fluvibactin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: fluvibactin
• 英文别名: Fluvibactin；(4S,5R)-N,N-bis[3-[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]propyl]-2-(2,3-dihydroxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxamide
• 化学式: C₃₁H₃₄N₄O₁₀
• 分子量: 622.632
• InChiKey: LHJFXHHBUCCXIF-OSPHWJPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 fluvibactin
  参考文献：
  名称：

  不对称位点在选择铁载体作为延缓剂中的意义。

  摘要：

  描述了微生物铁螯合剂L-氟维巴汀，其非天然对映体，D-氟维巴汀，L-高氟维巴汀和L-agrobactin的合成。关键步骤包括在1,1-羰基二咪唑存在下，用2,3-双（苄氧基）苯甲酸将鸟精胺，亚精胺或高精胺的末端氮选择性双酰化，然后偶联N-羟基琥珀酰亚胺酯CBZ保护的L-或D-苏氨酸与中心氮的连接 评估了每种配体在低铁环境中支持反硝化副球菌生长的有效性以及这些化合物促进铁吸收的能力。恶唑啉环的立体化学构型显示是控制微生物生长刺激和铁吸收的主要结构因素。L-黄杆菌素 L-高氟尿素和L-agrobactin均能促进生长和铁的吸收。D-氟维巴汀仅略微活跃。与微生物的天然铁载体L-parabactin一样，所研究的L-构型的所有三个配体均表现出双相动力学，即高亲和力和低亲和力。高亲和力系统（铁浓度<1 microM）产生的K（m）值介于0.11至0.23 microM之间，而V（max）值介于157至129

  DOI：

  10.1021/jm010019s

文献信息

• Convergent total syntheses of fluvibactin and vibriobactin using molybdenum(vi) oxide-catalyzed dehydrative cyclization as a key step
  作者：Akira Sakakura、Shuhei Umemura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/b805880f

  日期：——

  Efficient total syntheses of fluvibactin and vibriobactin have been achieved via molybdenum(VI) oxide-catalyzed dehydrative cyclization, Sb(OEt)(3)-catalyzed ester-amide transformation, and WSCI and HOAt-promoted dehydrative amide formation.

  通过氧化钼（VI）催化的脱水环化，Sb（OEt）（3）催化的酯酰胺转化以及WSCI和HOAt促进的脱水酰胺形成，实现了氟维菌素和弧菌素的高效合成。