氯-二乙基-硼烷 | 5314-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 氯-二乙基-硼烷
• 中文别名: 二乙基氯化硼
• 英文名称: diethylchloroborane
• 英文别名: Diethylchlorboran；Chlor-diethyl-boran；Diethylborchlorid；Chlorodiethylborane；chloro(diethyl)borane
• CAS: 5314-83-0
• 化学式: C₄H₁₀BCl
• 分子量: 104.387
• InChiKey: PRJQLUNGZQZONS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -84.5°C
• 沸点：
  78.5°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风、干燥和密闭，并在必要时使用氮气或氩气流进行保护。

制备方法与用途

类别：自燃物品

可燃性危险特性：

• 在空气中可自燃；
• 火场释放有毒氯化物和硼氧化物烟雾。

储运特性：

• 应存放在低温、通风且干燥的库房中；
• 密闭保存，必要时可用氮气或氩气流保护。

灭火剂：二氧化碳、砂土、泡沫、干粉。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯-二乙基-硼烷 在 C₆H₅NH₂ 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以83%的产率得到(苯基氨基)二乙基硼烷
  参考文献：
  名称：

  Koester, R.; Iwasaki, K., Advances in Chemistry Series, 1964, vol. 42, p. 148 - 165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl-diethylamino-borane 在 三氯化硼 作用下， 生成 氯-二乙基-硼烷
  参考文献：
  名称：

  Beiträgezur chemie des bors XLI。Darstellung von Organylborhalogeniden

  摘要：

  描述了通过两种方便的方法制备有机卤代呋喃酮R 3- n BX n（R = CH 3，C 2 H 5，C 6 H 5； X = F，Cl，Br。I）。这些是基于卤化硼分别对四有机锡烷和二烷基氨基-有机硼烷的作用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(68)80063-4
• 作为试剂：
  描述：

  (+)-2-蒈烯 在 potassium,methanidyl(trimethyl)silane 、 氯-二乙基-硼烷 、 水 作用下， 生成 (+)-3-蒈烯 、 β-carene
  参考文献：
  名称：

  与有机硼烷的合成—VIII。（1 S，6 R）-（+）-2-carene转变为（1 S，6 R）-（+）-3（10）-carene和（1 R，5 R）-（-）- α -thujene变成（1 R，5 R）-（+）-

  摘要：

  （1 S，6 R）-（+）-2-烯和（1 R，5 R）-（-）- α- thujene转变为（1 S，6 R）-（+）-3（10分别描述了通过相应的烯丙基有机硼烷中间体的金属化-金属间化-水解作用而生成的）-α-烯和（1 R，5 R）-（+）- sa香烯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00589-2

文献信息

• Beiträge zur chemie des bors XLVIII. Zur kenntnis von bis(dialkylboryl)aminen
  作者：Heinrich Nöth、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89761-2

  日期：1969.3

  Diborylamines of the types (R2B)2NH and (R2B)2NR′ (R = CH3, C2H5, C3H7, C4H9;R′ = CH3) are obtained (a) from dialkylhaloboranes and disilazanes, (b) from dialkylhaloboranes and N-metalated aminoboranes, and (c) by aminolysis of dialkyl(mthylthio)boranes. They are thermodynamically unstable with respect to a decomposition into trialkylboranes and borazine derivatives; their decomposition is catalysed

  得到（R 2 B）2 NH和（R 2 B）2 NR'（R = CH 3，C 2 H 5，C 3 H 7，C 4 H 9 ; R'= CH 3）类型的二硼胺（a）来自二烷基卤庚烷和二硅氮烷，（b）来自二烷基卤庚烷和N-金属化的氨基硼烷，以及（c）通过二烷基（甲硫基）硼烷的氨解反应）。就分解成三烷基硼烷和硼嗪衍生物而言，它们在热力学上是不稳定的。它们的分解主要是由二烷基卤呋喃酮催化的。
• Zirconocenes and hafnocenes with boron-substituted
  申请人：Studiengesellschaft Kohle MbH

  公开号：US05962718A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  Zirconocenes and hafnocenes with borylated cyclopentadienyl ligands and methods for the preparation thereof.

