(E)-2-(cyclopentyloxy)-1-methoxy-4-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene | 1188331-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(cyclopentyloxy)-1-methoxy-4-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: cyclopentyl 2-methoxy-5-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]phenyl ether；2-cyclopentyloxy-1-methoxy-4-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1188331-95-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: BZHOLLSWAWFDJB-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(cyclopentyloxy)-1-methoxy-4-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene 在 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过[4+2]-环加成/还原环收缩策略从硝基烯烃获得多取代的NH吡咯

  摘要：

  硝基烯烃与烯醇醚的[4+2]-环加成，随后所得环状硝基化合物的还原环收缩提供了获得多取代NH吡咯的新途径。与传统的合成路线（Barton-Zard、Knorr、Hantzsch、Van Leusen 吡咯合成）不同，该策略提供的 NH 吡咯在环中不一定包含 EWG 基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400627
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 3-环戊氧-4-甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 以90%的产率得到(E)-2-(cyclopentyloxy)-1-methoxy-4-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过C3官能化的5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪从硝基乙烷合成取代的5-（3-羟丙基）吡咯烷-2-酮和吡咯烷二酮：一种抗抑郁剂咯利普兰的新方法

  摘要：

  容易获得[（5,6-二氢-4- ħ -1,2-恶嗪-3-基）甲基]丙二酸酯1转化成取代的5-（3-羟丙基）吡咯烷-2-酮2和pyrrolizidinones 3，这是用于有机和生物有机化学的多功能产品和中间体。所建议的合成序列包括对肟基片段的立体选择性两步还原，然后进行涉及CO 2 Me基团之一的分子内环化和最后阶段的脱羧。该策略的有效性通过吡咯嗪酮rac - 4（一种高效的抗抑郁药物来利普兰的类似物）从硝基乙烷的立体选择性合成得到证明。 5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪-还原-吡咯烷酮-吡咯烷酮-咯利普兰

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216806

文献信息

• Interrupted Nef Reaction of Cyclic Nitronates: Diastereoselective Access to Densely Substituted α-Chloronitroso Compounds
  作者：Roman S. Malykhin、Yaroslav D. Boyko、Yulia V. Nelyubina、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02281

  日期：2022.12.16

  The reaction of cyclic nitronic esters (isoxazoline- and 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine-N-oxides) with hydrochloric acid affords geminal chloronitroso compounds bearing a distant hydroxyl group. The reaction is usually diastereoselective, and in some cases stereodivergent formation of isomers at different temperatures is observed. The discovered process represents the first example of an interrupted Nef

  环状硝酸酯（异恶唑啉-和 5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪-N-氧化物）与盐酸反应生成带有远羟基的孪生亚硝基氯化合物。该反应通常是非对映选择性的，并且在某些情况下观察到异构体在不同温度下的立体分歧形成。发现的过程代表了硝酸酯间断 Nef 反应的第一个例子。DFT 计算支持N , N的初始形成-双（氧）亚胺阳离子（Nef 反应中的关键中间体），被氯阴离子拦截，然后开环。证明了所得官能化氯亚硝基化合物在与环戊二烯的 Diels-Alder 反应中的合成效用。
• [DE] NEUE ROLIPRAM DERIVATE ALS cAMP-PDE IV-INHIBITOREN<br/>[EN] NEW ROLIPRAM DERIVATIVES AS cAMP-PDE IV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE ROLIPRAM UTILISES COMME INHIBITEURS DE cAMP-PDE IV
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997025312A1

  公开（公告）日：1997-07-17

  (DE) Es werden Verbindungen der Formel (I) beschrieben, deren Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln.(EN) Described are compounds of the formula (I), their preparation and their use in drugs.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I), leur production et leur utilisation dans des médicaments.

  这些描述涉及化学式（I）的化合物，它们的合成和应用。
• Synthesis of Substituted 5-(3-Hydroxypropyl)pyrrolidin-2-ones and Pyrrolizidinones from Nitroethane via C3 Functionalized 5,6-Dihydro-4H-1,2-oxazines: A Novel Approach to Some Analogues of the Antidepressant Rolipram
  作者：Sema Ioffe、Alexey Sukhorukov、Alexey Lesiv、Yulia Khomutova、Vladimir Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-0029-1216806

  日期：2009.6

  groups and decarboxylation in the last stage. The efficiency of this strategy was demonstrated by the stereoselective synthesis of pyrrolizidinone rac-4, a highly efficient analogue of antidepressant Rolipram, from nitroethane. 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines - reduction - pyrrolidones - pyrrolizidinones - Rolipram

  容易获得[（5,6-二氢-4- ħ -1,2-恶嗪-3-基）甲基]丙二酸酯1转化成取代的5-（3-羟丙基）吡咯烷-2-酮2和pyrrolizidinones 3，这是用于有机和生物有机化学的多功能产品和中间体。所建议的合成序列包括对肟基片段的立体选择性两步还原，然后进行涉及CO 2 Me基团之一的分子内环化和最后阶段的脱羧。该策略的有效性通过吡咯嗪酮rac - 4（一种高效的抗抑郁药物来利普兰的类似物）从硝基乙烷的立体选择性合成得到证明。 5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪-还原-吡咯烷酮-吡咯烷酮-咯利普兰
• 10.1002/ejoc.202400627
  作者：Pospelov, Evgeny V.、Zhirov, Alexander V.、Kamidolla, Baglan、Sukhorukov, Alexey Yu.

  DOI：10.1002/ejoc.202400627

  日期：——

  of nitroalkenes with enol ethers followed by reductive ring contraction of the resulting cyclic nitronates provides a new access to polysubstituted NH pyrroles. Unlike conventional synthetic routes (Barton-Zard, Knorr, Hantzsch, Van Leusen pyrrole syntheses), this strategy affords NH pyrroles that do not necessarily contain a EWG group in the ring.

  硝基烯烃与烯醇醚的[4+2]-环加成，随后所得环状硝基化合物的还原环收缩提供了获得多取代NH吡咯的新途径。与传统的合成路线（Barton-Zard、Knorr、Hantzsch、Van Leusen 吡咯合成）不同，该策略提供的 NH 吡咯在环中不一定包含 EWG 基团。