2-[N-(2,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]-4-carboxy-1,3-thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[N-(2,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]-4-carboxy-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-[N-(2,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]-4-(hydroxycarbonyl)-1,3-thiazole；2-(2,4,5-Trimethoxybenzamido)thiazole-4-carboxylic acid；2-[(2,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 338.341
• InChiKey: NJPNBZKMVUGMAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-(2,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]-4-carboxy-1,3-thiazole 、 无水二甲氨基乙醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到2-[N-(2,4,5-Trimethoxybenzoyl)amino]-4-[(2-dimethylaminoethoxy)carbonyl]-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Aminothiazole derivative, medicament containing the same, and

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)所表示的氨基噻唑衍生物：其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别独立地表示氢原子、羟基、较低的烷基基团、较低的烷氧基团或类似物；R.sup.4表示氢原子或较低的烷基基团；R.sup.5表示氢原子、卤原子或较低的烷基基团；m代表0到4的整数，A代表取代的氨基团、取代的亚胺基团、杂环基团或类似物；B代表亚胺基团或氧原子，包含它的药物以及制备该化合物的中间体。该化合物对胃肠道运动障碍具有强大的恢复作用，同时具有很高的安全性，因此可用作优秀的胃动力药。

  公开号：

  US05981557A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-[N-(2,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]-4-carboxy-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  一种阿考替胺盐酸盐杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿考替胺盐酸盐杂质的制备方法，将原料2,4,5‑三甲氧基苯甲酸经酰氯化制得2,4,5‑三甲氧基苯甲酰氯，再与2‑氨基‑4‑乙氧基羰基‑1,3‑噻唑经酰胺化反应制得2‑氨基‑4‑乙氧基羰基‑1,3‑噻唑(中间体1)；中间体1经氢氧化钠水解得2‑[N‑(2,4,5‑三甲氧基苯甲酰基)氨基]‑4‑羧基‑1,3‑噻唑(中间体2)；中间体2先进行酰氯化反应得到酰氯基，然后再与N,N‑二异丙基乙二胺酰胺化反应得到N‑[2‑(双异丙基氨基)乙基]‑2‑[(2,4,5‑三甲氧基苯甲酰)氨基]‑4‑噻唑甲酰胺(阿考替胺)，阿考替胺经成盐反应得盐酸阿考替胺。本发明采用上述一种阿考替胺盐酸盐杂质的制备方法，反应条件温和、操作简单、成本低、收率高、适合工业化生产。

  公开号：

  CN111518052A

文献信息

• AMINOTHIAZOLE DERIVATIVES, DRUG CONTAINING THE SAME AND INTERMEDIATE IN THE PRODUCTION OF THE COMPOUNDS
  申请人：ZERIA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0870765A1

  公开（公告）日：1998-10-14

  The present invention relates to an aminothiazole derivative represented by the following formula (I): wherein R1, R2 and R3 each independently represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or the like; R4 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R5 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group; m stands for an integer of 0 to 4, A represents a substituted amino group, a substituted imino group, a heterocyclic group or the like; and B stands for an imino group or an oxygen atom, a medicament containing it and an intermediate for the preparation of said compound. The compound has strong restoration effects on dysmotility in the gastrointestinal tract and at the same time has high safety so that it is useful as an excellent gastroprokinetic.

  本发明涉及下式（I）所代表的氨基噻唑衍生物： 其中 R1、R2 和 R3 各自独立地代表氢原子、羟基、低级烷基、低级烷氧基或类似基团；R4 代表氢原子或低级烷基；R5 代表氢原子、卤素原子或低级烷基；m 代表 0 至 4 的整数；A 代表取代的氨基、取代的亚氨基、杂环基团或类似基团；B 代表亚氨基或氧原子。该化合物对胃肠道运动障碍有很强的修复作用，同时具有很高的安全性，因此可作为一种很好的胃动力药。
• US5981557A
  申请人：——

  公开号：US5981557A

  公开（公告）日：1999-11-09
• Aminothiazole derivative, medicament containing the same, and
  申请人：Zeria Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05981557A1

  公开（公告）日：1999-11-09

  The present invention relates to an aminothiazole derivative represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 each independently represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or the like; R.sup.4 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.5 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group; m stands for an integer of 0 to 4, A represents a substituted amino group, a substituted imino group, a heterocyclic group or the like; and B stands for an imino group or an oxygen atom, a medicament containing it and an intermediate for the preparation of said compound. The compound has strong restoration effects on dysmotility in the gastrointestinal tract and at the same time has high safety so that it is useful as an excellent gastroprokinetic.

  本发明涉及以下式(I)所表示的氨基噻唑衍生物：其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别独立地表示氢原子、羟基、较低的烷基基团、较低的烷氧基团或类似物；R.sup.4表示氢原子或较低的烷基基团；R.sup.5表示氢原子、卤原子或较低的烷基基团；m代表0到4的整数，A代表取代的氨基团、取代的亚胺基团、杂环基团或类似物；B代表亚胺基团或氧原子，包含它的药物以及制备该化合物的中间体。该化合物对胃肠道运动障碍具有强大的恢复作用，同时具有很高的安全性，因此可用作优秀的胃动力药。
• 一种阿考替胺盐酸盐杂质的制备方法
  申请人：廊坊市泽康医药科技有限公司

  公开号：CN111518052A

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明公开了一种阿考替胺盐酸盐杂质的制备方法，将原料2,4,5‑三甲氧基苯甲酸经酰氯化制得2,4,5‑三甲氧基苯甲酰氯，再与2‑氨基‑4‑乙氧基羰基‑1,3‑噻唑经酰胺化反应制得2‑氨基‑4‑乙氧基羰基‑1,3‑噻唑(中间体1)；中间体1经氢氧化钠水解得2‑[N‑(2,4,5‑三甲氧基苯甲酰基)氨基]‑4‑羧基‑1,3‑噻唑(中间体2)；中间体2先进行酰氯化反应得到酰氯基，然后再与N,N‑二异丙基乙二胺酰胺化反应得到N‑[2‑(双异丙基氨基)乙基]‑2‑[(2,4,5‑三甲氧基苯甲酰)氨基]‑4‑噻唑甲酰胺(阿考替胺)，阿考替胺经成盐反应得盐酸阿考替胺。本发明采用上述一种阿考替胺盐酸盐杂质的制备方法，反应条件温和、操作简单、成本低、收率高、适合工业化生产。