-二酮。随后将溴甲基基团转化为叠氮基甲基基团，然后与炔烃进行点击反应，以几乎定量的产率得到了含多功能三唑的螺二内酯。
• Synthesis of cinnamyl substituted dihydrofuranones by the Heck cross-coupling reaction
  作者：Tariel V. Ghochikyan、Arpine S. Vardanyan、Melanya A. Samvelyan、Armen S. Galstyan、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.03.036

  日期：2020.3

  The Heck cross-coupling of 3-allyldihydrofuran-2(3H)-ones with aryl bromides [Pd(OAc)3, P(o-Tol)3] afforded the corresponding 3-cinnamyl derivatives. The structure of the products was confirmed by NMR spectroscopy, mass spectrometry and X-ray diffraction.

  3-烯丙基二氢呋喃-2（3H）-one与芳基溴化物[Pd（OAc）3，P（o-Tol）3]的Heck交叉偶联得到相应的3-肉桂基衍生物。产物的结构通过NMR光谱，质谱和X射线衍射确认。
• Synthesis of novel 1,2,3-triazole-based hybrids via click reactions
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Tariel V. Ghochikyan、Domenico Spinelli、Armen S. Galstyan、Athina Geronikaki、Melanya A. Samvelyan、Elmira K. Hakobyan、Anush A. Hovakimyan

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.540

  日期：——
• WAGNER E.; BOBRANSKI B., POL. J. PHARMACOL. AND PHARM., 1977, 29, NO 5, 565-569
  作者：WAGNER E.、 BOBRANSKI B.

  DOI：——

  日期：——