4-hydroxynonan-3-one | 73642-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-hydroxynonan-3-one
• CAS: 73642-00-9
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: SDVJHNJNROXVEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 4-hydroxynonan-3-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  稳定的转酮醇化酶催化脂肪族细胞周期蛋白的酶促合成

  摘要：

  基于蛋白质结构指导的研究，成功地将源自嗜热脂肪热地芽孢杆菌（TK gst）的热稳定转酮醇酶进行了工程改造，以合成具有不同碳主链长度（C 5 -C 10）的脂族酰基。鉴定出有效的TK gst变体具有增强的活性，可用于脂族醛作为受体的底物组合以及脂族丙酮酸同系物作为供体。TK gst单一变体L382F能够有效地催化酮基从羟基丙酮酸转移到所有目标脂肪族醛（C 3 -C 8）得到相应的1,3-二羟基酮，并具有良好的收率和出色的对映选择性。先前为改善脂族丙酮酸同系物的利用率而设计的H102L / H474S突变与F435I交换的结合产生了新的变体H102L / H474S / F435I，该变体能够将2-氧代丁酸和2-氧戊酸的酰基转移到脂族醛，生成单羟基酮。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001160
• 作为产物：
  描述：

  2-酮丁酸 、 正己醛 在 transketolase from Escherichia coli D₄₆₉E variant complex with D-xylulose-5-phosphate 、 3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-4-甲基-5-[4,6,6-三羟基-4,6-二氧-3,5-二氧-4,6-二磷(五)己-1-基]噻唑-3-鎓 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以7%的产率得到4-hydroxynonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  工程转酮醇酶可以接受非天然供体和受体底物，并产生α-羟基酮。

  摘要：

  窄的底物范围是在合成有机化学中更广泛地利用酶作为催化剂的主要限制。对于使用两种底物的酶，还需要同时优化两种底物的特异性，以快速扩增可接受的底物。转酮醇酶（TK）催化C 2-酮醇单元从供体底物到醛受体的可逆转移，并且在工业应用中受到狭窄底物范围的限制。本文中，将来自大肠杆菌的TK改造为既接受丙酮酸作为新型供体底物，又接受非天然受体醛，包括丙醛，戊醛，己醛和3-甲酰基苯甲酸（FBA）。首先设计和实验了二十个单突变体变体。然后将有益的突变重组以构建一个小的文库。该文库的筛选确定了相对于野生型（WT）具有9.2％的丙酮酸和丙醛收率提高的最佳变体。使用戊醛和己醛作为受体来确定反应的立体选择性，发现对于S构型，其立体对映体过量度（ee）高于98％。鉴定出三个变体对丙酮酸和3-FBA之间的反应具有活性。最佳变体能够在24小时内将47％的底物转化为产物，而WT则未观察到转化。对接实验表明负责供体和受体识别

  DOI：

  10.1111/febs.15108

文献信息

• Rulev, Alexander Yu.; Novokshonov, Vladimir V.; Chuvashev, Yuri A., Mendeleev Communications, 2003, vol. 13, # 1, p. 23 - 25
  作者：Rulev, Alexander Yu.、Novokshonov, Vladimir V.、Chuvashev, Yuri A.、Fedorov, Sergei V.、Larina, Lyudmila I.

  DOI：——

  日期：——
• Reutrakul, Vichai; Ratananukul, Piniti; Nimgirawath, Surachai, Chemistry Letters, 1980, p. 71 - 72
  作者：Reutrakul, Vichai、Ratananukul, Piniti、Nimgirawath, Surachai

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic Synthesis of Aliphatic Acyloins Catalyzed by Thermostable Transketolase
  作者：Hubert Casajus、Aurélie Lagarde、Martin Leremboure、Thomas De Dios Miguel、Lionel Nauton、Vincent Thery、Wolf‐Dieter Fessner、Nicolas Duguet、Franck Charmantray、Laurence Hecquet

  DOI：10.1002/cctc.202001160

  日期：2020.11.19

  stearothermophilus (TKgst) was successfully engineered for the synthesis of aliphatic acyloins with varying carbon backbone lengths (C5−C10) based on protein structure‐guided studies. Efficient TKgst variants were identified with enhanced activities for substrate combinations of aliphatic aldehydes as acceptors together with aliphatic pyruvate homologues as donors. The TKgst single variant L382F was

  基于蛋白质结构指导的研究，成功地将源自嗜热脂肪热地芽孢杆菌（TK gst）的热稳定转酮醇酶进行了工程改造，以合成具有不同碳主链长度（C 5 -C 10）的脂族酰基。鉴定出有效的TK gst变体具有增强的活性，可用于脂族醛作为受体的底物组合以及脂族丙酮酸同系物作为供体。TK gst单一变体L382F能够有效地催化酮基从羟基丙酮酸转移到所有目标脂肪族醛（C 3 -C 8）得到相应的1,3-二羟基酮，并具有良好的收率和出色的对映选择性。先前为改善脂族丙酮酸同系物的利用率而设计的H102L / H474S突变与F435I交换的结合产生了新的变体H102L / H474S / F435I，该变体能够将2-氧代丁酸和2-氧戊酸的酰基转移到脂族醛，生成单羟基酮。
• Engineering transketolase to accept both unnatural donor and acceptor substrates and produce α‐hydroxyketones
  作者：Haoran Yu、Roberto Icken Hernández López、David Steadman、Daniel Méndez‐Sánchez、Sally Higson、Armando Cázares‐Körner、Tom D. Sheppard、John M. Ward、Helen C. Hailes、Paul A. Dalby

  DOI：10.1111/febs.15108

  日期：2020.5

  narrow substrate range is a major limitation in exploiting enzymes more widely as catalysts in synthetic organic chemistry. For enzymes using two substrates, the simultaneous optimisation of both substrate specificities is also required for the rapid expansion of accepted substrates. Transketolase (TK) catalyses the reversible transfer of a C2 -ketol unit from a donor substrate to an aldehyde acceptor

  窄的底物范围是在合成有机化学中更广泛地利用酶作为催化剂的主要限制。对于使用两种底物的酶，还需要同时优化两种底物的特异性，以快速扩增可接受的底物。转酮醇酶（TK）催化C 2-酮醇单元从供体底物到醛受体的可逆转移，并且在工业应用中受到狭窄底物范围的限制。本文中，将来自大肠杆菌的TK改造为既接受丙酮酸作为新型供体底物，又接受非天然受体醛，包括丙醛，戊醛，己醛和3-甲酰基苯甲酸（FBA）。首先设计和实验了二十个单突变体变体。然后将有益的突变重组以构建一个小的文库。该文库的筛选确定了相对于野生型（WT）具有9.2％的丙酮酸和丙醛收率提高的最佳变体。使用戊醛和己醛作为受体来确定反应的立体选择性，发现对于S构型，其立体对映体过量度（ee）高于98％。鉴定出三个变体对丙酮酸和3-FBA之间的反应具有活性。最佳变体能够在24小时内将47％的底物转化为产物，而WT则未观察到转化。对接实验表明负责供体和受体识别