1,2,3,5,6,8a-hexahydro-8,8a-diphenylimidazo<1,2-α>pyrazine | 132352-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,3,5,6,8a-hexahydro-8,8a-diphenylimidazo<1,2-α>pyrazine
• 英文别名: 8,8a-diphenyl-1,2,3,5,6,8a-hexahydroimidazo[1,2-a]pyrazine；8,8a-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 132352-07-9
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃
• 分子量: 277.369
• InChiKey: TUXWSDUVKDMPKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,5,6,8a-hexahydro-8,8a-diphenylimidazo<1,2-α>pyrazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-benzoyl-4-(2-benzoylaminoethyl)-2,3-diphenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Okawara, Tadashi; Uchiyama, Koichi; Okamoto, Yoshinari, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, p. 2035 - 2048

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diphenyl-1,4,7-triazacyclonona-1,3-diene 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以24%的产率得到1,2,3,5,6,8a-hexahydro-8,8a-diphenylimidazo<1,2-α>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Insertion of unsaturations into the 1,4,7-triazacyclononane skeleton. Photochemical reaction between benzil and diethylenetriamine: synthesis and properties of 2,3-diphenyl-1,4,7-triazacyclonona-1,3-diene

  摘要：

  在无水甲醇中，苯齐尔和二乙烯三胺（二烯）在氧气存在下发生光化学反应，生成了新型三氮杂大环 2,3-二苯基-1,4,7-三氮杂环-1,3-二烯（L）。傅立叶变换红外光谱、电离质谱和核磁共振（1H 和 13C）光谱对其进行了表征。本文对 L 和苯偶酰与二烯的热反应产物（L1，早先由其他人报告过）的各种物理化学特性进行了详细的比较研究。L 和 L1 可视为异构体。虽然 L1 在紫外线辐射下不能转化为 L，但 L 在无水甲醇中回流时会转化为 L1。大环 L 可生成 [CuL]X （X=ClO4- 和 PF6-）类型的阳离子铜（I）配合物。在二甲基甲酰胺中的铂电极上，在 N2 气氛下进行的循环伏安法和耦合测量显示，[CuL]X 中的 CuII/I 电位为 0.25 V s. SCE。这表明 L 是一种弱 π-酸。室温下，L 在甲醇中具有光致发光（发射最大值 λem=380 纳米；量子产率 φ=1.96×10-2）。当它在甲醇中以 [CuL]X 的形式存在时，其发射被大大淬灭（λem=370 纳米；φ=6.2-6.7×10-3）。

  DOI：

  10.1039/b003967p

文献信息

• First Schiff base of vinylamine and an α-diketone: a novel N,N donor ligand with extensive conjugation. Synthesis, properties and its copper(I) complexes †
  作者：Goutam K. Patra、Susanta Samajdar、Dipankar Datta

  DOI：10.1039/a909726k

  日期：——

  Using 1 as an N,N donor ligand, cationic copper(I) complexes of the type [Cu(1)2]X·nH2O (X− = ClO4−, n = 1.5; X− = PF6−, n = 0) and [Cu(1)(PPh3)2]X (X− = ClO4− or PF6−) have been synthesized. Compound 1 and its copper(I) complexes have been thoroughly characterised by 1H NMR (300 MHz). The CuII/I potential in [Cu(1)2]X·nH2O is rather high, 0.92 V vs. SCE in CH2Cl2 at a glassy carbon electrode. This

  在脱水四氢呋喃中，NaH和CH 3 I将8,8a-二苯基-1,2,3,5,6,8a-六氢咪唑并[1,2- a ]吡嗪彻底甲基化，得到4,5-二苯基-3,6-二氮杂八烷基-1,3,5,7-四烯（1）。使用1为N，N-供体配体，阳离子铜（我的类型[铜（的）配合物1）2 ] X· Ñ ħ 2 O（X -  = CLO 4 - ，Ñ  = 1.5; X -  = PF 6 -，n  = 0）和[Cu（1）（PPh 3）2 ] X（X − = CLO 4 -或PF 6 - ）已被合成。化合物1及其铜（I）配合物已通过1 H NMR（300 MHz）进行了全面表征。在玻璃碳电极上，[Cu（1）2 ] X· n H 2 O中的Cu II / I电位相当高，相对于CH 2 Cl 2中的SCE为0.92V。这表明1是一种潜在的π酸，它比铜（II）更能稳定铜（I））。它在流体溶液中是光致发光的，其发射在[Cu（1）2
• Simple preparation of terminal N-monoprotected triamines using fused piperazines
  作者：Tadashi Okawara、Koichi Uchiyama、Yoshinari Okamoto、Tetsuo Yamasaki、Mitsuru Furukawa

  DOI：10.1039/c39900001385

  日期：——

  Terminal N-monoacylated triamines 6 were easily obtained by hydrolysis of the acylated fused piperazines 5, which were prepared by the reaction of triamines 1 with benzil 2 followed by acylation.

  通过水解酰化的稠合哌嗪5容易地获得末端N-单酰化的三胺6，所述酰化的稠合的哌嗪5是通过三胺1与苯甲酰2反应然后酰化制备的。
• Purkayasiha; Chattopadhyay; Patra, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2000, vol. 39, # 4, p. 375 - 377
  作者：Purkayasiha、Chattopadhyay、Patra、Datta

  DOI：——

  日期：——
• An Imidazo[1,2-a]pyrazine Derivative, C18H19N3
  作者：D. S. Parihar、R. Bohra、R. N. Prasad、P. N. Nagar

  DOI：10.1107/s0108270194009017

  日期：1995.3.15

  Interaction of benzil in methanol with 3-aza-1,5-diaminopentane in the presence of HgCl2 yields the title compound, 1,2,3,5,6,8a-hexahydro-8,8a-diphenylimidazo[1,2-a]pyrazine. The molecule consists of a bicyclic system containing five- and six-membered heterocycles which are joined at C(6) and N(2). C(6) is a chiral centre and N(2) has distorted tetrahedral geometry around it. The molecule is puckered at the C(6)-N(2) bond.
• OKAWARA, TADASHI;UCHIYAMA, KOICHI;OKAMOTO, YOSHINARI;YAMASAKI, TETSUO;FUR+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N0, C. 1385-1386
  作者：OKAWARA, TADASHI、UCHIYAMA, KOICHI、OKAMOTO, YOSHINARI、YAMASAKI, TETSUO、FUR+

  DOI：——

  日期：——