H-Lys(Z)-Gly-OMe*HCl | 35180-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Lys(Z)-Gly-OMe*HCl
• 英文别名: HCl*H-Lys(Z)-Gly-OMe
• CAS: 35180-73-5
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₅*ClH
• 分子量: 387.864
• InChiKey: AVKCZBBYEIDXBI-UQKRIMTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  119.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Lys(Z)-Gly-OMe*HCl 在 sodium hydroxide 、 chloroacetic anhydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 Boc-(Lys(Z)-Gly)3-OMe
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. IX Synthesis and physicochemical properties of cyclic peptides.

  摘要：

  合成了一系列环状肽，具有不同的环大小和氨基酸成分。通过叠氮化物、对硝基苯基酯、N-羟基琥珀酰亚胺酯和二乙基磷氰酸盐法对线性肽进行环化反应。还应用了分子间环二聚化法制备环状六肽。每种环化方法的反应产率均被发现足够用于制备目的。使用质子核磁共振对环状肽进行了构象分析。肽NH信号的温度依赖性表明，具有环状(-Gly-Xxx-Gly-)2序列的六肽通过分子内氢键得到稳定，并且对温度诱导的构象变化具有抗性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4001
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 HCl,AcOH 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 H-Lys(Z)-Gly-OMe*HCl
  参考文献：
  名称：

  模板组装的合成蛋白（TASP）。结合了旋转诱导模拟物的循环模板

  摘要：

  8-氨基-5,6,7,8-四氢萘-2-酸（1），8-（氨基甲基）-5,6,7,8-四氢萘-2-油酸（2）和8- （氨基甲基）萘-2-油酸（3）以其被保护的形式合成为诱导转弯的二肽模拟物。它们（两个2和3）被纳入了一种新型环状，基于肽的结构（见21和34 - 36）设计为用于TASP分子的合成模板。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760414

文献信息

• Macrocyclization of Biaryl-Bridged Peptides through Late-Stage Palladium-Catalyzed C(sp²)–H Arylation
  作者：Qingqing Bai、Zengbing Bai、Huan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02945

  日期：2019.10.18

  Macrocyclic peptides are promising scaffolds of bioactive compounds and clinical therapeutics. Herein, we develop a strategy for the macrocyclization of biaryl-bridged peptides through late-stage Pd-catalyzed C(sp2)–H arylation. This method displays broad substrate scope and high efficiency in the synthesis of peptide conjugates with various bioactive molecules. Furthermore, we applied this method

  大环肽是有前途的生物活性化合物和临床疗法的支架。在本文中，我们开发了通过后期Pd催化的C（sp 2）–H芳基化作用对联芳基桥接的肽进行大环化的策略。该方法在具有各种生物活性分子的肽缀合物的合成中显示了广阔的底物范围和高效率。此外，我们应用这种方法制备了具有芳基-芳基交联键的肽大环。我们的结果表明，主链酰胺基团在Pd催化的C–H肽功能化中作为指导基团的有效性。
• Solution-Phase Synthesis of an Anti-human Immunodeficiency Virus Peptide, T22 ((Tyr5,12, Lys7)-Polyphemusin II), and the Modification of Trp by the p-Methoxybenzyl Group of Cys during Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate Deprotection.
  作者：Hirokazu TAMAMURA、Akira OTAKA、Wataru TAKADA、Yoshihiro TERAKAWA、Hidenori YOSHIZAWA、Masao MASUDA、Toshiro IBUKA、Tsutomu MURAKAMI、Hideki NAKASHIMA、Michinori WAKI、Akiyoshi MATSUMOTO、Naoki YAMAMOTO、Nobutaka FUJII

  DOI：10.1248/cpb.43.12

  日期：——

  was found to have a strong anti-human immunodeficiency virus (HIV) activity, comparable to that of 3'-azido-2',3'-dideoxy-thymidine (AZT). In the present study, the solution-phase synthesis of T22 was attempted in order to produce this peptide on a large scale. An 18-residue peptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of T22 was synthesized by assembling four peptide fragments and

  T22（[Tyr5,12，Lys7] -polyphemusin II）以前是通过固相方法合成的，被发现具有很强的抗人类免疫缺陷病毒（HIV）活性，与3'-azido-2'相当，3′-二脱氧胸苷（AZT）。在本研究中，为了大规模生产该肽，尝试了T22的溶液相合成。通过组装四个肽片段和两个氨基酸衍生物，然后在三氟乙酸中用1 M三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）进行硫代苯甲醚介导的脱保护，然后进行空气氧化，合成了对应于T22整个氨基酸序列的18个残基的肽酰胺。 。在解除保护的过程中，形成了明显的副产物，该副产物源自对甲氧基苄基（MBzI）从半胱氨酸残基的巯基转移至色氨酸残基的侧链。发现通过采用三氟甲磺酸银（AgOTf）-TMSOTf或三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr）-TMSOTf的两步脱保护程序可有效抑制该副反应。