(2S,2'R)-2-methyl-2,2'-bioxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,2'R)-2-methyl-2,2'-bioxirane
• 英文别名: (2S)-2-methyl-2-[(2R)-oxiran-2-yl]oxirane
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: YDCANTZAVGJEFZ-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,2'R)-2-methyl-2,2'-bioxirane 、 (2S,2'S)-2-methyl-2,2'-bioxirane
  参考文献：
  名称：

  与环丁二烯相比，异戊二烯环氧化物中甲基对反应性的影响：生物学意义

  摘要：

  已经比较了 1,3-丁二烯和异戊二烯 (2-甲基-1,3-丁二烯) 的环氧化物与氧、氮和硫亲核试剂的反应，以便更好地了解这些环氧化物对人体的相对毒性。rac的水解。在( 18 O)水中的-乙烯基环氧乙烷得到77% (2- 18 O)but-3-ene-1,2-二醇和23% (1- 18 O)but-3-ene-1,2-二醇。来自 ( S )-乙烯基环氧乙烷水解的丁-3-烯-1,2-二醇的R : S比为75:25。因此，乙烯基环氧乙烷的水解是通过以 3:1 的比例在 C-2 和 C-3 上竞争 S N 2 攻击而发生的，没有 S N 1 组分。rac的水解。-2-乙烯基-2-甲基环氧乙烷得到 2-羟基-2-甲基丁-3-烯-1-醇 (73%) 和 27% 的4-羟基-和Z-异构体的 2:1 混合物2-甲基丁-2-烯-1-醇。在( 18 O)水中获得(2- 18 O)2-羟基-2-甲基丁-3-烯-1-醇。这些产物的形成是通过

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2022.109949

文献信息

• Stereochemical Course of the Biotransformation of Isoprene Monoepoxides and of the Corresponding Diols with Liver Microsomes from Control and Induced Rats
  作者：Cinzia Chiappe、Antonietta De Rubertis、Viola Tinagli、Giada Amato、Pier Giovanni Gervasi

  DOI：10.1021/tx000061a

  日期：2000.9.1

  by liver enzymes from control and induced rats has been determined. Between the two primarily formed metabolites, 2-methyl-2-vinyloxirane (2) and isopropenyloxirane (3), epoxide 2 is rapidly transformed into the corresponding vicinal racemic diol 4, predominantly through a nonenzymatic hydrolysis reaction. At variance, epoxide 3 is mainly biotransformed into the diol 5 by microsomal epoxide hydrolase

  已经确定了来自对照和诱导大鼠的肝酶对异戊二烯进行生物转化的立体化学过程。在两个主要形成的代谢物2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷（2）和异丙烯基环氧乙烷（3）之间，环氧化物2主要通过非酶水解反应迅速转变为相应的邻位外消旋二醇4。在不同的情况下，环氧化物3主要通过微粒体环氧化物水解酶（mEH）生物转化为二醇5，以在50％转化率之前选择性地生成（R）-3-甲基-3-丁烯-1,2-二醇5。与单环氧化物3氧化成相应的二环氧化物6竞争。P450催化的3的环氧化的特征在于中等的立体选择性，然而，立体选择性强烈地依赖于P450的诱导。用苯巴比妥（PB）（P450 2B1和3A的诱导剂）治疗大鼠可产生高选择性苏-（2R，2'R）-6，而用吡唑（Pyr）（P450 2E1的诱导剂）处理，有利于同时形成赤型-（2S，2'R）-和苏型-（2R，2'R）-6。mEH催化的双环氧化物6的水解进行，尽管具有适度的周转率，但