{(S)-Hydroxy-[(1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,6-tetrakis-benzyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyl]-methyl}-phosphonic acid dibenzyl ester | 444902-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(S)-Hydroxy-[(1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,6-tetrakis-benzyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyl]-methyl}-phosphonic acid dibenzyl ester
• 英文别名: (S)-[(1R,2R,3R,4R,5S,6R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexyl]-[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]methanol
• CAS: 444902-91-4
• 化学式: C₅₇H₅₉O₁₀P
• 分子量: 935.063
• InChiKey: XUDZGFGMFVFFCZ-ZOPVKCRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-Hydroxy-[(1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,6-tetrakis-benzyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyl]-methyl}-phosphonic acid dibenzyl ester 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 ((S)-Hydroxy-{(1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,6-tetrakis-benzyloxy-5-[benzyloxy-((R)-2-methoxy-3-octadecyloxy-propoxy)-phosphoryloxy]-cyclohexyl}-methyl)-phosphonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含3-羟基（膦酰基）甲基的磷脂酰肌醇醚脂质类似物的合成及生物活性

  摘要：

  合成了两个带有3-羟基（膦酰基）甲基的磷脂酰肌醇醚脂质类似物，显示它们是Akt和PI3-K的抑制剂。这些化合物还显示出抑制HT-29人结肠癌细胞和MCF-7人乳腺癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00354-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,5S,6S)-3-Allyloxymethyl-4,5,6-tris-benzyloxy-cyclohexane-1,2-diol 在 RhCl(PPh₃)3 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 {(S)-Hydroxy-[(1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2,3,4,6-tetrakis-benzyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyl]-methyl}-phosphonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含3-羟基（膦酰基）甲基的磷脂酰肌醇醚脂质类似物的合成及生物活性

  摘要：

  合成了两个带有3-羟基（膦酰基）甲基的磷脂酰肌醇醚脂质类似物，显示它们是Akt和PI3-K的抑制剂。这些化合物还显示出抑制HT-29人结肠癌细胞和MCF-7人乳腺癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00354-4