3-(1-hydroxy-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)propionic acid methyl ester | 1001428-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-hydroxy-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(1-hydroxy-2-methyl-3-oxoisoindolin-1-yl)propanoate；Methyl 3-(1-hydroxy-2-methyl-3-oxoisoindol-1-yl)propanoate；methyl 3-(1-hydroxy-2-methyl-3-oxoisoindol-1-yl)propanoate
• CAS: 1001428-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: SYNSOPVRSGHITO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  421.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(1-hydroxy-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺与α，β-不饱和酯的电还原偶联：生成的甲硅烷基乙缩醛的异常重排

  摘要：

  在氯代三甲基硅烷的存在下，邻苯二甲酰亚胺与α，β-不饱和酯的电还原分子内偶联，然后将所得的甲硅烷基烯酮缩醛与TBAF进行甲硅烷基化反应，可立体定向生成五元和六元反式环化产物。通过在露天条件下静置或用路易斯酸处理，将甲硅烷基烯酮缩醛容易地重排为苯并吲哚和四氢苯并喹啉。N-甲基邻苯二甲酰亚胺与丙烯酸甲酯的电还原分子间偶联也进行了。

  DOI：

  10.1021/ol902016a

文献信息

• Ene-Carbonyl Reductive Coupling for the Synthesis of 3,3-Disubstituted Phthalide, 3-Hydroxyisoindolin-1-one and 3-Hydroxyoxindole Derivatives
  作者：Chien-Hung Yeh、Yi-Chuen Lin、Subramaniyan Mannathan、Kevin Hung、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201300973

  日期：2014.3.10

  3‐disubstituted phthalides in good to high yields at ambient temperature. In a similar manner, 3‐hydroxyisoindolin‐1‐one and 3‐hydroxyoxindole derivatives could also be easily prepared by direct reductive coupling of phthalimides and N‐substituted isatins with activated alkenes, respectively. Application of this methodology towards the synthesis of 1‐naphthol derivatives on a gram scale is also depicted

  据报道，一种有效的方法可以合成三类杂环衍生物，例如3,3-二取代的邻苯二甲酸酯，3-羟基异吲哚啉-1-酮和3-羟基羟吲哚。在简单的还原体系的存在下，锌（Zn）/氨（NH 3）[或锌铜（Zn-Cu）/氨），包括丙烯酸酯，丙烯腈，丙烯酰胺和乙烯基亚砜在内的各种烯烃都经历了还原偶联与2酰基苯甲酸甲酯和随后的内酯​​化反应可在环境温度下以良好或高收率提供3,3-二取代的邻苯二甲酸酯。以类似的方式，也可以通过邻苯二甲酰亚胺和N的直接还原偶联轻松制备3-羟基异吲哚啉-1-酮和3-羟基羟吲哚衍生物分别用活化的烯烃预取代的isatins。还描述了该方法在1克级合成1-萘酚衍生物中的应用。此外，分子内邻苯二甲酰亚胺-烯的还原偶联提供了具有高非对映选择性的各个环化产物。
• Phthalimides as Exceptionally Efficient Single Electron Transfer Acceptors in Reductive Coupling Reactions Promoted by Samarium Diiodide
  作者：Tatiana Vacas、Eleuterio Álvarez、Jose Luis Chiara

  DOI：10.1021/ol7023357

  日期：2007.12.1

  shows that phthalimides are highly efficient single electron transfer acceptors in reactions promoted by samarium diiodide, affording ketyl radical anion intermediates, which participate in high-yielding inter- and intramolecular reductive coupling processes with different radicophiles including imides, oxime ethers, nitrones, and Michael acceptors.

  实验和理论证据表明，邻苯二甲酰亚胺是二碘化sa促进的反应中的高效单电子转移受体，提供酮基自由基阴离子中间体，该中间体与不同的亲二酮体（包括酰亚胺，肟醚，硝酮）参与高产分子间和分子内的还原偶联过程。以及Michael的接受者。
• Electroreductive Coupling of Phthalimides with α,β-Unsaturated Esters: Unusual Rearrangement of Resulting Silyl Ketene Acetals
  作者：Naoki Kise、Shinsaku Isemoto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/ol902016a

  日期：2009.11.5

  The electroreductive intramolecular coupling of phthalimides with α,β-unsaturated esters in the presence of chlorotrimethylsilane and subsequent desilylation of resulting silyl ketene acetals with TBAF gave five- and six-membered trans-cyclized products stereospecifically. The silyl ketene acetals were readily rearranged to benzoindole and tetrahydrobenzoquinoline by standing or treatment with a Lewis

  在氯代三甲基硅烷的存在下，邻苯二甲酰亚胺与α，β-不饱和酯的电还原分子内偶联，然后将所得的甲硅烷基烯酮缩醛与TBAF进行甲硅烷基化反应，可立体定向生成五元和六元反式环化产物。通过在露天条件下静置或用路易斯酸处理，将甲硅烷基烯酮缩醛容易地重排为苯并吲哚和四氢苯并喹啉。N-甲基邻苯二甲酰亚胺与丙烯酸甲酯的电还原分子间偶联也进行了。