2-(ethoxymethoxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(ethoxymethoxy)benzaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: PQNQWTIMAURVEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxymethoxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2'-hydroxybenzylidene)-7-methoxychroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  同源异黄酮作为RAW-264.7细胞中一氧化氮产生的有效抑制剂的合成和体外评估。

  摘要：

  首次从香菜马齿race（POL）及其衍生物（3、5和7）中分离出天然同工类黄酮，（±）-马齿AC酮AC（4、8和9），马齿can酮D（6）的合成。评估已知衍生物（1和2）的合成时间，以及它们在LPS诱导的RAW-264.7巨噬细胞中对NO生成的体外抑制作用，作为抗炎活性的指标。所有测试的化合物对RAW-264.7巨噬细胞对NO的产生具有浓度依赖性抑制作用，而没有明显的细胞毒性。化合物3（10μM时为97.2％; IC50 = 1.26 µM），接着是6（portulacanone D）（10μM时为92.5％； IC50 = 2.09 µM），1（化合物10μM时为91.4％； IC50 = 1.75 µM）和7（ 10μM时为83.0％； IC50 = 2.91μM）是该系列中最有效的。该发现进一步与LPS诱导的iNOS表达的抑制有关。我们有希望的初步结果可能为评估化合物3作为以NO生产

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.037
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 氯甲基乙醚 在 potassium carbonate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.33h， 以83%的产率得到2-(ethoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  同源异黄酮作为RAW-264.7细胞中一氧化氮产生的有效抑制剂的合成和体外评估。

  摘要：

  首次从香菜马齿race（POL）及其衍生物（3、5和7）中分离出天然同工类黄酮，（±）-马齿AC酮AC（4、8和9），马齿can酮D（6）的合成。评估已知衍生物（1和2）的合成时间，以及它们在LPS诱导的RAW-264.7巨噬细胞中对NO生成的体外抑制作用，作为抗炎活性的指标。所有测试的化合物对RAW-264.7巨噬细胞对NO的产生具有浓度依赖性抑制作用，而没有明显的细胞毒性。化合物3（10μM时为97.2％; IC50 = 1.26 µM），接着是6（portulacanone D）（10μM时为92.5％； IC50 = 2.09 µM），1（化合物10μM时为91.4％； IC50 = 1.75 µM）和7（ 10μM时为83.0％； IC50 = 2.91μM）是该系列中最有效的。该发现进一步与LPS诱导的iNOS表达的抑制有关。我们有希望的初步结果可能为评估化合物3作为以NO生产

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.037

文献信息

• Model studies on construction of the oxabicyclic [3.3.1] core of the mulberry Diels–Alder adducts morusalbanol A and 441772-64-1
  作者：Jia Ti Tee、Chin Fei Chee、Michael J.C. Buckle、Vannajan Sanghiran Lee、Wei Lim Chong、Hamid Khaledi、Noorsaadah Abd Rahman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.042

  日期：2015.9

  achieved via the intramolecular cyclization of cis–trans (endo) mulberry Diels–Alder adducts. The latter were derived from a hydrogen bond-assisted regioselective Diels–Alder reaction between a chalcone dienophile and a dehydroprenyl diene. Results from these studies provide important insights into the syntheses of morusalbanol A and related mulberry Diels–Alder adducts.

  桑树醇A和441772-64-1的恶双环[3.3.1]核的制备是通过顺-反（内）桑树Diels-Alder加合物的分子内环化而实现的。后者源自查尔酮二烯亲烯体与脱氢异戊二烯基二烯之间的氢键辅助的区域选择性Diels-Alder反应。这些研究的结果提供了对morusalbanol A和相关桑DiDiels–Alder加合物的合成的重要见解。
• 포르툴라카논 화합물과 그 유도체 합성방법 및 이를 포함하는 항염증 약학 조성물
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR20190094819A

  公开（公告）日：2019-08-14

  본 발명자들은 공지된 포르툴라카논 유도체 (화합물 1 및 2)를 비롯하여 Portulaca oleracea L (POL)로부터 분리된 천연 호모이소플라보노이드 (±)-포르툴라카논 A-C (화합물 4,8,9) 및 과 그 유도체들 (화합물 3, 5 및 7)을 합성하였다. LPS로 유도된 RAW 264.7 대식세포에서 NO 생성을 억제하는 능력을 항염증 활성의 지표로 평가하였다. 시험된 모든 화합물은 명확한 세포독성을 나타내지 않았으며, RAW 264.7 대식세포에서 농도 의존적으로 NO 생성을 억제하였다. 화합물 3 (10μM에서 97.2% 저해; IC50 = 1.26μM)은 화합물 1 (10μM에서 91.4% 저해; IC50 = 1.75μM) 및 화합물 7 (10μM에서 83.0% 저해; IC50 = 2.91μM)과 비교하여 상당한 억제효과를 나타냈다. 본 발명의 화합물들은 NO 생산 표적 항염증 약물 개발에 유용하다.

