2-(2-methyl-5-nitro-phenoxy)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methyl-5-nitro-phenoxy)benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-methyl-5-nitrophenoxy)benzoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: SDLYRRUPNCJZPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-5-nitro-phenoxy)benzoic acid 在 Lindlar's catalyst 硫酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 4-methyl-9-oxo-9H-1-xanthenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一类新的非甾体芳香酶抑制剂：色酮和黄酮衍生物的设计与合成以及对P450酶芳香酶和17α-羟化酶/ C17,20-裂合酶的抑制作用。

  摘要：

  芳香酶（P450arom）是治疗乳腺癌的药理学目标。在本文中，我们报告了该酶的一系列新型（二）苯并吡喃酮类抑制剂的设计，合成和体外生物学评估。新化合物的设计以先前针对一系列非甾体芳香酶抑制剂开发的CoMFA模型为指导。色酮和黄嘌呤核均被视为分子骨架，其功能对于结合芳香酶活性位点至关重要-通过亚甲基与芳香部分相连的杂环（咪唑或1,3,4-三唑）单元和一个H键接受功能（CN，NO（2），Br）位于芳环上，与带有孤对的杂环氮相距合适的距离-并与它们相连。色酮，蒽酮，黄酮衍生物和黄酮衍生物通过常规合成方法由适当的甲基类似物制备。使用人胎盘微粒体和[1β，2β-（3）H]睾丸激素作为标记底物，通过Thompson和Siiteri的方法确定芳香酶抑制活性。还对所有化合物进行了17α-羟化酶/ C17,20-裂合酶（P450 17）的测试，这是一种治疗前列腺疾病的具有治疗意义的酶。x吨酮衍生物22d，e（IC（50）值分别为43和40

  DOI：

  10.1021/jm000955s
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-甲基苯酚 、 2-氯苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到2-(2-methyl-5-nitro-phenoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新的非甾体芳香酶抑制剂：色酮和黄酮衍生物的设计与合成以及对P450酶芳香酶和17α-羟化酶/ C17,20-裂合酶的抑制作用。

  摘要：

  芳香酶（P450arom）是治疗乳腺癌的药理学目标。在本文中，我们报告了该酶的一系列新型（二）苯并吡喃酮类抑制剂的设计，合成和体外生物学评估。新化合物的设计以先前针对一系列非甾体芳香酶抑制剂开发的CoMFA模型为指导。色酮和黄嘌呤核均被视为分子骨架，其功能对于结合芳香酶活性位点至关重要-通过亚甲基与芳香部分相连的杂环（咪唑或1,3,4-三唑）单元和一个H键接受功能（CN，NO（2），Br）位于芳环上，与带有孤对的杂环氮相距合适的距离-并与它们相连。色酮，蒽酮，黄酮衍生物和黄酮衍生物通过常规合成方法由适当的甲基类似物制备。使用人胎盘微粒体和[1β，2β-（3）H]睾丸激素作为标记底物，通过Thompson和Siiteri的方法确定芳香酶抑制活性。还对所有化合物进行了17α-羟化酶/ C17,20-裂合酶（P450 17）的测试，这是一种治疗前列腺疾病的具有治疗意义的酶。x吨酮衍生物22d，e（IC（50）值分别为43和40

  DOI：

  10.1021/jm000955s

文献信息

• Novel Highly Potent and Selective Nonsteroidal Aromatase Inhibitors: Synthesis, Biological Evaluation and Structure−Activity Relationships Investigation
  作者：Silvia Gobbi、Christina Zimmer、Federica Belluti、Angela Rampa、Rolf W. Hartmann、Maurizio Recanatini、Alessandra Bisi

  DOI：10.1021/jm100319h

  日期：2010.7.22

  In further pursuing our search for potent and selective aromatase inhibitors, a new series of molecules was designed and synthesized, exploring possible structural modifications of a previously identified xanthone scaffold. Among them, highly potent compounds, with inhibitory activity in the low nanomolar range, were found. In particular, substitution of the heterocyclic oxygen atom in the xanthone

  在进一步寻求有效和选择性芳香化酶抑制剂的过程中，设计并合成了一系列新分子，探索了先前鉴定的x吨酮骨架的可能结构修饰。其中，发现了在低纳摩尔范围内具有抑制活性的高效化合物。特别地，the吨酮核中的杂环氧原子被硫原子取代和/或结构柔性的增加似乎对于与酶的相互作用是有利的。
• A New Class of Nonsteroidal Aromatase Inhibitors:  Design and Synthesis of Chromone and Xanthone Derivatives and Inhibition of the P450 Enzymes Aromatase and 17α-Hydroxylase/C17,20-Lyase
  作者：Maurizio Recanatini、Alessandra Bisi、Andrea Cavalli、Federica Belluti、Silvia Gobbi、Angela Rampa、Piero Valenti、Martina Palzer、Anja Palusczak、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm000955s

  日期：2001.3.1

  breast cancer. In this paper, we report the design, synthesis, and in vitro biological evaluation of a series of new (di)benzopyranone-based inhibitors of this enzyme. The design of the new compounds was guided by a CoMFA model previously developed for a series of nonsteroidal aromatase inhibitors. Both the chromone and the xanthone nuclei were taken as molecular skeletons, and the functions supposed to

  芳香酶（P450arom）是治疗乳腺癌的药理学目标。在本文中，我们报告了该酶的一系列新型（二）苯并吡喃酮类抑制剂的设计，合成和体外生物学评估。新化合物的设计以先前针对一系列非甾体芳香酶抑制剂开发的CoMFA模型为指导。色酮和黄嘌呤核均被视为分子骨架，其功能对于结合芳香酶活性位点至关重要-通过亚甲基与芳香部分相连的杂环（咪唑或1,3,4-三唑）单元和一个H键接受功能（CN，NO（2），Br）位于芳环上，与带有孤对的杂环氮相距合适的距离-并与它们相连。色酮，蒽酮，黄酮衍生物和黄酮衍生物通过常规合成方法由适当的甲基类似物制备。使用人胎盘微粒体和[1β，2β-（3）H]睾丸激素作为标记底物，通过Thompson和Siiteri的方法确定芳香酶抑制活性。还对所有化合物进行了17α-羟化酶/ C17,20-裂合酶（P450 17）的测试，这是一种治疗前列腺疾病的具有治疗意义的酶。x吨酮衍生物22d，e（IC（50）值分别为43和40