6-[[(diphenylmethylene)amino]oxy]hexanoic acid | 15985-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[[(diphenylmethylene)amino]oxy]hexanoic acid
• 英文别名: ε-(N-Diphenylmethylen-aminooxy)-capronsaeure；6-(Benzhydrylideneamino)oxyhexanoic acid
• CAS: 15985-49-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: WHBAEUHAUBPUDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[[(diphenylmethylene)amino]oxy]hexanoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-Benzhydrylideneaminooxy-hexanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有二苯基亚甲基氨基氧基羧酸结构的新型醛糖还原酶抑制剂的前药潜力。

  摘要：

  发现二苯基亚甲基氨基氧基羧酸代表醛糖还原酶的新型抑制剂。制备活性最高的化合物（3c）（IC（50）= 33 microM）的酯衍生物作为潜在的前药，并通过用缓冲液，血浆和各种水解酶处理来研究降解速率。尽管所有化合物均未在生理pH下水解，但在酶存在下孵育会导致水解。但是，酶促降解的速率取决于酯官能团的性质。事实证明，异丙酯（4）是最稳定的化合物，而乙酯（2c）可以分别在酯酶和脂肪酶的存在下裂解。发现在脂肪酶存在下（苄基酯，7）或在血浆中，苄基酯和芳族酯会迅速水解。

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(01)00192-0
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮肟 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-[[(diphenylmethylene)amino]oxy]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有二苯基亚甲基氨基氧基羧酸结构的新型醛糖还原酶抑制剂的前药潜力。

  摘要：

  发现二苯基亚甲基氨基氧基羧酸代表醛糖还原酶的新型抑制剂。制备活性最高的化合物（3c）（IC（50）= 33 microM）的酯衍生物作为潜在的前药，并通过用缓冲液，血浆和各种水解酶处理来研究降解速率。尽管所有化合物均未在生理pH下水解，但在酶存在下孵育会导致水解。但是，酶促降解的速率取决于酯官能团的性质。事实证明，异丙酯（4）是最稳定的化合物，而乙酯（2c）可以分别在酯酶和脂肪酶的存在下裂解。发现在脂肪酶存在下（苄基酯，7）或在血浆中，苄基酯和芳族酯会迅速水解。

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(01)00192-0

文献信息

• THIOXANTHONE RING SYSTEM DERIVATIVES
  申请人：HUANG Hsu-Shan

  公开号：US20120088810A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  A thioxanthone ring system derivative compound is provided. The thioxanthone ring system derivative compound is represented by a formula (I): wherein X is a substituent being one selected from a group consisting of halogens, wherein R 1 is a substituent being one selected from a group consisting of sulfur and sulfur dioxide, wherein R 2 is a substituent being one selected from a group consisting of C 1 ˜C 10 alkyl group, C 3 ˜C 10 branched alkyl group, C 3 ˜C 10 cyclic alkyl group, phenyl group, phenyl alkyl group, and wherein hydrogen of phenyl group can be partially substituted by halogens, alkoxyl group, C 1 ˜C 10 alkyl group, nitro group or amine group.

  提供了一种噻二酮环系统衍生物化合物。该噻二酮环系统衍生物化合物由以下式（I）表示： 其中X是从卤素组成的一组取代基之一，其中R1是从硫和二氧化硫组成的一组取代基之一，其中R2是从C1~C10烷基，C3~C10支链烷基，C3~C10环烷基，苯基，苯基烷基中选取的一组取代基，其中苯基的氢可以部分被卤素、烷氧基、C1~C10烷基、硝基或胺基取代。
• Synthesis of ω-aminooxy acids by oxygen-alkyl fission of lactones
  作者：C. Gilon、Y. Knobler、T. Sheradsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88842-6

  日期：1967.1
• US8410161B2
  申请人：——

  公开号：US8410161B2

  公开（公告）日：2013-04-02
• On the prodrug potential of novel aldose reductase inhibitors with diphenylmethyleneaminooxycarboxylic acid structure
  作者：Dietmar Rakowitz、Barbara Matuszczak、Stefan Gritsch、Peter Hofbauer、Andreas Krassnigg、Luca Costantino

  DOI：10.1016/s0928-0987(01)00192-0

  日期：2002.2

  Diphenylmethyleneaminooxycarboxylic acids were found to represent novel type inhibitors of the enzyme aldose reductase. Ester derivatives of the most active compound (3c) (IC(50)=33 microM) were prepared as potential prodrugs and the rate of degradation was studied by treatment with buffers, plasma, and various hydrolytic enzymes. Whereas all compounds were not hydrolysed at physiological pH, incubation

  发现二苯基亚甲基氨基氧基羧酸代表醛糖还原酶的新型抑制剂。制备活性最高的化合物（3c）（IC（50）= 33 microM）的酯衍生物作为潜在的前药，并通过用缓冲液，血浆和各种水解酶处理来研究降解速率。尽管所有化合物均未在生理pH下水解，但在酶存在下孵育会导致水解。但是，酶促降解的速率取决于酯官能团的性质。事实证明，异丙酯（4）是最稳定的化合物，而乙酯（2c）可以分别在酯酶和脂肪酶的存在下裂解。发现在脂肪酶存在下（苄基酯，7）或在血浆中，苄基酯和芳族酯会迅速水解。