  本发明人合成了一系列包括已知Portulacanone衍生物（化合物1和2）在内的Portulaca oleracea L（POL）中分离出的天然Homoisoflavanoides（±）-Portulacanone A-C（化合物4、8、9）及其衍生物（化合物3、5和7）。通过测定其在LPS诱导的RAW 264.7巨噬细胞中抑制NO生成的能力来评估其抗炎活性。测试的所有化合物均未表现出明显的细胞毒性，并以浓度依赖性方式在RAW 264.7巨噬细胞中抑制了NO的生成。化合物3（在10μM时抑制率为97.2%；IC50 = 1.26μM）与化合物1（在10μM时抑制率为91.4%；IC50 = 1.75μM）和化合物7（在10μM时抑制率为83.0%；IC50 = 2.91μM）相比，显示出显著的抑制效果。本发明的化合物对开发针对NO生成的抗炎药物具有潜在价值。
• 포르툴라카논 D 합성방법 및 이를 포함하는 항염증 약학 조성물
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101997515B1

  公开（公告）日：2019-07-08

  본 발명자들은 Portulaca oleracea L (POL)로부터 분리된 천연 호모이소플라보노이드 포르툴라카논 D (화합물 6)를 합성하였다. LPS로 유도된 RAW 264.7 대식세포에서 NO 생성을 억제하는 능력을 항염증 활성의 지표로 평가하였다. 시험된 포르툴라카논 D는 명확한 세포독성을 나타내지 않았으며, RAW 264.7 대식세포에서 농도 의존적으로 NO 생성을 억제하였다. 포르툴라카논 D는 10μM 에서 92.5%의 NO 생성 억제율을 나타내었고, IC50 값은 2.09μM로 나타났다. 이 발견은 LPS에 의해 유도된 iNOS의 억제된 발현과 부가적으로 상관관계가 있다. 본 발명의 연구로부터 얻은 정보는 포르툴라카논 D를 NO 생산 표적 항염증 약물 개발에 이용할 수 있다.

  本发明人合成了一种从Portulaca oleracea L (POL)分离出的天然番茄红素衍生物Porulacanone D（化合物6）。通过评估其在LPS诱导的RAW 264.7巨噬细胞中抑制NO生成的能力，作为抗炎活性的指标。测试的Porulacanone D未表现出明显的细胞毒性，并且在RAW 264.7巨噬细胞中浓度依赖性地抑制了NO的生成。Porulacanone D在10μM时显示出92.5%的NO生成抑制率，其IC50值为2.09μM。这一发现与LPS诱导的iNOS表达抑制以及其附加相关性有关。根据本发明研究获得的信息，可以用于开发Porulacanone D作为NO生产目标的抗炎药物。
• Synthesis of the Tetracyclic Cores of the Integrastatins, Epicoccolide A and Epicocconigrone A
  作者：Joo Young Jeong、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01796

  日期：2019.9.20

  6]-tetracyclic core framework that exhibit a broad spectrum of biological activities. A synthesis of the common core of epicoccolide A and epicocconigrone A has been achieved using an umpolung alkylation–lactonization to assemble an isochromanone from which the bridged 1,3-dioxane was readily assembled. A different strategy was required to access the core on the integrastatins; an initial aryllithium addition

  整合抑制素，表球菌内酯A和表球果甾酮A，是天然产物，含有独特的[6.6.6.6]-四环核心骨架，表现出广泛的生物活性。表二环己内酯A和表三环烯酮A的共同核心的合成已通过使用umpolung烷基化-内酯化组装异色酮而完成，从中可以容易地组装桥接的1,3-二恶烷。访问integrastatins的核心需要采取不同的策略；首先将芳基锂加成醛，然后氧化并用酸处理掩蔽的二羟基酮，得到所需的核结构。
• Regioselective Hydrogenolysis of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Zn-AcOH Reductive System
  作者：Konstantin L. Ivanov、Elena V. Villemson、Gennadij V. Latyshev、Stanislav I. Bezzubov、Alexander G. Majouga、Mikhail Ya. Melnikov、Ekaterina M. Budynina

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01549

  日期：2017.9.15

  convenient low-cost method for regioselective ring-opening of donor–acceptor cyclopropanes with the Zn-AcOH reductive system was developed. The general character of the method was displayed via efficient reduction of a representative series of 2-(het)arylcyclopropane-1,1-diesters as well as donor–acceptor cyclopropanes with other types of electron-withdrawing activating groups. This method opens a rapid

  开发了一种便捷的低成本方法，即使用Zn-AcOH还原系统进行供体-受体环丙烷的区域选择性开环。该方法的一般特征是通过有效还原具有代表性类型的2-（杂）芳基环丙烷-1,1-二酯以及具有其他类型的吸电子活化基团的供体-受体环丙烷来显示的。此方法可快速获得γ-取代的丙基-1,1-二酯，酮酸酯，氰基酯，氰基酰胺，二腈等，其中许多方法无法通过替代方法轻松获得。通过将合成的化合物转化为有价值的无环和环状化合物（包括与药理相关的咔唑，δ-内酰胺和羟吲哚衍生物），证明了其实用性。