(-)-(3aα,4β,5α,6β,7α,7aα)-octahydro-1-methyl-4,5,6,7-tetrakis(phenylmethoxy)-2,1-benzisoxazole | 138560-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(3aα,4β,5α,6β,7α,7aα)-octahydro-1-methyl-4,5,6,7-tetrakis(phenylmethoxy)-2,1-benzisoxazole
• 英文别名: (3aS,4R,5S,6S,7R,7aS)-1-methyl-4,5,6,7-tetrakis(phenylmethoxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-2,1-benzoxazole
• CAS: 138560-21-1
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₅
• 分子量: 565.709
• InChiKey: OHFGWBPRTOGCCG-BPBUSIJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aα,4β,5α,6β,7α,7aα)-octahydro-1-methyl-4,5,6,7-tetrakis(phenylmethoxy)-2,1-benzisoxazole 在 钯 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到(1R,2S,3S,4R,5S,6S)-5-(hydroxymethyl)-6-(methylamino)cyclohexane-1,2,3,4-tetraol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity in the intramolecular nitrone, oxime, and nitrile oxide cycloaddition reactions. Synthesis of amino inositol derivatives as α-glucosidase inhibitors

  摘要：

  The diastereoselectivity in the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions of 4 and 5 (R = Bn, 4-MeOBn) was examined.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88278-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-5,6-dideoxy-D-xylo-hex-5-enose 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (-)-(3aα,4β,5α,6β,7α,7aα)-octahydro-1-methyl-4,5,6,7-tetrakis(phenylmethoxy)-2,1-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselectivity in the intramolecular nitrone, oxime, and nitrile oxide cycloaddition reactions. Synthesis of amino inositol derivatives as α-glucosidase inhibitors

  摘要：

  The diastereoselectivity in the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions of 4 and 5 (R = Bn, 4-MeOBn) was examined.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88278-8

文献信息

• NOVEL GLUCOHYDROLASE INHIBITORS USEFUL AS ANTIDIABETIC ANTIVITAL AND ANTIMETASTATIC AGENTS
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0566666B1

  公开（公告）日：1999-08-11
• NOVEL GLUCOHYDROLASE INHIBITORS USEFUL AS ANTIDIABETIC AGENTS
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0566666A1

  公开（公告）日：1993-10-27
• EP0566666A4
  申请人：——

  公开号：EP0566666A4

  公开（公告）日：1994-06-08
• US5438069A
  申请人：——

  公开号：US5438069A

  公开（公告）日：1995-08-01
• [EN] NOVEL GLUCOHYDROLASE INHIBITORS USEFUL AS ANTIDIABETIC AGENTS
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1992011867A1

  公开（公告）日：1992-07-23

  (EN) Novel alpha glucohydrolase inhibitors are useful in the treatment of viral infections and metastatic tumors.(FR) De nouveaux inhibiteurs d'alpha glucohydrolase sont utiles dans le traitement d'infections virales et de tumeurs métastatiques.