(1S,4R,5S,7S,11S)-(+)-6-benzyl-3,5-dimethyl-2-oxa-3,6-diazatricyclo[5.3.1.0^4,11]undecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,4R,5S,7S,11S)-(+)-6-benzyl-3,5-dimethyl-2-oxa-3,6-diazatricyclo[5.3.1.0^4,11]undecane
• 英文别名: (1S,4R,5S,7R,11S)-6-benzyl-3,5-dimethyl-2-oxa-3,6-diazatricyclo[5.3.1.04,11]undecane
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O
• 分子量: 272.39
• InChiKey: VTOLMWQCWVXJHS-UTSOLEGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基丙氨醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (1S,4R,5S,7S,11S)-(+)-6-benzyl-3,5-dimethyl-2-oxa-3,6-diazatricyclo[5.3.1.0^4,11]undecane
  参考文献：
  名称：

  分子内1，3-偶极环加成硝酮形成非外消旋三环化合物

  摘要：

  分别从（S）-乳酸乙酯5和（S）-N-苄基丙氨醇8开始制备3-氧杂环丁烷10和3-氮杂环丁烷11。两种硝酮均自发地进行分子内环加成反应，得到三环化合物12和13。通过柱色谱分离12和13的非对映异构形式，并通过NMR光谱法鉴定。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02275-9

文献信息

• Formation of non-racemic tricyclic compounds by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones
  作者：Hans Günter Aurich、Michael Geiger、Christian Gentes、Heiner Köster

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02275-9

  日期：1996.2

  3-Oxanitrones 10 and 3-azanitrones 11 were prepared starting from (S)-ethyl lactate 5 and (S)-N-benzyl alaninol 8, respectively. Both nitrones underwent spontaneously an intramolecular cycloaddition affording the tricyclic compounds 12 and 13. The diastereomeric forms of 12 and of 13 were separated by column chromatography and identified by NMR spectroscopy.

  分别从（S）-乳酸乙酯5和（S）-N-苄基丙氨醇8开始制备3-氧杂环丁烷10和3-氮杂环丁烷11。两种硝酮均自发地进行分子内环加成反应，得到三环化合物12和13。通过柱色谱分离12和13的非对映异构形式，并通过NMR光谱法鉴定。
• Formation of enantiopure tricyclic compounds by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones
  作者：Hans Günter Aurich、Michael Geiger、Christian Gentes、Klaus Harms、Heiner Köster

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00064-7

  日期：1998.3

  Nitrones 6 prepared from ester 5 underwent an intramolecular cycloaddition affording diastereomeric mixtures of tricyclic compounds 7A/B. These were separated to give the enantiopure compounds 7A and 7B. Starting from aminoalcohol 8 compounds 10A and 10B were formed via nitrones 9. Nitrone 9a yielded the trans-product 10aC in addition. X-ray analyses confirm the structure of 7aB and 10aA. Catalytic

  由酯5制备的亚硝基6进行分子内环加成，得到三环化合物7A / B的非对映异构体混合物。将它们分离得到对映体纯化合物7A和7B。从氨基醇8开始，通过硝酮9形成化合物10A和10B。硝9A产生的反式-产物10AC除。X射线分析证实了7aB和10aA的结构。化合物7A和7B的催化加氢 产生双环γ-氨基醇，在将二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成中作为配体进行测试。