8-(羟基甲基)-1,3,7-三甲基-嘌呤-2,6-二酮 | 4921-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 8-(羟基甲基)-1,3,7-三甲基-嘌呤-2,6-二酮
• 英文名称: 8-(hydroxymethyl)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-(1-hydroxyethyl)3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；8-(hydroxymethyl)caffeine；8-hydroxymethylcaffeine；8-hydroxymethyl-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-Hydroxymethyl-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；1,3,7-Trimethyl-8-hydroxymethylxanthin；Caffeine, 8-(hydroxymethyl)-；8-(hydroxymethyl)-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 4921-51-1
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₃
• mdl: MFCD00810374
• 分子量: 224.219
• InChiKey: JHHAZAUOIYATAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-226.5 °C
• 沸点：
  468.3±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(羟基甲基)-1,3,7-三甲基-嘌呤-2,6-二酮 在 potassium permanganate 作用下， 生成 1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Golowtschinskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 2129,2131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-formylcaffeine 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 8-(羟基甲基)-1,3,7-三甲基-嘌呤-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Golowtschinskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 2129,2131

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of N-benzylpiperidine–purine derivatives as new dual inhibitors of acetyl- and butyrylcholinesterase
  作者：María Isabel Rodríguez-Franco、María Isabel Fernández-Bachiller、Concepción Pérez、Ana Castro、Ana Martínez

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.019

  日期：2005.12

  used in the design of more potent N-benzylpiperidine inhibitors bearing an 8-substituted caffeine fragment and a methoxymethyl linker. These new compounds are interesting dual inhibitors of acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase and have been chosen for further optimisation.

  描述了N-苄基-（哌啶或吡咯烷基）-嘌呤的合成和生物学评估。衍生自N-苄基哌啶和N-取代嘌呤的化合物显示出中等的乙酰胆碱酯酶抑制作用。初步的结构活性关系和最佳化合物与多奈哌齐的活性构象的叠加已揭示了结构特征，这些结构特征已用于设计更有效的带有8个取代的咖啡因片段和甲氧基甲基接头的N-苄基哌啶抑制剂。这些新化合物是有趣的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的双重抑制剂，已被选择用于进一步优化。
• Aza-Analogs of 8-Styrylxanthines as A2A-Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Christa E. Müller、Roland Sauer、Uli Geis、Wolfram Frobenius、Przemyslaw Talik、Maciej Pawlowski

  DOI：10.1002/ardp.19973300606

  日期：——

  derivatives were less potent than corresponding 8‐styrylcaffeine derivatives at adenosine receptors. The most potent azo compound of the present series was 8‐(m‐chlorophenylazo)caffeine (14b) exhibiting a Ki value of 400 nM at A2A‐adenosine receptors and 20‐fold selectivity versus A1‐receptors. Due to the facile synthetic access to 8‐(phenylazo)xanthine derivatives, which are obtained by coupling of 8‐unsubstituted

  在本研究中，我们合成了 8-苯乙烯基黄嘌呤的氮杂-类似物，其中乙烯基桥被亚胺、酰胺或偶氮官能团取代，以研究 8-A2A-选择性黄嘌呤衍生物的取代基的构效关系. 因此，各种 8- 取代基分别与茶碱或咖啡因结合，测定了新化合物对腺苷 A1-和 A2A-受体的亲和力，并与类似的 8-苯乙烯黄嘌呤衍生物进行了比较。8-（亚苄基氨基）咖啡因衍生物对 A2A-腺苷受体表现出高亲和力和选择性，但在生理 pH 值的水性缓冲溶液中不稳定。8-（苯基偶氮）咖啡因衍生物在腺苷受体上的效力不如相应的 8- 苯乙烯基咖啡因衍生物。本系列中最有效的偶氮化合物是 8-（间氯苯基偶氮）咖啡因 (14b)，在 A2A-腺苷受体上表现出 400 nM 的 Ki 值，并且选择性比 A1-受体高 20 倍。由于通过 8-（苯基偶氮）黄嘌呤衍生物与苯基重氮盐偶联获得 8-（苯基偶氮）黄嘌呤衍生物的合成途径很容易，14b 可能是一种
• Microwave-assisted modified synthesis of C8-analogues of naturally occurring methylxanthines: Synthesis, biological evaluation and their practical applications
  作者：Bharti Rajesh Kumar Shyamlal、Manas Mathur、Dharmendra K. Yadav、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1016/j.fitote.2020.104533

  日期：2020.6

  An efficient, microwave-assisted, oxidant-interceded, transition-metal-free, cross-dehydrogenative Csp2-Csp3 coupling of C8-Caffeine 2/Theobromine 3/theophylline 4 with substituted aliphatic alcohols 11a-lvia CH bond activation for the preparation of series of substituted C8-(hydroxymethyl) Caffeine 12a-l/theobromine 13a-c/theophylline 14a-b has been developed using microwave irradiation upto 98% yield

  C8-咖啡因2 /可可碱3 /茶碱4与取代的脂肪族醇11a-lvia CH键活化的高效，微波辅助，无氧化剂交叉，无过渡金属的交叉脱氢Csp2-Csp3偶联，用于制备系列使用微波辐射已开发出可替代的C 8-（羟甲基）咖啡因12a-1 /可可碱13a-c /茶碱14a-b，其产率高达98％。该反应在叔丁基过氧化氢（TBHP）的存在下，在溶剂分解条件下于120°C进行20分钟，以良好至极好的收率，反应生成相应的取代的C8-（羟甲基）-甲基黄嘌呤衍生物。良好的底物范围，对照实验，克级合成和实用的合成转化进一步凸显了该方法的实用性。这些C8-（羟甲基）咖啡因12a-1
• Free radical polymerization of caffeine-containing methacrylate monomers
  作者：Ashley M. Nelson、Sean T. Hemp、Jessica Chau、Timothy E. Long

  DOI：10.1002/pola.27756

  日期：2015.12.15

  ABSTRACTThe incorporation of acrylic functionality into caffeine enables the preparation of a vast array of novel thermoplastics and thermosets. A two‐step derivatization provided a novel caffeine‐containing methacrylate monomer capable of free radical polymerization. Copolymers of 2‐ethylhexyl methacrylate and caffeine methacrylate (CMA) allowed for a systematic study of the effect of covalently bound caffeine on polymer properties. 1H NMR and UV‐vis spectroscopy confirmed caffeine incorporation at 5 and 13 mol %, and SEC revealed the formation of high molecular weight (co)polymers (>40,000 g/mol). CMA incorporation resulted in a multistep degradation profile with initial mass loss closely correlating to caffeine content. Differential scanning calorimetry, rheological, and thermomechanical analysis demonstrated that relatively low levels of CMA increased the glass transition temperature, resulting in higher moduli and elucidating the benefits of incorporating caffeine into polymers. © 2015 Wiley Periodicals, Inc. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2015, 53, 2829–2837
• Golowtschinskaja; Tschaman, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 528,532, 533; engl. Ausg. S. 593, 596
  作者：Golowtschinskaja、Tschaman

  DOI：——

  日期：——