Cbz-Val-(Z)-Aba-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Val-(Z)-Aba-OH
• 英文别名: (Z)-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]but-2-enoic acid
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: GBHWKGBVNFVTKE-YLIUPVCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Val-(Z)-Aba-OH 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 1,4-环己二烯 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 phomalide
  参考文献：
  名称：

  探测宿主选择性植物毒性：Phomalide，Isoophomalide和Dihydrophomalide的合成和生物活性。

  摘要：

  环状二肽肽苹果酸[cyclo（Val-（E）-Aba-Hpp-Hmp-（R）-Leu）；Aba = 2-氨基-2-丁烯酸，Hpp =（2S）-2-羟基-3-苯基丙酸，Hmp =（2S）-2-羟基-4-甲基戊酸]是由宿主产生的宿主选择性植物毒素真菌[Leptosphaeria maculans（Desm。）Ces。等人，无性阶段Phoma lingam（Tode ex Fr.）Desm。]引起黑腿病（几种经济上重要的芸苔属作物的毁灭性疾病）。描述了高效的磷丙二烯，其（Z）-异构体异麦芽酮酯和两种二氢类似物[（R）-二氢苹果酸和（S）-二氢苹果酸]的合成。Cbz-Val-（Z）-Aba与Hpp-Hmp-D-Leu-OBn的[2 + 3]片段偶联，然后去保护和环化，得到异麦考麦德，通过共轭添加PhSeH，然后消除对映体，将其非对映异构体异构化为磷酰亚胺。相应的亚硒酸盐。类似地使用Cbz-Val-

  DOI：

  10.1021/jo982376p
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Cbz-Val-(Z)-Aba-OH
  参考文献：
  名称：

  探测宿主选择性植物毒性：Phomalide，Isoophomalide和Dihydrophomalide的合成和生物活性。

  摘要：

  环状二肽肽苹果酸[cyclo（Val-（E）-Aba-Hpp-Hmp-（R）-Leu）；Aba = 2-氨基-2-丁烯酸，Hpp =（2S）-2-羟基-3-苯基丙酸，Hmp =（2S）-2-羟基-4-甲基戊酸]是由宿主产生的宿主选择性植物毒素真菌[Leptosphaeria maculans（Desm。）Ces。等人，无性阶段Phoma lingam（Tode ex Fr.）Desm。]引起黑腿病（几种经济上重要的芸苔属作物的毁灭性疾病）。描述了高效的磷丙二烯，其（Z）-异构体异麦芽酮酯和两种二氢类似物[（R）-二氢苹果酸和（S）-二氢苹果酸]的合成。Cbz-Val-（Z）-Aba与Hpp-Hmp-D-Leu-OBn的[2 + 3]片段偶联，然后去保护和环化，得到异麦考麦德，通过共轭添加PhSeH，然后消除对映体，将其非对映异构体异构化为磷酰亚胺。相应的亚硒酸盐。类似地使用Cbz-Val-

  DOI：

  10.1021/jo982376p

文献信息

• Understanding Host-Selective Phytotoxicity:  Synthesis and Biological Discrimination of Phomalide and Its (<i>Z</i>)-Isomer
  作者：Dale E. Ward、Alfredo Vazquez、M. Soledade C. Pedras

  DOI：10.1021/jo961661a

  日期：1996.11.15
• Probing Host-Selective Phytotoxicity:  Synthesis and Biological Activity of Phomalide, Isophomalide, and Dihydrophomalide
  作者：Dale E. Ward、Alfredo Vázquez、M. Soledade C. Pedras

  DOI：10.1021/jo982376p

  日期：1999.3.1

  anoic acid] is the host-selective phytotoxin produced by the fungus [Leptosphaeria maculans (Desm.) Ces. et de Not., asexual stage Phoma lingam (Tode ex Fr.) Desm.] which causes blackleg disease (a devastating disease of several economically important brassica crops). Efficient total syntheses of phomalide, its (Z)-isomer isophomalide, and the two dihydro analogues [(R)-dihydrophomalide and (S)-dihydrophomalide]

  环状二肽肽苹果酸[cyclo（Val-（E）-Aba-Hpp-Hmp-（R）-Leu）；Aba = 2-氨基-2-丁烯酸，Hpp =（2S）-2-羟基-3-苯基丙酸，Hmp =（2S）-2-羟基-4-甲基戊酸]是由宿主产生的宿主选择性植物毒素真菌[Leptosphaeria maculans（Desm。）Ces。等人，无性阶段Phoma lingam（Tode ex Fr.）Desm。]引起黑腿病（几种经济上重要的芸苔属作物的毁灭性疾病）。描述了高效的磷丙二烯，其（Z）-异构体异麦芽酮酯和两种二氢类似物[（R）-二氢苹果酸和（S）-二氢苹果酸]的合成。Cbz-Val-（Z）-Aba与Hpp-Hmp-D-Leu-OBn的[2 + 3]片段偶联，然后去保护和环化，得到异麦考麦德，通过共轭添加PhSeH，然后消除对映体，将其非对映异构体异构化为磷酰亚胺。相应的亚硒酸盐。类似地使用Cbz-Val-