ethyl 1-(cyclohexylmethyl)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1220831-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 1-(cyclohexylmethyl)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: SGA-43
• CAS: 1220831-36-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: XTTKWQGJJUXUFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(cyclohexylmethyl)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 180.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-(cyclohexylmethyl)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Agonist-mediated switching of ion selectivity in TPC2 differentially promotes lysosomal function

  摘要：

  离子选择性是特定离子通道的决定性特征，被认为是不可改变的。在这里，我们证明了溶酶体离子通道 TPC2 的离子选择性取决于激活配体，这一点引起了激烈的争论（Calcraft 等人，2009 年；Guo 等人，2017 年；Jha 等人，2014 年；Ruas 等人，2015 年；Wang 等人，2012 年）。高通量筛选发现了两种结构不同的 TPC2 激动剂。其中一种能唤起强烈的 Ca2+ 信号和非选择性阳离子电流，另一种则能唤起较弱的 Ca2+ 信号和 Na+ 选择性电流。这些特性分别由 Ca2+ 迁移信使 NAADP 和磷酸肌醇 PI(3,5)P2 反映出来。单个 TPC2 残基的突变会不同程度地抑制激动剂的作用，并与溶酶体 pH 值和外泌作用的对立变化相耦合。我们的发现解决了有关 TPC2 通透性和门控特性的相互矛盾的报道，并建立了一种新的范式，即单一离子通道可根据需要介导不同的、功能相关的离子特征。

  DOI：

  10.7554/elife.54712
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 、 (碘甲基)环己烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 1-(cyclohexylmethyl)-2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Arylpiperazine-containing pyrrole 3-carboxamide derivatives targeting serotonin 5-HT2A, 5-HT2C, and the serotonin transporter as a potential antidepressant

  摘要：

  Arylpiperzine-containing pyrrole 3-carboxamide derivatives were synthesized and evaluated as novel antidepressant compounds. The various analogues were efficiently prepared and bio-assayed for binding to 5-HT2A, 5-HT2C receptor, and 5-HT transporter. Based on their in vitro and in vivo activities as well as selectivity over other neurotransmitter receptors and PK profiles, 33 and 34 were identified as lead compounds. Consequently, this pyrrole series of compounds appears to be promising enough to warrant further investigation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.093