UDP-N-acetylglucosamine enolpyruvate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: UDP-N-acetylglucosamine enolpyruvate
• 英文别名: enolpyruvyl-UDP-N-acetylglucosamine；EP-UNAG；2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxyprop-2-enoic acid
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₁₉P₂
• 分子量: 677.406
• InChiKey: BEGZZYPUNCJHKP-SCNXGAQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  327
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷烯醇丙酮酸 、 uridine-5’-diphospho-N-acetyl-glucosamine 在 UDP-N-acetylglucosamine 1-carboxyvinyltransferase 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 UDP-N-acetylglucosamine enolpyruvate
  参考文献：
  名称：

  郁金香油碱，Tuliposides和相关化合物作为MurA抑制剂的构效关系

  摘要：

  MurA酶在肽聚糖生物合成中执行必不可少的步骤，因此是发现新型抗菌化合物的目标。我们在这里报告了来自郁金香（郁金香油和tuliposides）的天然产物对MurA的抑制作用，以及各种衍生物的结构-活性关系。MurA的抑制作用可能与抗菌活性有关，MurA可能是郁金香油碱衍生物的相关分子靶标之一。这类化合物对MurA的抑制作用取决于底物UNAG的存在，如先前对烟碱所观察到的，这表明存在非共价自杀抑制作用。但是，就选择性而言，在当前数据集中，尚未将对任意巯基（例如在谷胱甘肽中）的反应性与MurA抑制作用充分分离。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.07.139

文献信息

• Preparative Enzymatic Synthesis and Characterization of the Cytoplasmic Intermediates of Murein Biosynthesis
  作者：Sreelatha G. Reddy、Sherman T. Waddell、David W. Kuo、Kenny K. Wong、David L. Pompliano

  DOI：10.1021/ja983850b

  日期：1999.2.1

  The first six cytoplasmic intermediates of murein biosynthesis (2-7) have been prepared in high yield (>60%) and at preparative scale (10-100 mg) using purified enzymes of the murein biosynthetic pathway (MurA-MurF). For at least three of these compounds, 5, 6, and 7, this is the first high-yield synthesis and purification by any means that has been reported. Detailed spectroscopic and analytical data accompany each of the six compounds and serve as reference standards for future work. The availability of these intermediates will facilitate the study of the murein pathway enzymes MurA-MurF, all of which are validated antibacterial targets.