2-ethyl-2-hydroxy-4-pentenoic acid | 137207-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethyl-2-hydroxy-4-pentenoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-2-ethyl-4-pentenoic acid；2-Ethyl-2-hydroxypent-4-enoic acid
• CAS: 137207-08-0
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• mdl: MFCD19228563
• 分子量: 144.17
• InChiKey: PJXQTEJKCWQBHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-ethyl-2-hydroxy-4-pentenoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与烷氧基烯丙二烯的化学选择性羰基烯丙基化。

  摘要：

  烷烯丙基烯丙二烯能够高度化学和非对映选择性的羰基烯丙基甲硅烷基化。反应性底物包括水杨醛和乙醛酸。这些反应中的化学选择性被认为是由一种机制引起的，该机制包括首先将硅上的烷氧基与底物羟基进行交换，然后通过路易斯酸性硅烷基烷和分子内烯丙基化活化附近的羰基。以这种方式，甚至克服固有的亲电性偏压，也可以将含有多个反应性羰基（例如，二醛或三酮）的底物选择性地单芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03028
• 作为产物：
  描述：

  2-酮丁酸 、 1-Allyl-1-(cyclohexyloxy)silacyclobutane 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-ethyl-2-hydroxy-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  与烷氧基烯丙二烯的化学选择性羰基烯丙基化。

  摘要：

  烷烯丙基烯丙二烯能够高度化学和非对映选择性的羰基烯丙基甲硅烷基化。反应性底物包括水杨醛和乙醛酸。这些反应中的化学选择性被认为是由一种机制引起的，该机制包括首先将硅上的烷氧基与底物羟基进行交换，然后通过路易斯酸性硅烷基烷和分子内烯丙基化活化附近的羰基。以这种方式，甚至克服固有的亲电性偏压，也可以将含有多个反应性羰基（例如，二醛或三酮）的底物选择性地单芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03028

文献信息

• A Grignard-Type Addition of Allyl Unit to Carbonyl Compounds Containing a Carboxyl Group by Using BiCl₃–Zn(0)–Allyl Bromide
  作者：Makoto Wada、Munekazu Honna、Yoshihiro Kuramoto、Norikazu Miyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.70.2265

  日期：1997.9

  In the presence of BiCl3–Zn(0), nearly equimolar amounts of allyl bromide reacted with carbonyl compounds containing a carboxyl group to afford the corresponding homoallylic alcohols having a carboxyl group or the intramolecular dehydrated lactones in good yields.

  在 BiCl3-Zn(0) 存在下，几乎等摩尔量的烯丙基溴与含有羧基的羰基化合物反应，以良好的产率得到相应的具有羧基的高烯丙醇或分子内脱水内酯。
• A Convenient One Pot Allylation of Aldehydes with Allylic Halides Prepared in Situ from Allylic Alcohols in the Presence of Metallic Bismuth
  作者：Norikazu Miyoshi、Mami Nishio、Shunsuke Murakami、Tomohiro Fukuma、Makoto Wada

  DOI：10.1246/bcsj.73.689

  日期：2000.3

  A convenient one pot allylation of aldehydes with allylic iodides prepared in situ from allylic alcohols by using trimethylsilyl chloride and sodium iodide proceeds smoothly in the presence of meta...

  醛与烯丙基碘的方便的单锅烯丙基化反应，在间苯二甲酸存在下，使用三甲基氯硅烷和碘化钠由烯丙醇原位制备。
• Pyranderivative mit exocyclischer Doppelbindung
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1482020A1

  公开（公告）日：2004-12-01

  Die Erfindung betrifft Pyranderivate mit exocyclischer Doppelbindung der Formel I Verfahren und Zwischenverbindungen zur ihrer Herstellung und Derivatisierung sowie ihre Verwendung in flüssigkristallinen Medien.

  本发明涉及具有式 I 的外环双键的吡喃衍生物 制备和衍生它们的工艺和中间体，以及它们在液晶介质中的用途。
• Applications of bismuth(III) compounds in organic synthesis
  作者：Nicholas M. Leonard、Laura C. Wieland、Ram S. Mohan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01000-1

  日期：2002.10
• A Novel Aqueous Barbier-Grignard-Type Allylation of Aldehydes in a Mg/BiCl3 Bimetal System
  作者：Makoto Wada、Tomohiro Fukuma、Mika Morioka、Toshikazu Takahashi、Norikazu Miyoshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10105-8

  日期：1997.11

  The allylation of aldehydes with allylic bromides proceeded smoothly in a Mg/BiCl3 bimetal system even in THF-H2O to afford the corresponding homoallylic alcohols in good yields. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.