4-乙炔基-1-甲氧基-2-甲基苯 | 90843-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-乙炔基-1-甲氧基-2-甲基苯
• 英文名称: 4-ethynyl-1-methoxy-2-methylbenzene
• 英文别名: 3-Methyl-4-methoxy-phenylacetylen
• CAS: 90843-06-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: AGTWWFRYYPHKBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔基-1-甲氧基-2-甲基苯 在 氨 、 氯化铵 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 bis-(4-methoxy-3-methyl-phenyl)-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Wessely et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2141,2148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((4-methoxy-3-methylphenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以100%的产率得到4-乙炔基-1-甲氧基-2-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的二芳基炔烃二聚：直接获得Azulenes

  摘要：

  我们已经开发了一种简单的金催化方法，用于合成取代的和可修饰的天青石。天青石是通过在邻位或对位带有氟原子的推挽二芳基炔烃的二聚作用或对称的富电子二芳基炔烃的二聚作用形成的。在阳离子金催化剂的存在下，两个炔烃可以形成高反应性的乙烯基阳离子。然后，通过适当的芳基单元捕集这种高能中间体，可以一步完成，并以理想的原子经济性提供取代的天青烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201805918

文献信息

• Direct Transformation of Terminal Alkynes into Amidines by a Silver-Catalyzed Four-Component Reaction
  作者：Binbin Liu、Yongquan Ning、Matteo Virelli、Giuseppe Zanoni、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1021/jacs.8b11039

  日期：2019.1.30

  An unprecedented conversion of terminal alkynes into N-sulfonimidamides (amidines) is reported by a silver-catalyzed, one-pot, four-component reaction with TMSN3, sodium sulfinate, and sulfonyl azide. The reaction scope includes both aromatic and aliphatic alkynes. A possible cascade reaction mechanism, consisting of alkyne hydroazidation, sulfonyl radical addition, 1,3-dipolar cycloaddition by TMSN3

  据报道，通过与 TMSN3、亚磺酸钠和磺酰叠氮化物的银催化、一锅法、四组分反应，末端炔烃前所未有地转化为 N-磺酰亚胺酰胺（脒）。反应范围包括芳香族和脂肪族炔烃。提出了一种可能的级联反应机制，包括炔烃氢叠氮化、磺酰基加成、TMSN3 的 1,3-偶极环加成和逆向 1,3-偶极环加成。发现 TMSN3 在反应的每个步骤中都发挥着重要作用。
• Lewis-Acid-Catalysed Reaction of 3-Hydroxy-2-oxindoles with Terminal Alkynes: Synthetic Approaches to the Pyrroloindoline Alkaloids
  作者：Lakshmana K. Kinthada、K. Naresh Babu、Dikshaa Padhi、Alakesh Bisai

  DOI：10.1002/ejoc.201700507

  日期：2017.6.8

  quaternary centre. On further extension of this method, a variety of spiro-2-oxindoles have been synthesized in high yields. The aforementioned methodology has been used in addressing the cyclotryptamine alkaloids linked with aryl group at the pseudobenzylic position.

  路易斯酸催化的 3-羟基-2-羟吲哚与多种末端炔烃的反应已经被开发出来。关键步骤包括将 3-芳基（或）3-烷基、3-羟基吲哚与末端炔作为富含 π 电子的体系进行烷基化，得到各种具有全碳季中心的 2-羟吲哚。在该方法的进一步扩展中，已经以高产率合成了多种螺-2-羟吲哚。上述方法已用于解决在假苄基位置与芳基连接的环色胺生物碱。
• Cycloaddition of <i>N</i>-sulfonyl and <i>N</i>-sulfamoyl azides with alkynes in aqueous media for the selective synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Thumpati Prasanth、Gargi Chakraborti、Tirtha Mandal、Velayutham Ravichandiran、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/d1gc03340a

  日期：——

  The cycloaddition of N-sulfonyl and N-sulfamoyl azides with terminal alkynes generally produces amide derivatives via ketenimine intermediates. We herein delineate a Cu(I) catalyzed method using a prolinamide ligand that selectively generates N-sulfonyl and sulfamoyltriazoles in aqueous media by inhibiting the cleavage of the N1–N2 bond of 5-cuprated triazole intermediates. The present method is mild

  N-磺酰基和N-氨磺酰基叠氮化物与末端炔烃的环加成通常通过烯酮亚胺中间体产生酰胺衍生物。我们在此描述了一种使用脯氨酰胺配体的Cu( I ) 催化方法，该方法通过抑制 5-铜三唑中间体的N 1 -N 2键的裂解，在水介质中选择性生成 N -磺酰基和氨磺酰三唑。本方法温和且耐空气、湿气和多种官能团，从而可以轻松获得各种三唑产品。
• Retracted Article: Molybdenum-silver co-catalyzed cycloaddition of alkynes with <i>N</i>-isocyanoiminotriphenylphosphorane (NIITP): an efficient strategy for the synthesis of monosubstituted pyrazoles
  作者：Pengbing Mi、Jiajia Lang、Shaojian Lin

  DOI：10.1039/c9cc03363g

  日期：——

  A new molybdenum-silver co-catalyzed [3+2] cycloaddition of alkynes with N-isocyanoiminotriphenylphosphorane (NIITP) has been described. The NIITP serves as a non-toxic, facile “CNN” source. Over 30 substrates were successfully converted to the desired compounds in good to excellent yields.

  已经描述了一种新的钼-银与N-异氰基氨基三苯基磷烷（NIITP）共同催化炔烃的[3 + 2]环加成反应。NIITP可作为无毒，简便的“ CNN”来源。超过30种底物成功地以优异的产率转化为所需的化合物。
• Silver-promoted regio- and stereoselective aminocyanation of alkynes for the synthesis of β-aminoacrylonitriles using N-isocyanoiminotriphenylphosphorane
  作者：Lingnan Chen、Shanshan Cao、Jingping Zhang、Zikun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.045

  日期：2019.6

  The silver-promoted intermolecular aminocyanation of alkynes for the synthesis of (Z)-β-aminoacrylonitriles is reported, using N-isocyanoiminotriphenylphosphorane (NIITP) as both the nitrile and amine source. The transformation proceeds in moderate to good yields, and in a regio- and stereoselective manner, using a wide range of acetylenes.

  报道了使用N-异氰基氨基三苯基磷烷（NIITP）作为腈源和胺源，通过银促进的炔烃的分子间氨基氰化反应，以合成（Z）-β-氨基丙烯腈。使用多种乙炔，转化以中等至良好的产率进行，并以区域和立体选择性的方式进行。