8-O-acetyl 8-epi-malyngamide C | 1253955-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 8-O-acetyl 8-epi-malyngamide C
• 英文别名: 8-O-Acetyl-8-epi-malyngamide C；[(1S,2R,6S)-6-[(Z)-1-chloro-3-[[(E,7S)-7-methoxytetradec-4-enoyl]amino]prop-1-en-2-yl]-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl] acetate
• CAS: 1253955-94-0
• 化学式: C₂₆H₄₀ClNO₆
• 分子量: 498.06
• InChiKey: UADSYHULFVDMCJ-HAXZSZBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-O-acetyl 8-epi-malyngamide C 在 porcine liver esterase 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98.3%的产率得到(4E,7S)-N-[(2Z)-2-((1S,5R,6S)-5-hydroxy-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)-2-chloromethyleneethyl]methoxytetradec-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  来自海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 的马林酰胺 C、8-epi-malyngamide C 和 8-O-acetyl-8-epi-malyngamide C 的两种细胞毒性立体异构体

  摘要：

  木香酰胺 C 的两种差向异构体 8-O-乙酰基-8-epi-malyngamide C (1) 和 8-epi-malyngamide C (3) 已与已知化合物 6-O-乙酰基马来酰胺 F (5)、H ( 6)、J (7) K (8)，特征来自格林纳达海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 的野外收集。这些化合物的结构是通过一维和二维核磁共振光谱和质谱数据解释推导出来的。绝对构型由 CD 光谱、化学降解和可变温度 Mosher 方法的组合确定。化合物 1-5、7 和 8 对 NCI-H460 人肺肿瘤和神经 2a 癌细胞系显示出中等的细胞毒性，IC(50) 值介于 0.5 和 20 microg/mL 之间。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2010.07.001

文献信息

• Two cytotoxic stereoisomers of malyngamide C, 8-epi-malyngamide C and 8-O-acetyl-8-epi-malyngamide C, from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Harald Gross、Kerry L. McPhail、Douglas E. Goeger、Frederick A. Valeriote、William H. Gerwick

  DOI：10.1016/j.phytochem.2010.07.001

  日期：2010.10

  8-O-acetyl-8-epi-malyngamide C (1) and 8-epi-malyngamide C (3) have been isolated along with known compounds 6-O-acetylmalyngamide F (5), H (6), J (7) K (8), and characterized from a Grenada field collection of the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula. The structures of these compounds were deduced by 1D and 2D NMR spectroscopic and mass spectral data interpretation. Absolute configurations were determined by

  木香酰胺 C 的两种差向异构体 8-O-乙酰基-8-epi-malyngamide C (1) 和 8-epi-malyngamide C (3) 已与已知化合物 6-O-乙酰基马来酰胺 F (5)、H ( 6)、J (7) K (8)，特征来自格林纳达海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 的野外收集。这些化合物的结构是通过一维和二维核磁共振光谱和质谱数据解释推导出来的。绝对构型由 CD 光谱、化学降解和可变温度 Mosher 方法的组合确定。化合物 1-5、7 和 8 对 NCI-H460 人肺肿瘤和神经 2a 癌细胞系显示出中等的细胞毒性，IC(50) 值介于 0.5 和 20 microg/mL 之间。