O-phenylbenzophenone oxime | 29127-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-phenylbenzophenone oxime
• 英文别名: N-phenoxy-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 29127-87-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: DMMMOFNUHMCKOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C
• 沸点：
  403.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-phenylbenzophenone oxime 在 IPrCuBr 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70 %的产率得到2-(二苯亚甲基氨基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed [1,3]-nitrogen rearrangement ofO-aryl ketoximesviaoxidative addition of N–O bond in inverse electron flow

  摘要：

  IPrCuBr 和 BF3-OEt2 催化促进了芳基酮肟的 [1,3]- 氮重排反应。氮原子和氧原子的电子捐献加速了铜催化剂上 N-O 键的氧化加成反应。

  DOI：

  10.1039/d3sc00874f
• 作为产物：
  描述：

  diphenyliodonium triflate 、 二苯甲酮肟 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.08h， 以90%的产率得到O-phenylbenzophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  碳酸铯促进羟胺和肟与二芳基碘盐的直接芳基化

  摘要：

  开发了一种不含过渡金属的方法，用于羟胺和肟与二芳基碘盐的芳基化。在碳酸铯存在下，反应在室温下顺利进行。结果，合成了多种 N- 和 O- 芳基化羟胺，产率良好至极好 (45-98%)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402920

文献信息

• O-Aryloxime Ethers from the Copper(II)-Mediated Cross-Coupling of Oximes and Phenylboronic Acids
  作者：Adam Meyer、Abdelselam Ali、Kellie Tuck

  DOI：10.1055/s-0028-1088199

  日期：2009.4

  A direct approach to O-aryloxime ethers by means of the first copper-mediated cross-coupling of aromatic oximes and phenylboronic acids is reported. The O-arylation of acetophenone oximes with phenylboronic acids typically furnished O-aryloxime ethers in good to moderate yields.

  报道了一种通过首次铜介导的芳香氧肟与苯硼酸的交叉偶联直接合成O-芳氧肟醚的方法。用苯硼酸对乙酰苯氧肟进行O-芳基化通常能够在良好到中等的产率下生成O-芳氧肟醚。
• A new intramolecular migration of the imino group of O -arylketoximes to the aryl group under the Beckmann condition
  作者：Yasuo Kikugawa、Chiho Tsuji、Etsuko Miyazawa、Takeshi Sakamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00181-2

  日期：2001.3

  ZrCl4-mediated decomposition of O-arylketoximes in benzene leads to regioselective intramolecular migration of the imino group from the oxygen to the ortho position of the aryl group via electron-deficient nitrogen intermediates.

  ZrCl 4介导的苯中O-芳基酮肟的分解会导致亚氨基通过缺电子的氮中间物从氧向芳基的邻位进行区域选择性分子内迁移。
• Thermolyses of <i>O</i>-Phenyl Oxime Ethers. A New Source of Iminyl Radicals and a New Source of Aryloxyl Radicals
  作者：Jessie A. Blake、Derek A. Pratt、Shuqiong Lin、John C. Walton、Peter Mulder、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/jo049927y

  日期：2004.4.1

  dissociation enthalpies, BDEs, and represent the first thermochemical data for any reaction yielding iminyl radicals. The small range in k (N−O homolyses) is consistent with the known σ structure of these radicals, and the variations in k and N−O BDEs with changes in RR‘ are rationalized in terms of iminyl radical stabilization by hyperconjugation: RR‘CN• ↔ R•R‘C⋮N. Calculated N−H BDEs in the corresponding RR‘CNH

  六ø -苯基酮肟醚，RR'C挪弗1 - 6，与RR” =碳酸二芳基，二烷基，和芳基烷基，连同Ñ -phenoxybenzimidic酸苯基醚，的PhO（PH）C挪弗，7，已显示出在thermolyze具有“清洁” N-O键的适中温度会均一化，生成亚氨基和苯氧基，RR'C N •和PhO •。由于1 - 6可以在室温下进行合成，这些化合物提供iminyls的用于合成新的和潜在有用的源。该亚氨基从7所经历β-断裂之间的竞争，PHCN和的PhO •并环化成恶唑。速率常数，10 6 ķ /秒- 1，在90℃下为1 - 6范围从4.2（RR '= 9-芴基）〜180（RR'= 9- bicyclononanyl），并且对于7为0.61。估计的N-O键断裂的活化焓与N-O键离解焓BDE的DFT计算结果令人满意，并且代表了产生亚氨基自由基的任何反应的第一个热化学数据。k的小范围（N-O均溶）与这些基团的
• Mitani, Michiharu; Kasihara, Masanori; Ishii, Ken-ichi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 9, p. 2361 - 2374
  作者：Mitani, Michiharu、Kasihara, Masanori、Ishii, Ken-ichi

  DOI：——

  日期：——
• Phenylation of oxime anions with diphenyliodonium bromide
  作者：Edward J. Grubbs、R. J. Milligan、M. H. Goodrow

  DOI：10.1021/jo00812a013

  日期：1971.7