  锆茂和铪茂与硼化环戊二烯基配体及其制备方法。
• Synthesis with organoboranes
  作者：Marek Zaidlewicz

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80282-5

  日期：1985.9

  Allylic organopotassium compounds prepared by metalation of olefins with trimethylsilylmethylpotassium reacted with chlorodiethylborane and B-chloroborinane to give allylic diethylboranes and B-allylic borinanes, respectively. Hydrolysis of these organoboranes proceeding with allylic rearrangement leads to isomerized olefins. In this way, (E,Z)-2-pentene, (Z)-2-heptene, 1-methylcyclohexene and (+)-α-pinene

  通过烯烃与三甲基甲硅烷基甲基钾金属化制备的烯丙基有机钾化合物分别与氯二乙基硼烷和B-氯硼烷反应，分别得到烯丙基二乙基硼烷和B-烯丙基硼烷。这些有机硼烷的水解进行烯丙基重排导致异构化的烯烃。以这种方式，将（E，Z）-2-戊烯，（Z）-2-庚烯，1-甲基环己烯和（+）-α-pine烯干净地转化为1-戊烯，1-庚烯，亚甲基环己烷和（+） -β-pine烯。描述了将甲基烯基二乙基硼烷加成甲醛并将2-环己烯基二乙基硼烷加成4-叔丁基环己酮的立体化学。
• Beiträge zur Chemie des bors XXVIII. Über die Einwirkung von Borhalogeniden auf Dibortetrakis(dimethylamid)
  作者：H. Nöth、H. Schick、W. Meister

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80031-5

  日期：1964.3

  The exchange of (CH3)2N groups for halogen in the reaction of tetrakis(dimethylamino)diboron with the boron halides BCl3, BBr3, R2BCl and RBBr2 yields (dimethylamino)halodiborons B2[N(CH3)2]4−nXn (n = 1, 2; XCl, Br). Diboron tetrahalides cannot be prepared by this reaction using excess of a boron halide.

  在四（二甲基氨基）二硼与卤化硼BCl 3，BBr 3，R 2 BCl和RBBr 2的反应中，将（CH 3）2 N基团交换为卤素，生成（二甲基氨基）卤代硼B 2 [N（CH 3）2 ] 4- n X n（n = 1，2; X = Cl，Br）。通过使用过量的卤化硼的该反应不能制备四卤化二硼化硼。
• Novel Organoborane Lewis Acids via Selective Boron-Tin Exchange Processes Steric Constraints to Electrophilic Initiation by the Boron Halide
  作者：John J. Eisch、Boguslaw W. Kotowicz

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<761::aid-ejic761>3.0.co;2-1

  日期：1998.6

  bidentate organoboron Lewis acids, the scope and limitations of synthesizing the requisite organoboranes by the boron-tin exchange between a boron halide and the appropriate organostannane have been examined in detail. The following organotin derivatives have been obtained either from the corresponding RMgBr or RLi reagent and MenSnCl4–n or from a Barbier procedure using the organic halide, Me3SnCl and magnesium

  为了制备新的单齿和双齿有机硼路易斯酸，通过卤化硼和合适的有机锡烷之间的硼-锡交换来合成所需有机硼烷的范围和局限性已被详细研究。以下有机锡衍生物已从相应的 RMgBr 或 RLi 试剂和 MenSnCl4–n 或从使用有机卤化物、Me3SnCl 和镁金属的 Barbier 程序中获得：1,2-双（三甲基锡基）乙炔、o-、m-、和对-双(三甲基-甲锡烷基)苯、α,o-双(三甲基甲锡烷基)甲苯、α,α-双(三甲基锡烷基)-邻二甲苯和2,2-二甲基-2-锡丹。1,2-双（三甲基甲锡烷基）乙炔和异构双（三甲基甲锡烷基）苯与 Et2BBr 的单独相互作用产生相应的双（二乙基硼基）衍生物。相比之下，使用 Et2BCl 时，α,o-双（三甲基甲锡烷基）甲苯仅生成邻二乙基硼基-α-三甲基甲锡基甲苯，而使用 BCl3 时仅生成 α,α'-双（三甲基甲锡烷基）-邻二甲苯，-双-（氯二甲基甲锡烷基）-o-二甲苯。此外，在邻双（三甲基锡基）苯和