(3R,6R)-octane-3,6-diol dimesylate | 137151-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,6R)-octane-3,6-diol dimesylate
• 英文别名: [(3R,6R)-6-methylsulfonyloxyoctan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 137151-98-5
• 化学式: C₁₀H₂₂O₆S₂
• 分子量: 302.413
• InChiKey: STDVEIAZYMGLSP-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R)-octane-3,6-diol dimesylate 在 lithium telluride 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以56%的产率得到(2S,5S)-2,5-diethyltellurolane
  参考文献：
  名称：

  用于醛催化不对称环氧化反应的硫属元素手性叶立德：从硫到硒和碲

  摘要：

  摘要 研究了新型手性硒和碲叶立德与醛的反应，并与硫类似物进行了比较。(2R,5R)-2,5-二甲基硒烷被制备并作为醛苯亚甲基化的催化剂反应。双取代的环氧化物很容易制备，（令人惊讶的）没有非对映选择性，并且对映体过量高于 90%。碲类似物 (2S,5S)-2,5-二乙基碲烷的反应以非常适中的产率提供环氧乙烷，而 ee 在 62-82% 的范围内。虽然这种方法效率较低，但它是导致醛不对称环氧化的手性碲叶立德的首次报道。

  DOI：

  10.1080/10426500590905824
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-3-羟基戊酸甲酯 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3R,6R)-octane-3,6-diol dimesylate
  参考文献：
  名称：

  新的手性膦酸酯；合成，表征及其在不对称氢化反应中的用途

  摘要：

  我们描述了对映体纯的反式-2,5-二取代-1-苯基膦酸酯的实际合成，然后将其用于制备一系列新的C 2对称双-和C 3对称三（膦）配体。概述了用于膦合成的重要手性1,4-二醇中间体的通用三步路线。制备了带有新的膦配体的铑配合物，并显示出它们可作为对各种不饱和底物进行对映选择性氢化的有效催化剂前体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86109-1

文献信息

• Dynamic kinetic asymmetric transformation of 1,4-diols and the preparation of trans-2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Linnéa Borén、Karin Leijondahl、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.079

  日期：2009.7

  Dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) of a series of 1,4-diols is carried out with Candida antarctica lipase B (CALB), Pseudomonas cepacia lipase II (PS-C II), and a ruthenium catalyst. A β-chloro-substituted 1,4-diol is successfully transformed into an optically pure 1,4-diacetate, which is a highly useful synthetic intermediate. The usefulness of the optically pure 1,4-diacetates is demonstrated

  用南极假丝酵母脂肪酶B（CALB），洋葱假单胞菌脂肪酶II（PS-C II）和钌催化剂进行一系列1,4-二醇的动态动力学不对称转化（DYKAT）。β-氯取代的1,4-二醇成功转化为光学纯的1,4-二乙酸酯，这是一种非常有用的合成中间体。光学纯的1，4-二乙酸酯的有用性通过对映体纯的2，5-二取代的吡咯烷的合成证明。
• Process for producing optically active amide from alpha beta- unsaturated amide derivative in the presence of transition metal complex containing phosphine-phosphorane compound and transition metal
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20030120067A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  A novel process for producing an optically active amide excellent in chemical selectivity and enantioselectivity by asymmetric hydrogenation of an &agr;,&bgr;-unsaturated amide and also allowing the reaction to proceed efficiently even when a trace amount of a catalyst is used relative to the substrate as compared with the amount in a conventional process. An optically active amide is produced by asymmetric hydrogenation of an &agr;,&bgr;-unsaturated amide derivative in the presence of a transition metal complex containing a specific phosphine-phosphorane compound.

  一种生产光学活性酰胺的新工艺，具有优异的化学选择性和对映选择性，通过对α，β-不饱和酰胺进行不对称加氢实现，并且即使相对于底物而言使用微量催化剂，也能使反应高效进行，相较于传统工艺中使用的量。在含有特定膦-膦烷化合物的过渡金属配合物存在下，通过对α，β-不饱和酰胺衍生物进行不对称加氢，生产出光学活性酰胺。
• Process for producing an optically active amide from an alpha, beta-unsaturated amide derivative in the presence of a transition metal complex containing a phosphine-phosphorane compound and a transition metal
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1279660A1

  公开（公告）日：2003-01-29

  A novel process for producing an optically active amide excellent in chemical selectivity and enantioselectivity by asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated amide and also allowing the reaction to proceed efficiently even when a trace amount of a catalyst is used relative to the substrate as compared with the amount in a conventional process. An optically active amide is produced by asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated amide derivative in the presence of a transition metal complex containing a specific phosphine-phosphorane compound.

  一种通过 α，β-不饱和酰胺的不对称氢化反应生产光学活性酰胺的新工艺，该工艺具有极佳的化学选择性和对映体选择性，与传统工艺相比，即使相对于底物使用微量催化剂，反应也能高效进行。在含有特定膦-膦化合物的过渡金属复合物存在下，α,β-不饱和酰胺衍生物通过不对称氢化反应生成光学活性酰胺。
• Process for producing an optically active amide from an alpha, beta-unsaturated amide derivative in the presence of an optically active transition metal complex containing a phosphine-phosphorane compound and rhodium
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1279660B1

  公开（公告）日：2008-12-17
• US6855847B2
  申请人：——

  公开号：US6855847B2

  公开（公告）日：2005-02-15