(S)-4-benzyl-5,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole | 1091631-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-5,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole
• CAS: 1091631-42-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: LCKBISRYXUGJNI-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯-二乙基-硼烷 、 (S)-4-benzyl-5,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole 在 叔丁基锂 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性硼桥联的双恶唑啉（borabox）配体：Pd和Cu配合物的结构和反应性。

  摘要：

  阴离子硼桥联的双恶唑啉（硼砂箱配体）已合成并以质子化形式表征。配体可在很宽的范围内调节，从而在恶唑啉环和中心桥连的硼原子上允许烷基或芳基取代基。这种新的配体类型的结构参数已通过X射线分析钯和铜配合物进行了研究。已经通过（13）C NMR光谱和通过DFT计算对钯烯丙基配合物研究了电子性质，并将其与类似的双恶唑啉（盒）配合物进行了比较。Borabox配合物在金属中心比中性盒同类物更富电子，由于桥接原子和恶唑啉环之间键长的缘故，它们的咬合角更大。带有未取代的烯丙基配体的钯（II）配合物和均配铜（II）配合物均具有几乎平坦的螯合环。（1,3-二苯基烯丙基）（硼箱）钯配合物的NMR分析表明，（syn，syn）和（反，syn）烯丙基异构体为92：8的混合物，与之前报道的仅存在于该化合物中的盒式类似物相反（syn，syn）形式。对相应晶体结构的比较表明，硼砂箱配合物中双恶唑啉与烯丙基配体之间的距离更短。

  DOI：

  10.1002/chem.200800822
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-氨基-1,1,3-三苯基-1-丙醇 、 甲亚胺乙酯盐酸盐 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(S)-4-benzyl-5,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  手性硼桥联的双恶唑啉（borabox）配体：Pd和Cu配合物的结构和反应性。

  摘要：

  阴离子硼桥联的双恶唑啉（硼砂箱配体）已合成并以质子化形式表征。配体可在很宽的范围内调节，从而在恶唑啉环和中心桥连的硼原子上允许烷基或芳基取代基。这种新的配体类型的结构参数已通过X射线分析钯和铜配合物进行了研究。已经通过（13）C NMR光谱和通过DFT计算对钯烯丙基配合物研究了电子性质，并将其与类似的双恶唑啉（盒）配合物进行了比较。Borabox配合物在金属中心比中性盒同类物更富电子，由于桥接原子和恶唑啉环之间键长的缘故，它们的咬合角更大。带有未取代的烯丙基配体的钯（II）配合物和均配铜（II）配合物均具有几乎平坦的螯合环。（1,3-二苯基烯丙基）（硼箱）钯配合物的NMR分析表明，（syn，syn）和（反，syn）烯丙基异构体为92：8的混合物，与之前报道的仅存在于该化合物中的盒式类似物相反（syn，syn）形式。对相应晶体结构的比较表明，硼砂箱配合物中双恶唑啉与烯丙基配体之间的距离更短。

  DOI：

  10.1002/chem.200800822

文献信息

• Dual-Stereocontrol Asymmetric Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Sterically Hindered Styrenes
  作者：Heyi Zhang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.6b02278

  日期：2016.10.7

  An oxazoline aminoisopropylpyridine (OAP) was designed and synthesized for cobalt-catalyzed asymmetric hydroboration of sterically hindered styrenes. A unique dual-stereocontrol phenomenon was observed using a rigid OIP·CoCl2 complex or a flexible OAP with CoCl2 as precatalysts, respectively. The reaction could be easily carried out on a gram scale to afford chiral alkylboronic esters which could be

  设计并合成了恶唑啉氨基异丙基吡啶（OAP），用于钴催化的位阻苯乙烯的不对称硼氢化。分别使用刚性OIP·CoCl 2络合物或以CoCl 2为预催化剂的柔性OAP观察到独特的双重立体控制现象。该反应可以很容易地在克级进行，得到手性烷基硼酸酯，可以将其转化为多种C–X（X = C，N，O）键交叉偶联的产物。在氘实验的基础上，提出了机理上不同的途径。