2,3-diphenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole | 22902-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,3-diphenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 2,3-diphenyl-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole；2,3-Diphenyl-thiazolo<3.2-a>benzimidazol；2,3-Diphenylthiazolobenzimidazol；1,2-Diphenyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole
• CAS: 22902-36-9
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂S
• 分子量: 326.422
• InChiKey: HPUQFJRSICEQCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯乙烯 在 silver(I) nitrite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,3-diphenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的1H-苯并[d]咪唑-2-硫醇催化硝基烯烃的硫代氨基苯甲酸合成苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑

  摘要：

  已开发出一种铜（II）催化的β-硝基烯烃与1 H-苯并[ d ]咪唑-2-硫醇的硫胺化反应，用于合成苯并[4,5]咪唑并[2,1– b ]噻唑衍生物。通过连续的CN和CS键形成，可以高收率获得各种N稠合的苯并咪唑并噻唑衍生物。该方案也适用于β-取代的β-硝基烯烃，以提供2,3-二取代的苯并咪唑并噻唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800393

文献信息

• Copper- and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions for the Synthesis of <i>N</i>-Fused Benzo[4,5]imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole Derivatives via Substituted <i>trans</i>-1,2-Diiodoalkenes, 1<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]imidazole-2-thiols, and Halobenzenes
  作者：Guodong Shen、Bingchuan Yang、Xianqiang Huang、Yaxin Hou、Huan Gao、Jichun Cui、Chuansheng Cui、Tongxin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00162

  日期：2017.4.7

  Two transition metal (Cu and Pd)-catalyzed C–S, C–N, and C–C bond cross-coupling reactions for the preparation of N-fused benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole derivatives were developed. A variety of 3-substituted and 2,3-disubstituted benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazoles were efficiently and conveniently synthesized from the coupling reaction via trans-1,2-diiodoalkenes, 1H-benzo[d]imidazole-2-thiols, and halobenzenes

  两种过渡金属（铜和钯）催化的CS，CN和CC键交联反应，用于制备N稠合的苯并[4,5]咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物被开发。各种3-取代和2,3-二取代的苯并[4,5]咪唑并[2,1- b ]噻唑进行高效且方便地从经由偶联反应合成的反式-1,2- diiodoalkenes，1 ħ -苯并[ d ]咪唑-2-硫醇和卤代苯，产率中等至优异。
• Investigations in the imidazole series
  作者：A. N. Krasovskii、P. M. Kochergin

  DOI：10.1007/bf00943929

  日期：——
• Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[2,1-<i>b</i> ]thiazole by Copper(II)-Catalyzed Thioamination of Nitroalkene with 1<i>H</i> -Benzo[<i>d</i> ]imidazole-2-thiol
  作者：Sourav Jana、Amrita Chakraborty、Valerii Z. Shirinian、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/adsc.201800393

  日期：2018.6.15

  A Copper(II)‐catalyzed thioamination of β‐nitroalkene with 1H‐benzo[d]imidazole‐2‐thiol has been developed for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1‐b]thiazole derivatives. A variety of N‐fused benzoimidazothiazole derivatives are obtained in high yields through successive C−N and C−S bond formations. This protocol is also applicable to β‐substituted β‐nitroalkenes to afford 2,3‐disubstituted benzoimidazothiazoles

  已开发出一种铜（II）催化的β-硝基烯烃与1 H-苯并[ d ]咪唑-2-硫醇的硫胺化反应，用于合成苯并[4,5]咪唑并[2,1– b ]噻唑衍生物。通过连续的CN和CS键形成，可以高收率获得各种N稠合的苯并咪唑并噻唑衍生物。该方案也适用于β-取代的β-硝基烯烃，以提供2,3-二取代的苯并咪唑并噻唑。