Methyl 12,13-dibromo-9-hydroxyoctadecanoate | 49775-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 12,13-dibromo-9-hydroxyoctadecanoate
• CAS: 49775-71-5
• 化学式: C₁₉H₃₆Br₂O₃
• 分子量: 472.301
• InChiKey: OBCAXBKYCMUMHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 12,13-dibromo-9-hydroxyoctadecanoate 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 boron trifluoride methanol complex 作用下， 生成 Methyl 9-hydroxy-12-octadecynoate
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound in fatty acid chemistry: facile dehydrobromination of dibromo fatty esters to acetylenic ester derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(97)00100-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-9-hydroxyoctadec-12-enoic acid 在 盐酸 、 N,N-二溴苯磺酰胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Methyl 12,13-dibromo-9-hydroxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  9-羟基-顺式-12-和12-羟基-顺式-9-十八烯酸甲酯的假卤代化

  摘要：

  AbstractPseudohalogenation of methyl 9‐hydroxy‐cis‐12‐octadecenoate (I) and methyl 12‐hydroxy‐cis‐9‐octadecenoate (II) has been carried out with N,N‐dibromobenzenesulfonamide (NNDBS). Compounds I and II, on reaction with NNDBS, formed four and three products, respectively. The interesting feature of these reactions was the formation of 1,4‐epoxy compounds. The structures of individual compounds were established with the help of elemental and spectral analysis.

  DOI：

  10.1007/s11746-997-0206-x