1-Allyl-1-(cyclohexyloxy)silacyclobutane | 163034-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Allyl-1-(cyclohexyloxy)silacyclobutane
• 英文别名: 1-allyl-1-cyclohexyloxysiletane；1-Cyclohexyloxy-1-prop-2-enylsiletane
• CAS: 163034-48-8
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: KWFIFVRWCMQGAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙酮酸 、 1-Allyl-1-(cyclohexyloxy)silacyclobutane 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到2-benzyl-2-hydroxypent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  与烷氧基烯丙二烯的化学选择性羰基烯丙基化。

  摘要：

  烷烯丙基烯丙二烯能够高度化学和非对映选择性的羰基烯丙基甲硅烷基化。反应性底物包括水杨醛和乙醛酸。这些反应中的化学选择性被认为是由一种机制引起的，该机制包括首先将硅上的烷氧基与底物羟基进行交换，然后通过路易斯酸性硅烷基烷和分子内烯丙基化活化附近的羰基。以这种方式，甚至克服固有的亲电性偏压，也可以将含有多个反应性羰基（例如，二醛或三酮）的底物选择性地单芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03028
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diallyl-1-silacyclobutane 、 环己醇 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以30%的产率得到1-Allyl-1-(cyclohexyloxy)silacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  与烷氧基烯丙二烯的化学选择性羰基烯丙基化。

  摘要：

  烷烯丙基烯丙二烯能够高度化学和非对映选择性的羰基烯丙基甲硅烷基化。反应性底物包括水杨醛和乙醛酸。这些反应中的化学选择性被认为是由一种机制引起的，该机制包括首先将硅上的烷氧基与底物羟基进行交换，然后通过路易斯酸性硅烷基烷和分子内烯丙基化活化附近的羰基。以这种方式，甚至克服固有的亲电性偏压，也可以将含有多个反应性羰基（例如，二醛或三酮）的底物选择性地单芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03028

文献信息

• Iodine-mediated rearrangements of diallylsilanes
  作者：Gregory W. O'Neil、Elizabeth J. Cummins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.045

  日期：2017.8

  Diallylsilanes can be made to rearrange upon treatment with I2. Of the silanes tested, diallyldiphenylsilane showed the greatest propensity to undergo this intramolecular carbocation allylation process. After etherification of the initially formed iodosilane, the products from this transformation represent useful synthetic intermediates, suitable for alkylation and cross-metathesis/annulation reactions

  可以使二烯丙基硅烷在用I 2处理后重新排列。在测试的硅烷中，二烯丙基二苯基硅烷显示出进行这种分子内碳阳离子烯丙基化过程的最大可能性。最初形成的碘硅烷醚化后，该转化产物代表有用的合成中间体，适用于烷基化和复分解/环化反应。
• Noncatalyzed Stereoselective Allylation of Carbonyl Compounds with Allylsilacyclobutanes
  作者：Kozo Matsumoto、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1021/jo00102a052

  日期：1994.11
• Chemoselective Carbonyl Allylations with Alkoxyallylsiletanes
  作者：Paul Spaltenstein、Elizabeth J. Cummins、Kelly-Marie Yokuda、Tim Kowalczyk、Timothy B. Clark、Gregory W. O’Neil

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03028

  日期：2019.4.5

  include salicylaldehydes and glyoxylic acids. Chemoselectivity in these reactions is thought to arise from a mechanism involving first exchange of the alkyoxy group on silicon with a substrate hydroxyl followed by activation of a nearby carbonyl by the Lewis acidic siletane and intramolecular allylation. In this way, substrates containing multiple reactive carbonyl groups (e.g., dialdehyde or triketone) can

  烷烯丙基烯丙二烯能够高度化学和非对映选择性的羰基烯丙基甲硅烷基化。反应性底物包括水杨醛和乙醛酸。这些反应中的化学选择性被认为是由一种机制引起的，该机制包括首先将硅上的烷氧基与底物羟基进行交换，然后通过路易斯酸性硅烷基烷和分子内烯丙基化活化附近的羰基。以这种方式，甚至克服固有的亲电性偏压，也可以将含有多个反应性羰基（例如，二醛或三酮）的底物选择性地单芳基化。