4,4''-dichloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-ol | 115752-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4''-dichloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-ol
• 英文别名: 4,4''-dichloro-1,1',3',1''-terphenyl-5'-ol；3,5-Bis(4-chlorophenyl)phenol
• CAS: 115752-49-3
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂O
• 分子量: 315.199
• InChiKey: UKFYOCXWECHPAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  495.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4''-dichloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 4,4''-dichloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Stafia-1：一种STAT5a选择性抑制剂，该抑制剂是通过对接的硅胶O磷酸化片段的对接筛选而开发的。

  摘要：

  我们提出了一种新的方法来鉴定磷酸化依赖性蛋白-蛋白相互作用域的抑制剂，其中酚类片段通过基于对接的筛选的计算机O-磷酸化进行了适应。从10 369 180个化合物的数据库中，我们鉴定了8​​5 021个天然产物衍生的酚片段，它们实际上是O-磷酸化的，并筛选了与STAT3 SH2结构域的计算机结合。然后合成了九个筛选结果，其中八个显示出对STAT3的体外抑制程度。在分析了其选择性特征后，最有效的抑制剂被开发为Stafia-1，这是第一个显示出比紧密同源的STAT5b优先抑制STAT家族成员STAT5a的小分子。

  DOI：

  10.1002/chem.201904147
• 作为产物：
  描述：

  6-Benzotriazol-1-yl-3,5-bis-(4-chloro-phenyl)-cyclohex-2-enone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4,4''-dichloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-ol
  参考文献：
  名称：

  Improved Syntheses of 3,5-Diaryl-Substituted Phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9711403

文献信息

• Synthesis of di- and poly-substituted phenols via [4 + 2] type cyclo-condensation
  作者：Ming-Zhe Shao、Xiao-Yu Liu、Fang-Qing Li、Zili Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153031

  日期：2021.5

  A new [4 + 2] type cyclocondensation was developed to prepare 3,5- and poly-substituted phenols using aryl ketoesters and ynones as the starting materials; Various substrates, such as aryl-, heteroaryl ketoesters and aryl-, vinyl-, alkyl substituted ynones, were employed. In addition, extending the substrate scope to benzoyl acetone provided 3,4,5-trisubstituted phenols.

  开发了一种新的[4 + 2]型环缩合反应，以芳基酮酸酯和ynones为起始原料制备3,5-和多取代的苯酚。使用了各种底物，例如芳基-，杂芳基酮酸酯和芳基-，乙烯基-，烷基取代的炔酮。另外，将底物范围扩展至苯甲酰基丙酮，提供了3,4,5-三取代的苯酚。
• Neue Synthesen alkylaryl- und diaryl-disubstituierter Phenole und Salicylsäure-ethylester
  作者：Karl Eichinger、Peter Nussbaumer、Sevil Balkan、Gerhard Schulz

  DOI：10.1055/s-1987-28170

  日期：——

  New Syntheses of Alkylaryl and Diaryl Disubstituted Phenols and Ethyl Salicylates The sodium acetate- or triethylamine-catalyzed reaction of the chalcones and chalcone analogues 1a-n with 1-(2-oxopropyl)pyridinium chloride (2) or 1-(3-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl)pyridinium bromide (3) gives the 3,5-disubstituted phenols (6a-g) or the 4,6-disubstituted ethyl 2-hydroxybenzoates (7a-1) in yields from 25 to 83α. Both reactions fail for chalcones with one o-substituted aryl substituent or for p,p′-dinitro-substituted diarylchalcones.

  新合成的烷基芳基和二芳基双取代酚及乙酸水杨酸盐 醛酮和醛酮类似物1a-n与1-(2-氧丙基)吡啶铵氯化物(2)或1-(3-乙氧基羧基-2-氧丙基)吡啶铵溴化物(3)在醋酸钠或三乙胺催化下反应，得到3,5-双取代酚(6a-g)或4,6-双取代乙酸2-羟基苯甲酸盐(7a-1)，产率从25%到83%不等。这两种反应在具有一个o-取代芳基替代基或p,p′-二硝基取代的二芳基醛酮时均未成功。
• Substituted Terphenyl Compounds as the First Class of Low Molecular Weight Allosteric Inhibitors of the Luteinizing Hormone Receptor
  作者：Laura H. Heitman、Rajeshwar Narlawar、Henk de Vries、Milou N. Willemsen、Dieter Wolfram、Johannes Brussee、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm801561h

  日期：2009.4.9

  fertility and certain cancers. The endogenous ligands human chorionic gonadotropin (hCG) and LH bind to the large N terminal domain of the receptor. We recently reported on the first radiolabeled low molecular weight (LMW) agonist for this receptor, [3H]Org 43553, which was now used to screen for new LMW ligands. We identified a terphenyl derivative that inhibited [3H]Org 43553 binding to the receptor, which

  黄体生成素（LH）受体在生育和某些癌症中起重要作用。人绒毛膜促性腺激素（hCG）和LH的内源性配体与受体的大N末端结构域结合。我们最近报道了该受体的第一种放射性标记的低分子量（LMW）激动剂，[ 3 H] Org 43553，目前已用于筛选新的LMW配体。我们鉴定出一种抑制[ 3 H] Org 43553与受体结合的三联苯衍生物，这使我们合成了许多衍生物。该三联苯系列中最有效的化合物24（LUF5771）能够将[ 3 H] Org 43553的解离速率提高3.3倍（在10μM下）。在功能测定中，存在24会导致Org 43553和LH的效能降低2至3倍。因此，本文提出的化合物是第一种变构抑制LH受体的LMW配体。
• Polymer-supported preparation of substituted phenols: A new example of simultaneous cyclization-cleavage reaction on solid phase
  作者：Alan R Katritzky、Sergei A Belyakov、Yunfeng Fang、John S Kiely

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01771-7

  日期：1998.10

  A series of variously substituted phenols was synthesized in high yields using the “cyclization-cleavage” approach. Base-catalyzed reactions between α,β-unsaturated ketones and polymer-bound acetonyl groups result in a tandem Michael addition/annulation reaction followed by elimination and rearrangement into phenols. Since all intermediates are on the resin until the last stage, the final reaction

  使用“环化裂解”方法以高收率合成了一系列不同取代的苯酚。α，β-不饱和酮与聚合物键合的丙酮基之间的碱催化反应导致串联的迈克尔加成/环化反应，然后消除并重排成酚。由于所有中间体都在树脂上直至最后一步，最终的反应产物仅含有所需的酚，而起始酮则为次要杂质。这种有效的一锅芳香环形成代表了固相合成的新变体。
• EICHINGER, KARL;NUSSBAUMER, PETER;BALKAN, SEVIL;SCHULZ, GERHARD, SYNTHESIS,(1987) N 12, 1061-1064
  作者：EICHINGER, KARL、NUSSBAUMER, PETER、BALKAN, SEVIL、SCHULZ, GERHARD

  DOI：——

  日期：——