2,2'-diiodo-bis[9,9-bis(n-butyl)fluorene] | 859771-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,2'-diiodo-bis[9,9-bis(n-butyl)fluorene]
• CAS: 859771-76-9
• 化学式: C₄₂H₄₈I₂
• 分子量: 806.652
• InChiKey: XFTTWUNXOQVAED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.86
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-di(n-butyl)-2-(diphenylamino)-7-fluorenylboronic acid 、 2,2'-diiodo-bis[9,9-bis(n-butyl)fluorene] 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到2,2''-bis(diphenylamino)tetrakis[9,9-bis(n-butyl)fluorene]
  参考文献：
  名称：

  具有增强的蓝光发射功能特性的二苯基氨基端基低聚芴：合成与结构-性质关系。

  摘要：

  已经开发了一系列新颖的单分散不对称和对称取代的二苯基氨基端基封端的芴，OF（2）-NPhR，R = H或An（An = 9-蒽）和OF（n）-NPh，n = 2-4，通过使用钯催化的铃木交叉偶联的收敛方法合成。已显示具有二苯氨基的低聚芴的封端在降低其第一电离电势，增强热稳定性和诱导良好的非晶态形态稳定性方面具有优势。通过调节二苯基氨基端基的数目和链长，已经确定了光学和发光性质的最佳共轭长度。在迄今为止报道的所有能够用作非掺杂蓝色发射体的寡芴中，OF（3）-NPh具有最佳的共轭长度，具有某些最佳的空穴传输和发蓝光性能。已经实现了7500 cd m（-2）的最大亮度和高达1.8 cd A（-1）的亮度效率。

  DOI：

  10.1002/chem.200401152
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 硫酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 过碘酸 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2'-diiodo-bis[9,9-bis(n-butyl)fluorene]
  参考文献：
  名称：

  具有增强的蓝光发射功能特性的二苯基氨基端基低聚芴：合成与结构-性质关系。

  摘要：

  已经开发了一系列新颖的单分散不对称和对称取代的二苯基氨基端基封端的芴，OF（2）-NPhR，R = H或An（An = 9-蒽）和OF（n）-NPh，n = 2-4，通过使用钯催化的铃木交叉偶联的收敛方法合成。已显示具有二苯氨基的低聚芴的封端在降低其第一电离电势，增强热稳定性和诱导良好的非晶态形态稳定性方面具有优势。通过调节二苯基氨基端基的数目和链长，已经确定了光学和发光性质的最佳共轭长度。在迄今为止报道的所有能够用作非掺杂蓝色发射体的寡芴中，OF（3）-NPh具有最佳的共轭长度，具有某些最佳的空穴传输和发蓝光性能。已经实现了7500 cd m（-2）的最大亮度和高达1.8 cd A（-1）的亮度效率。

  DOI：

  10.1002/chem.200401152

文献信息

• Synthesis and Structure-Linear and Structure-Nonlinear Optical Properties of Multi-Dipolar Zigzag Oligoaryleneethynylenes
  作者：Pik Kwan Lo、King Fai Li、Man Shing Wong、Kok Wai Cheah

  DOI：10.1021/jo070607z

  日期：2007.8.31

  A novel series of monodisperse, multi-dipolar zigzag oligoaryleneethynylenes DA(n) and D-Ar-A(n), bearing electron-donating dibenzothiophene and electron-accepting dibenzothiophene dioxide as arenes, with up to six charge-transfer (dipolar) units have been designed and synthesized by palladium-catalyzed Sonogashira coupling reactions. The linear and nonlinear optical properties of these multi-dipolar oligoaryleneethynylenes can easily be modified or enhanced by incorporating/extending with various central aryleneethynyl moieties such as phenylethynyl, oligo(9,9-dibutylfluorenyl)ethynyl, and oligothienylethynyl within the donor-acceptor units. Interestingly, the absorption and emission of these zigzag oligoaryleneethynylenes are not dependent on the number of covalently linked dipolar chromophores; however, the fluorescence quantum efficiencies consistently decrease with increased number of covalently linked dipolar units. These zigzag oligoaryleneethynylenes exhibit a linear increase in the two-photon absorption (TPA) cross-sections with increased number of covalently linked dipolar units without red-shifting the absorption and emission spectra. In addition, very large TPA cross-sections in the femtosecond regime (sigma(800) = 1306 GM in DMF or sigma(750) = 1522 GM in CH2Cl2) were obtained for D-TF-A(4) despite the moderate strength of the donor-acceptor pair. Our results suggest that the TPA properties of these zigzag oligoaryleneethynylenes including TPA wavelength and TPA cross-section can easily be tuned by means of modifying the central aryleneethynylene units and increasing the number of dipolar units, respectively. This approach provides an alternative means to tune or enhance the TPA cross-section at a specific wavelength.