ethyl β-(1-cyclopenten-3-one)propionate | 126984-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl β-(1-cyclopenten-3-one)propionate
• 英文别名: Ethyl 3-(3-oxocyclopenten-1-yl)propanoate
• CAS: 126984-32-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: MIYPFRIUSJIIHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl β-(1-cyclopenten-3-one)propionate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到3-(3-氧代环戊基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  (-)-Batrachotoxinin A 的全合成：一种局部去对称化方法

  摘要：

  (-)-batrachotoxinin A 的对映选择性全合成是基于关键的光氧化还原偶联反应和随后的局部去对称化操作完成的。在高度氧化的类固醇骨架的方便组装之后，进行了一系列精细的氧化还原操作，以有效的方式提供克级规模的后期中间体 - 最终是 (-)-batrachotoxinin A。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12882
• 作为产物：
  描述：

  、 丙烯酸乙酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 ethyl β-(1-cyclopenten-3-one)propionate
  参考文献：
  名称：

  New methods for β-conjugate addition and β-hydroxyalkylation of enones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82882-8

文献信息

• A Facile Approach to the Synthesis of Allylic Spiro Ethers and Lactones
  作者：Ming-Chang Yeh、Yi-Chin Lee、Tsao-Ching Young

  DOI：10.1055/s-2006-950294

  日期：2006.11

  Treatment of 3-[(alkoxycarbonyl)alkyl]-substituted conjugated cycloalkenones with diisobutylaluminum hydride at -78 °C followed by acid quenching furnishes spiro ethers, whereas the corresponding 3-(carboxyalkyl)-substituted cycloalkenones generate spiro lactones upon reaction with sodium borohydride at 30 °C followed by acid quenching.

  3-[(alkoxycarbonyl)alkyl]-substituted conjugated cycloalkenones with diisobutylaluminum hydride at -78 °C and followed by acid quenching furnishes spiro ethers, 而相应的 3-(carboxyalkyl)-substituted cycloalkenones generated spiro lactones upon reaction with sodium borohydride at 30 °C and followed by acid quenching.
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Hunterine A Enabled by a Desymmetrization/Rearrangement Strategy
  作者：Elliot F. Hicks、Kengo Inoue、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.3c13590

  日期：2024.2.21

  The first enantioselective total synthesis of (−)-hunterine A is disclosed. Our strategy employs a catalytic asymmetric desymmetrization of a symmetrical diketone and subsequent Beckmann rearrangement to construct a 5,6-α-aminoketone. A convergent 1,2-addition joins a vinyl dianion nucleophile and the enantioenriched ketone. The endgame of the synthesis features an aza-Cope/Mannich reaction and azide-olefin

  公开了 (-)-hunterine A 的第一个对映选择性全合成。我们的策略采用对称二酮的催化不对称去对称化和随后的贝克曼重排来构建 5,6-α-氨基酮。聚合 1,2-加成反应将乙烯基二价阴离子亲核试剂与对映体富集的酮连接起来。合成的最后阶段包括氮杂-Cope/曼尼希反应和叠氮-烯烃偶极环加成，以完成五环系统。通过区域选择性氮丙啶开环完成合成。
• Lin, Chu-Chung; Hsia, Ket-Shang; Wu, Hsien-Jen, Journal of the Chinese Chemical Society, 1993, vol. 40, # 6, p. 587 - 592
  作者：Lin, Chu-Chung、Hsia, Ket-Shang、Wu, Hsien-Jen

  DOI：——

  日期：——
• KIM, SUNGGAK;LEE, PHIL HO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 42, C. 5413-5416
  作者：KIM, SUNGGAK、LEE, PHIL HO

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (−)-Batrachotoxinin A: A Local-Desymmetrization Approach
  作者：Yinliang Guo、Zhixian Guo、Jia-Tian Lu、Runting Fang、Si-Cong Chen、Tuoping Luo

  DOI：10.1021/jacs.9b12882

  日期：2020.2.26

  An enantioselective total synthesis of (-)-batrachotoxinin A is accomplished based on a key photoredox coupling reac-tion and the subsequent local-desymmetrization operation. After the expedient assembly of the highly-oxidized steroid skeleton, a delicate sequence of redox manipulations was carried out to deliver a late-stage intermediate in gram scale-and ultimately (-)-batrachotoxinin A in an efficient

  (-)-batrachotoxinin A 的对映选择性全合成是基于关键的光氧化还原偶联反应和随后的局部去对称化操作完成的。在高度氧化的类固醇骨架的方便组装之后，进行了一系列精细的氧化还原操作，以有效的方式提供克级规模的后期中间体 - 最终是 (-)-batrachotoxinin A。