1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 32987-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[1,2,3]triazole；1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzotriazole；1-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzotriazol；1-Phenyl-4.5.6.7-tetrahydro-1H-benzotriazol；1-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazol；1-Phenyl-4,5-cyclohexeno-1,2,3-triazol；1-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1h-benzotriazole；1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazole
• CAS: 32987-10-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: YYUSBJMBNSPUMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  170 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Isopropyl-{6-[(E)-isopropylimino]-cyclohex-1-enyl}-amine 在 sodium hydroxide 、 氨 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Bi-3H-重氮基-3-基作为高度紧张的环炔烃的前体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503124

文献信息

• Amine-Catalyzed [3+2] Huisgen Cycloaddition Strategy for the Efficient Assembly of Highly Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Lei Wang、Shiyong Peng、Lee Jin Tu Danence、Yaojun Gao、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201103393

  日期：2012.5.7

  has been utilized to fully promote the Huisgen [3+2] cycloaddition with a broad spectrum of carbonyl compounds and azides, thereby permitting the efficient assembly of a vast pool of highly substituted 1,2,3‐triazoles. In particular, the employment of commonly used and commercially available carbonyl compounds has resulted in the introduction of a diverse set of functional groups, such as alkyl, aryl

  烯胺催化的策略已被用来充分促进具有广泛范围的羰基化合物和叠氮化物的Huisgen [3 + 2]环加成反应，从而可以有效地组装大量高度取代的1,2,3-三唑。特别是，由于使用了常用的和可商购的羰基化合物，导致在1、4或5位引入了一组不同的官能团，例如烷基，芳基，腈，酯和酮基。 1,2,3-三唑支架的位置。可以使用此方法来访问更有用和更复杂的杂环化合物。最重要的是，反应过程表现出完全的区域选择性，仅形成一种区域异构体。
• Organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reactions of ketones and azides with water as a solvent
  作者：Dwun Kit Jonathan Yeung、Tao Gao、Jiayao Huang、Shaofa Sun、Haibing Guo、Jian Wang

  DOI：10.1039/c3gc41126e

  日期：——

  We reported an enamine catalyzed strategy to fully promote a 1,3-dipolar cycloaddition to access a vast pool of substituted 1,2,3-triazoles with water as the only solvent.

  我们报告了 烯胺 完全促进1,3-偶极环加成反应以获取大量取代基的催化策略 1,2,3-三唑 和 水 作为唯一的 溶剂。
• Organocatalytic Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Unactivated Ketones and Arylazides
  作者：Mokhtaria Belkheira、Douniazad El Abed、Jean-Marc Pons、Cyril Bressy

  DOI：10.1002/chem.201102046

  日期：2011.11.11

  complementary method to Huisgen's metal‐catalyzed triazole synthesis is described using unactivated ketones and arylazides as the substrates and proline as an organocatalyst. Dramatic acceleration was observed for this reaction using microwave activation and high regio‐ and chemoselectivities were obtained for a wide range of ketones and arylazides (see scheme).

  有机点击反应：使用未活化的酮和芳基叠氮化物为底物，脯氨酸为有机催化剂，描述了一种新的互补方法，用于Huisgen的金属催化三唑合成。使用微波活化反应可观察到显着的加速作用，并获得了广泛的酮和芳基叠氮化物的高区域选择性和化学选择性（参见方案）。
• A Dipolar Cycloaddition Reaction To Access 6-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1<i>H</i>-[1,2,3]triazolo[4,5-<i>c</i>]pyridines Enables the Discovery Synthesis and Preclinical Profiling of a P2X7 Antagonist Clinical Candidate
  作者：Christa C. Chrovian、Akinola Soyode-Johnson、Alexander A. Peterson、Christine F. Gelin、Xiaohu Deng、Curt A. Dvorak、Nicholas I. Carruthers、Brian Lord、Ian Fraser、Leah Aluisio、Kevin J. Coe、Brian Scott、Tatiana Koudriakova、Freddy Schoetens、Kia Sepassi、David J. Gallacher、Anindya Bhattacharya、Michael A. Letavic

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01279

  日期：2018.1.11

  7-tetrahydro-5H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine P2X7 antagonists that contain a synthetically challenging chiral center. The structure–activity relationships of the new compounds are described. Two of these compounds, (S)-(2-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl)(1-(5-fluoropyrimidin-2-yl)-6-methyl-1,4,6,7-tetrahydro-5H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)methanone (compound 29) and (S)-(3-fluoro-2-(trifluoromet

  开发了一个单锅偶极环加成反应/ Cope消除序列，以访问新颖的1,4,6,7-四氢-5 H- [1,2,3]三唑[4,5- c ]吡啶P2X7拮抗剂，该拮抗剂包含合成的具有挑战性的手性中心。描述了新化合物的结构-活性关系。这些化合物中的两种，（S）-（2-氟-3-（三氟甲基）苯基）（1-（5-氟嘧啶-2-基）-6-甲基-1,4,6,7-四氢-5 H -[1,2,3]三唑并[4,5 - c ]吡啶-5-基）甲酮（化合物29）和（S）-（3-氟-2-（三氟甲基）吡啶-4-基）（1 -（5-氟嘧啶-2-基）-6-甲基-1,4,6,7-四氢-5 H- [1,2,3]三唑[4,5- c在低剂量下，发现大鼠吡啶[5-吡啶基]甲酮（化合物35）具有很强的P2X7受体占有率，ED 50值分别为0.06和0.07 mg / kg。与29相比，化合物35的溶解度显着，并且对临床前物种显示出良好的耐受性。选择化
• Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 501, p. 1,28 Anm. 1
  作者：Alder、Stein

  DOI：——

  日期：——